Dianhydrid naftalenetetrakarboxylové kyseliny - Naphthalenetetracarboxylic dianhydride
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Systematický název IUPAC Isochromeno [6,5,4-def] isochromen-l, 3,6,8-tetron | |
Ostatní jména
| |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.001.221  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H4Ó6 | |
| Molární hmotnost | 268.180 g · mol−1 |
| Vzhled | Béžový prášek |
| Bod tání | > 300 ° C (572 ° F; 573 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Dianhydrid naftalenetetrakarboxylové kyseliny (NTDA) je organická sloučenina související s naftalen. Sloučenina je béžová pevná látka. NTDA se nejčastěji používá jako předchůdce naftalendiimidů (NDI) (jako naftalenetetrakarboxylová diimid ), skupina sloučenin s mnoha použitími.[1]
Syntéza a struktura
Dianhydrid naftalenetetrakarboxylové kyseliny se připravuje oxidací pyren. Typickými oxidanty jsou kyselina chromová a chlór. Nenasycený tetrachlorid hydrolyzuje na enoly které se tautomerizují na bis-dion, který se zase může oxidovat na kyselinu tetrakarboxylovou.[2]
Naftalendiimidy
Symetrické naftalendiimidy jsou syntetizovány kondenzační reakce z primární aminy a dianhydrid. Nesymetrické deriváty, tj. Deriváty odvozené od dvou různých aminů, se získají hydrolýza jedné ze dvou anhydridových skupin před kondenzací s prvním aminem.
Tyto diimidy jsou členy širší třídy sloučenin nazývaných rylenes, oligomery naftalenu s vazbami mezi polohami 1 a 1 'a 8 a 8'. Výsledné materiály mají pevně planární vysoce konjugovaná jádra. Vykazují dobré charakteristiky zpracování pro výrobu měkkých elektronických zařízení. Kromě NDI zahrnují další členy diimidové deriváty perylen-3,4: 9,10-tetrakarboxylové dianhydridu a terrylen-3,4: 11,12-tetrakarboxylové dianhydridu.[4]
Naftalendiimidy (NDI) jsou často fluorescenční, i když intenzita je citlivá na substituenty. NDI jsou také redox-aktivní a tvoří se stabilní radikální anionty téměř -1,10 V vs. Fc / Fc+.[1] Jejich schopnost přijímat elektrony odráží přítomnost rozšířeného systém konjugovaných kruhů a skupiny pro výběr elektronů (karbonylová centra). NDI jsou použity ins supramolekulární chemie kvůli jejich tendenci se tvořit komplexy přenosu náboje s ethery koruny, např. dát rotaxany a katenany. Dalším důsledkem jejich rovinné struktury a vlastností akceptoru elektronů jsou NDI interkalát do DNA.
Protože s dianhydridem může kondenzovat řada aminů. Například dva užitečné pigmenty perinon třídy jsou generovány kondenzací s fenylendiamin. Různé ligandy byly také připraveny páteřní sítě NDI.[5]
Reference
- ^ A b Bhosale, Sheshanath V; Jani, Chintan H; Langford, Steven J (2008). "Chemie naftalendiimidů". Chem. Soc. Rev. 37 (2): 331. doi:10.1039 / b615857a. PMID 18197349.
- ^ F. Röhrscheid "Aromatické karboxylové kyseliny" v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2012. doi:10.1002 / 14356007.a05_249
- ^ Yasutake, Mikio; Fujihara, Takashi; Nagasawa, Akira; Moriya, Keiichi; Hirose, Takuji (2008). „Syntéza a fázové struktury nových diskontních kapalných krystalických sloučenin π-akceptorů s pyrendionovým jádrem“. European Journal of Organic Chemistry. 2008 (24): 4120. doi:10.1002 / ejoc.200800360.
- ^ Zhan, Xiaowei; Facchetti, Antonio; Barlow, Stephen; Marks, Tobin J; Ratner, Mark A; Wasielewski, Michael R; Marder, Seth R (2011). „Rylene a příbuzné diimidy pro organickou elektroniku“. Pokročilé materiály. 23 (2): 268. doi:10.1002 / adma.201001402. PMID 21154741.
- ^ Pan, Mei; Lin, Xiao-Ming; Li, Guo-Bi; Su, Cheng-Yong (2011). „Pokrok ve studiu kovově-organických materiálů s použitím ligandů naftalendiimidu (NDI)“. Recenze koordinační chemie. 255 (15–16): 1921. doi:10.1016 / j.ccr.2011.03.013.