P-Cymene - P-Cymene

*str*-Cymen
Jména
	Preferovaný název IUPAC L-Methyl-4- (propan-2-yl) benzen
	Ostatní jména odst-Cymen; 4-Isopropyltoluen; 4-methylkumen; Paracymene
Identifikátory
Číslo CAS	99-87-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
3DMet	B00975;
Beilstein Reference	1903377
ChEBI	CHEBI: 28768;
ChEMBL	ChEMBL442915 ;
ChemSpider	7183 ;
Informační karta ECHA	100.002.542
Číslo ES	202-796-7;
Reference Gmelin	305912
KEGG	C06575 ;
PubChem CID	7463;
Číslo RTECS	GZ5950000;
UNII	1G1C8T1N7Q ;
UN číslo	2046
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID3026645 ;
	InChI InChI = 1S / C10H14 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4-8H, 1-3H3 Klíč: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C10H14 / c1-8 (2) 10-6-4-9 (3) 5-7-10 / h4-8H, 1-3H3 Klíč: HFPZCAJZSCWRBC-UHFFFAOYAD;
	ÚSMĚVY c1cc (ccc1C (C) C) C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C10H14
Molární hmotnost	134.222 g · mol−1
Vzhled	Bezbarvá kapalina
Hustota	0,857 g / cm3
Bod tání	-68 ° C (-90 ° F, 205 K)
Bod varu	177 ° C (351 ° F; 450 K)
Rozpustnost ve vodě	23,4 mg / l
Magnetická susceptibilita (χ)	−1.028×10−4 cm3/ mol
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H226, H304, H411
Bezpečnostní pokyny GHS	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P273, P280, P301 + 310, P303 + 361 + 353, P331, P370 + 378, P391, P403 + 235, P405, P501
Bod vzplanutí	47 ° C (117 ° F; 320 K)
Samovznícení; teplota	435 ° C (815 ° F; 708 K)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

str-Cymen je přirozeně se vyskytující aromatický organická sloučenina. Je klasifikován jako alkylbenzen související s a monoterpen. Jeho struktura se skládá z a benzen prsten odst- substituovaný s methylová skupina a isopropylová skupina. str-Cymen je nerozpustný ve vodě, ale mísitelný s organická rozpouštědla.

Izomery a výroba

Navíc str-cymen, dva méně běžné geometrické izomery jsou Ó-cymen, ve kterém jsou alkylové skupiny ortho- substituovaný, a m-cymen, ve kterém jsou meta- substituovaný. str-Cymen je jediný přirozený izomer, jak se očekávalo od terpenové pravidlo. Všechny tři izomery tvoří skupinu cymenes.

Cymene také vyrábí alkylace z toluen s propylen.^[2]

Související sloučeniny

Je složkou řady éterické oleje, nejčastěji olej z kmín a tymián. Z dřevitých terpenů se v procesu výroby sulfitové buničiny tvoří značné množství.

str-Cymen je běžný ligand pro ruthenium. Mateřská sloučenina je [(η⁶-cymen) RuCl₂]₂. Tento polo sendvičová směs se připravuje reakcí chlorid ruthenitý s terpenem α-phellandrene. The osmium komplex je také známý.^[3]

Hydrogenací se získá nasycený derivát str- mentan.

Reference

^ Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 139, 597. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ Vora, Bipin V .; Kocal, Joseph A .; Barger, Paul T .; Schmidt, Robert J .; Johnson, James A. (2003). „Alkylace“. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002 / 0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.
^ Bennett, M. A .; Huang, T.-N .; Matheson, T. W .; Smith, A. K. (1982). "(η⁶-Hexamethylbenzen) Rutheniové komplexy ". Anorganické syntézy. 21: 74–78. doi:10.1002 / 9780470132524.ch16.

[1] Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 139, 597. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[2] Vora, Bipin V .; Kocal, Joseph A .; Barger, Paul T .; Schmidt, Robert J .; Johnson, James A. (2003). „Alkylace“. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. doi:10.1002 / 0471238961.0112112508011313.a01.pub2. ISBN 0471238961.

[3] Bennett, M. A .; Huang, T.-N .; Matheson, T. W .; Smith, A. K. (1982). "(η⁶-Hexamethylbenzen) Rutheniové komplexy ". Anorganické syntézy. 21: 74–78. doi:10.1002 / 9780470132524.ch16.

[1]

[2]

[3]