Nikotinonitril - Nicotinonitrile
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Pyridin-3-karbonitril | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.603  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H4N2 | |
| Molární hmotnost | 104.112 g · mol−1 |
| Hustota | 1.1590 |
| Bod tání | 51 ° C (124 ° F; 324 K) |
| Bod varu | 206,9 ° C (404,4 ° F; 480,0 K) |
| Tlak páry | 0,296 mm Hg |
| Struktura[1] | |
| Monoklinický | |
| P 21 / c | |
A = 3,808 Å, b = 13,120 Å, C = 10 591 Å a = 90 °, β = 97,97 °, γ = 90 ° | |
Objem mřížky (PROTI) | 524 |
Jednotky vzorce (Z) | 4 |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H302, H315, H319, H335 | |
| P261, P264, P270, P271, P280, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P312, P321, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P403 + 233, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Nikotinonitril nebo 3-kyanopyridin je organická sloučenina se vzorcem NCC5H4N. Molekula se skládá z pyridinového kruhu s a nitril skupina připojená k poloze 3. Bezbarvá pevná látka, kterou vyrábí amoxidace z 3-methylpyridin:[2]
- H3CC5H4N + NH3 + 1,5 O.2 → NCC5H4N + 3 H2Ó
Nikotinonitril je předchůdcem vitaminu niacin.[3]
Nitriláza -katalyzovaná hydrolýza 3-kyanopyridinu pomocí imobilizovaného Rhodococcus rhodochrous J1[2] kmeny vede v kvantitativním výtěžku k nikotinamidu (vitamin B3).[4][5][6] Enzym umožňuje selektivnější syntézu při další hydrolýze amidu na kyselina nikotinová je zabráněno.[7]
Reference
- ^ Kubiak, R .; Janczak, J .; Śledź, M. (červen 2002). "Krystalové struktury 2- a 3-kyanopyridinu". Journal of Molecular Structure. 610 (1–3): 59–64. Bibcode:2002JMoSt.610 ... 59K. doi:10.1016 / S0022-2860 (02) 00012-1.
- ^ A b Abe, Nobuyuki; Ichimura, Hisao; Kataoka, Toshiaki; Morishita, Sinji; Shimizu ,, Shinkichi; Shoji, Takayuki; Watanabe, Nanao (2007). "Pyridin a deriváty pyridinu". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_399.CS1 maint: extra interpunkce (odkaz)
- ^ Eggersdorfer, Manfred; Adam, Geo; John, Michael; Hähnlein, Wolfgang; Labler, Ludvik; Baldenius, Kai-U .; von dem Bussche-Hünnefeld, Linda; Hilgemann, Eckhard; Hoppe, Peter; Stürmer, Rainer; Weber, Fritz; Rüttimann, srpen; Moine, Gérard; Hohmann, Hans-Peter; Kurth, Roland; Paust, Joachim; Hähnlein, Wolfgang; Pauling, Horst; Weimann, Bernd-Jürgen; Kaesler, Bruno; Oster, Bernd; Fechtel, Ulrich; Kaiser, Klaus; de Potzolli, Bernd; Casutt, Michael; Koppe, Thomas; Schwarz, Michael; Weimann, Bernd-Jürgen; Hengartner, Urs; de Saizieu, Antoine; Wehrli, Christof; Blum, René (2000). Vitamíny. Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA. str. 148–150. doi:10.1002 / 14356007.a27_443. ISBN 978-3527306732.
- ^ Nagasawa, Toru; Mathew, Caluwadewa Deepal; Mauger, Jacques; Yamada, Hideaki (1988). „Výroba nikotinamidu katalyzovaného nitril-hydratázou z 3-kyanopyridinu v Rhodococcus rhodochrous J1 ". Appl. Environ. Microbiol. 54 (7): 1766–1769. doi:10.1128 / AEM.54.7.1766-1769.1988. PMC 202743. PMID 16347686.
- ^ Hilterhaus, L .; Liese, A. (2007). "Stavební bloky". V Ulberu, Roland; Prodat, Dieter (eds.). Bílá biotechnologie. Pokroky v biochemickém inženýrství / biotechnologii. 105. Springer Science & Business Media. 133–173. doi:10.1007/10_033. ISBN 9783540456957. PMID 17408083.
- ^ Schmidberger, J. W .; Hepworth, L. J .; Green, A. P .; Flitsch, S.L. (2015). "Enzymatická syntéza amidů". Ve Faber, Kurt; Fessner, Wolf-Dieter; Turner, Nicholas J. (eds.). Biokatalýza v organické syntéze 1. Science of Synthesis. Georg Thieme Verlag. 329–372. ISBN 9783131766113.
- ^ Petersen, Michael; Kiener, Andreas (1999). "Biokatalýza". Green Chem. 1 (2): 99–106. doi:10.1039 / A809538H.