Ortho-vanilin - Ortho-Vanillin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2-Hydroxy-3-methoxybenzaldehyd | |
| Ostatní jména Ó-Vanillin 3-Methoxysalicylaldehyd | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.005.197  |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H8Ó3 | |
| Molární hmotnost | 152,15 g / mol |
| Vzhled | Žlutá, vláknitá pevná látka |
| Hustota | 1,231 g / ml |
| Bod tání | 40 až 42 ° C (104 až 108 ° F; 313 až 315 K) |
| Bod varu | 265 až 266 ° C (509 až 511 ° F; 538 až 539 K) |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Může způsobit podráždění kůže, oči a dýchací cesty |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| R-věty (zastaralý) | R20 R21 R22 R36 R37 R38 |
| S-věty (zastaralý) | S26 S36 S37 S39 |
| Bod vzplanutí | > 110 ° C (230 ° F; 383 K) |
| Související sloučeniny | |
Související sloučeniny | Eugenol, Anisaldehyd, Fenol, Vanilin |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
ortho-Vanillin (2-hydroxy-3-methoxybenzaldehyd) je organický pevná látka přítomná v extraktech a éterických olejích mnoha rostlin.[1][2][3] Své funkční skupiny zahrnout aldehyd, éter a fenol. ortho-Vanillin, sloučenina vzorce C8H8Ó3, se výrazně liší od svého převládajícího izomer, meta-vanilin. „ortho - "předpona označuje polohu sloučeniny hydroxyl skupina, která se nachází v odst -pozice ve vanilinu.
ortho-Vanillin je vláknitý, světle žlutý, krystalický pevný. Přítomný v různých potravinářských výrobcích není konkrétně vyhledávaný, a proto se vyrábí méně často a setkáváme se s ním potravinářská přídatná látka.
Dějiny
ortho- Vanillin byl poprvé izolován r. 1876 renomovanými Němec chemik Ferdinand Tiemann.[4] V roce 1910 byly metody jeho čištění vyvinuty Francis Noelting, který podobně demonstroval svou univerzálnost jako obecný syntetický předchůdce pro různé spektrum sloučenin, jako je kumariny.[5]
V roce 1920 začala sloučenina vykazovat použití jako barvivo pro schovává.[6]
Biologické vlastnosti
ortho-Vanilin je při požití škodlivý, dráždí oči, kůži a dýchací orgány, má však nezaměnitelnou vysokou LD50 1330 mg / kg u myší.[7]
Je to slabé inhibitor z tyrosináza,[8] a zobrazí obě antimutagenní a komutagenní nemovitosti v Escherichia coli.[9] Jeho čistý účinek z něj však činí „silný komutagen“.[10]
ortho-Vanillin má umírněné protiplísňový a antibakteriální vlastnosti.[11]
Použití
Dnes nejvíce ortho-vanilin se používá při studiu mutageneze a jako syntetický prekurzor pro léčiva, například, benafentrin[12] a antiandrogenní sloučenina zvaná Pentomon.
Viz také
Poznámky
- ^ Abou Zeid, A. H .; Sleem, A. A. (2002). "Přírodní a stresové složky z Spinacia oleracea L. listy a jejich biologické aktivity ". Bulletin Farmaceutické fakulty (Káhirská univerzita). 40 (2): 153–167.
- ^ Barbe, Jean-Christophe; Bertrand, Alain. (1996). „Kvantitativní analýza těkavých sloučenin pocházejících z dubového dřeva. Aplikace na zrání vín v sudech“. Journal des Sciences et Techniques de la Tonnellerie. 2: 77–88.
- ^ Brunke, E. J .; Hammerschmidt, F. J .; Schmaus, G. (1992). „Das etherische Öl von Santolina chamaecyparissus L. "[Esenciální olej z Santolina chamaecyparissus L.]. Parfümerie und Kosmetik. 73 (9): 617–637.
- ^ Tiemann, Ferdinand (1876). „Ueber die der Coniferyl- und Vanillinreihe angehörigen Verbindungen“ [O sloučeninách souvisejících s řadami koniferylu a vanilinu]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 9: 409–423. doi:10.1002 / cber.187600901133.
- ^ Noelting, Francis A. M. (1910). "Ó-Hydroxy-m-methoxybenzaldehyd (Orthovanillin) ". Annales de Chimie et de Physique. 19: 476–550.
- ^ Gerngross, Otto (1920). "Barvení skrýt s Ó-vanilin a Ó-protocatechualdehyd a aldehydové činění ". Angewandte Chemie. 33 (44): 136–138. doi:10,1002 / ange.19200334403.
- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/VA/o-vanillin.html
- ^ Kubo, Isao; Kinst-Hori, Ikuyo (1999). "Inhibiční aktivita tyrosinázových sloučenin s příchutí olivového oleje". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 47 (11): 4574–4578. doi:10.1021 / jf990165v. PMID 10552852.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Watanabe, Kazuko; Ohta, Toshihiro; Shirasu, Yasuhiko (1989). "Vylepšení a inhibice mutace pomocí Ó-vanilin dovnitř Escherichia coli". Výzkum mutací, oprava DNA. 218 (2): 105–9. doi:10.1016/0921-8777(89)90016-5. PMID 2671704.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Takahashi, Kazuhiko; Sekiguchi, Mutsuo; Kawazoe, Yutaka (1989). "Specifická inhibice indukce adaptivní reakce pomocí Ó-vanilin, silný komutagen “. Sdělení o biochemickém a biofyzikálním výzkumu. 162 (3): 1376–81. doi:10.1016 / 0006-291X (89) 90826-7. PMID 2669748.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Leifertova, I .; Hejtmanková, N .; Hlava, H .; Kudrnáčová, J .; Santavy, F. (1975). "Antifungální a antibakteriální účinky fenolických látek. Studie vztahu mezi biologickou aktivitou a složením zkoumaných sloučenin". Acta Universitatis Palackianae Olomucensis, Facultatis Medicae. 74: 83–101.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Press, Jeffery B .; Bandurco, Victor T .; Wong, Elizabeth M .; Hajos, Zoltan G .; Kanojia, Ramesh M .; Mallory, Robert A .; Deegan, Edward G .; Mcnally, James J .; Roberts, Jerry R .; Cotter, Mary Lou; Graden, David W .; Lloyd, John R. (1986). „Syntéza 5,6-dimethoxychinazolin-2 (1H) -ones ". Journal of Heterocyclic Chemistry. 23 (6): 1821–1828. doi:10,1002 / jhet. 5570230643. ISSN 0022-152X.