Octamethylcyklotetrasiloxan - Octamethylcyclotetrasiloxane

Octamethylcyklotetrasiloxan
Kosterní vzorec oktamethylcyklotetrasiloxanu
Kuličkový model molekuly oktamethylcyklotetrasiloxanu
Jména
Ostatní jména
D4OMKTY
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChEBI
ChemSpider
Informační karta ECHA100.008.307 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 209-136-7
UNII
Vlastnosti
C8H24Ó4Si4
Molární hmotnost296.62
Hustota0.956 g / ml
Bod tání 17–18 ° C (290–291 K)
Bod varu 175–176 ° C (347–349 ° F; 448–449 K)
56.2±2.5 ppb (23 ° C)[1]
log P6.98±0.13[2]
Tlak páry124.5±6.2 Pa (25 ° C)[3]
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS08: Nebezpečí pro zdraví[4]
Signální slovo GHSVarování
H413, H361f[4]
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Octamethylcyklotetrasiloxan, také zvaný D4, je organokřemičitá sloučenina se vzorcem [(CH3)2SiO]4. Je to bezbarvá viskózní kapalina. Je to běžné cyklomethikon. Je široce používán v kosmetice.[5]

Výroba a polymerace

Komerčně D4 se vyrábí z dimethyldichlorsilan. Hydrolýza dichloridu produkuje směs cyklických dimethylsiloxanů a polydimethylsiloxanu. Z této směsi byly cyklické siloxany včetně D4 lze odstranit destilací. V přítomnosti silné základny, jako je KOH, směs polymer / kruh je ekvilibrována, což umožňuje úplnou konverzi na těkavější cyklické siloxany:[5]

​n⁄4 [(CH3)2SiO]n → n [(CH3)2SiO]4

D4 a D.5 jsou také prekurzory polymeru. Katalyzátorem je opět KOH.

Výskyt

Patří mezi nejdůležitější ze všech cyklických siloxanů s celosvětovým objemem výroby 136 milionů kilogramů v roce 1993.[6]100 000–1 000 000 tun za rok D4 je vyráběn a / nebo dovážen v EU Evropský hospodářský prostor.[7]

Bezpečnostní a environmentální hlediska

D4 má nízkou akutní toxicitu. The LC50 pro jednu čtyřhodinovou inhalační expozici u potkanů ​​je 36 mg / l. Ústní LD50 u potkanů ​​je vyšší než 4800 mg / kg a dermální LD50u potkanů ​​je vyšší než 2400 mg / kg.[8]

Jako nejmenší cyklický dimethylsiloxan, který nevykazuje značné namáhání kruhu,[9] D4 je jedním z nejhojnějších siloxanů v prostředí, např. ve skládkových plynech.[10] D5 a D.4 přitahují pozornost, protože jsou všudypřítomné. U některých druhů vodního života lze detekovat cyklické siloxany.[11] Nezávislá, recenzovaná studie v USA zjistila „zanedbatelné riziko z D4 pro organismy“[12] vědecké hodnocení australské vlády uvádí, že „přímá rizika pro vodní organismy z expozice těmto chemickým látkám při očekávané koncentraci povrchové vody pravděpodobně nebudou významná.“[13]

V Evropská unie, D4 byl charakterizován jako a látka vzbuzující mimořádné obavy (SVHC) kvůli jeho PBT a vPvB vlastnosti a byl tak zahrnut do seznamu kandidátů na autorizaci.[14] D4 se po 31. lednu 2020 nesmějí uvádět na trh omyvatelných kosmetických přípravků v koncentraci rovné nebo vyšší než 0,1% hmotnostních jedné z látek.[15] Přesto podrobný přehled a analýza vědy státem Washington v roce 2017 vedly k odstranění D.4 z jejich seznamu CHCC.[16] Toto rozhodnutí přimělo stát Oregon, aby v roce 2018 postupoval stejně.[17]

Reference

  1. ^ Sudarsanan Varaprath; Cecil L. Frye; Jerry Hamelink (1996). "Rozpustnost permethylsiloxanů (silikonů) ve vodě". Toxikologie prostředí a chemie. 15 (8): 1263–1265. doi:10.1002 / atd. 5620150803.
  2. ^ Shihe Xu, Bruce Kropscott (2012). "Metoda pro současné stanovení rozdělovacích koeficientů pro cyklické těkavé methylsiloxany a dimethylsilandiol". Analytická chemie. 84 (4): 1948–1955. doi:10.1021 / ac202953t. PMID  22304371.
  3. ^ Ying Duan Lei; Frank Wania; Dan Mathers (2010). „Tlak páry závislý na teplotě u vybraných cyklických a lineárních polydimethylsiloxanových oligomerů“. Journal of Chemical & Engineering Data. 55 (12): 5868–5873. doi:10.1021 / je100835n.
  4. ^ A b „Harmonizovaná klasifikace - příloha VI nařízení (ES) č. 1272/2008 (nařízení CLP)“. Citováno 2018-07-18.
  5. ^ A b Moretto, Hans-Heinrich; Schulze, Manfred; Wagner, Gebhard (2005). „Silikony“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a24_057. ISBN  978-3527306732.
  6. ^ Philippe P. Quevauviller; Patrick Roose; Gert Verreet (24. srpna 2011). Monitorování chemických moří: politický rámec a analytické trendy. John Wiley & Sons. str. 2010. ISBN  978-1-119-97759-9.
  7. ^ „InfoCard - Octamethylcyclotetrasiloxane“. ECHA. Citováno 2018-07-18.
  8. ^ Brooke D N, Crookes M J, Gray D, Robertson S (2009). Zpráva o hodnocení rizik pro životní prostředí: Octamethylcyklotetrasiloxan (PDF) (Zpráva). Agentura pro životní prostředí.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
  9. ^ Brook, Michael A. (2000). Křemík v organické, organokovové a polymerní chemii. New York: Wiley. str. 262. ISBN  978-0-471-19658-7.
  10. ^ Franz-Bernd Frechen (2009). Pachy a VOC: Měření, regulace a kontrolní techniky. kassel university press GmbH. str. 287. ISBN  978-3-89958-609-1.
  11. ^ Wang, De-Gao; Norwood, Warren; Alaee, Mehran; Byer, Jonathan D .; Brimble, Samantha "Přehled nedávných pokroků ve výzkumu toxicity, detekce, výskytu a osudu cyklických těkavých methylsiloxanů v životním prostředí" Chemosphere 2013, svazek 93, strany 711–725, doi:10.1016 / j.chemosphere.2012.10.041.
  12. ^ Josie B.Nusz, Anne Fairbrother, Jennifer Daley, G. Allen Burton (2018). „Použití řady důkazů k poskytnutí realistického zákona o kontrole toxických látek, hodnocení ekologických rizik na základě údajů z monitorování: případová studie D4“. Věda o celkovém prostředí. 636: 1382–1395. Bibcode:2018ScTEn.636.1382N. doi:10.1016 / j.scitotenv.2018.04.335. PMID  29913599.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
  13. ^ „Cyklický těkavý methyl siloxan: Posouzení úrovně II podle prostředí“ Australské ministerstvo zdravotnictví. Citováno 2018-12-27.
  14. ^ „Kandidátský seznam látek vzbuzujících mimořádné obavy o povolení - oktamethylcyklotetrasiloxan“. ECHA. Citováno 2018-07-18.
  15. ^ „Nařízení Komise (EU) 2018/35 ze dne 10. ledna 2018, kterým se mění příloha XVII nařízení Evropského parlamentu a Rady (ES) č. 1907/2006 o registraci, hodnocení, povolování a omezování chemických látek, pokud jde o oktamethylcyklotetrasiloxan („D4“) a dekamethylcyklopentasiloxan („D5“) ". Citováno 2018-07-18.
  16. ^ „Stručné vysvětlující prohlášení: Pravidlo hlášení bezpečných výrobků pro děti“ Oddělení ekologie státu Washington. Citováno 2018-12-27.
  17. ^ „Oznámení o navrhovaných předpisech“ Stát Oregon. Citováno 2018-12-09.

externí odkazy

  • Záznam v databázi výrobků pro domácnost z NLM