N-methyl-2-pyrrolidon - N-Methyl-2-pyrrolidone

N-Metyl-2-pyrrolidon
Jména
	Preferovaný název IUPAC 1-methylpyrrolidin-2-on
	Ostatní jména 1-Methyl-2-pyrrolidon; N-Metylpyrrolidon; N-Metylpyrrolidinon; Pharmasolve
Identifikátory
Číslo CAS	872-50-4 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChEBI	CHEBI: 7307 ;
ChEMBL	ChEMBL12543 ;
ChemSpider	12814 ;
Informační karta ECHA	100.011.662
KEGG	C11118 ;
PubChem CID	13387;
UNII	JR9CE63FPM ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID6020856 ;
	InChI InChI = 1S / C5H9NO / c1-6-4-2-3-5 (6) 7 / h2-4H2,1H3 Klíč: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C5H9NO / c1-6-4-2-3-5 (6) 7 / h2-4H2,1H3 Klíč: SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYAL;
	ÚSMĚVY CN1CCCC1 = O.;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C5H9NÓ
Molární hmotnost	99.133 g · mol−1
Hustota	1.028 g / cm3
Bod tání	−24 ° C (−11 ° F; 249 K)
Bod varu	202 až 204 ° C (396 až 399 ° F; 475 až 477 K)
Rozpustnost ve vodě	Rozpustný
Rozpustnost v Ethanol, aceton, diethylether, ethylacetát, chloroform, benzen	Rozpustný
log P	−0.40
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)	2 2 1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

N-Metyl-2-pyrrolidon (NMP) je organická sloučenina skládající se z 5 členů laktam. Je to bezbarvá kapalina, i když nečisté vzorky mohou vypadat žlutě. Je mísitelný s vodou as většinou běžných organických rozpouštědel. Patří také do třídy dipolárních aprotický rozpouštědla jako dimethylformamid a dimethylsulfoxid. Používá se v petrochemickém a plastikářském průmyslu jako rozpouštědlo, využívající jeho netěkavosti a schopnosti rozpouštět různé materiály.^[3]

Příprava

NMP se průmyslově vyrábí typickou konverzí z esteru na amid zpracováním butyrolakton s methylamin. Alternativní trasy zahrnují částečné hydrogenace z N-methylsukcinimid a reakce akrylonitril s methylaminem následovaným hydrolýza. Ročně se vyprodukuje asi 20 000 až 30 000 tun.^[3]

Aplikace

NMP se používá k obnovení určitých uhlovodíky generované při zpracování petrochemikálie, jako je vymáhání 1,3-butadien a acetylén. Používá se k absorpci sirovodík z kyselý plyn a hydrodesulfurizační zařízení. Jeho dobré solventnostní vlastnosti vedly k tomu, že společnost NMP použila k rozpuštění široké škály polymery. Konkrétně se používá jako rozpouštědlo pro povrchovou úpravu textil, pryskyřice a pokovené plasty nebo jako odlakovač. Používá se také jako rozpouštědlo při komerční přípravě polyfenylen sulfid. Ve farmaceutickém průmyslu N-methyl-2-pyrrolidon se používá ve formulaci pro léky jak orálními, tak transdermálními aplikačními cestami.^[4] Také se hojně používá v lithium-iontová baterie výroba, jako rozpouštědlo pro přípravu elektrod, i když existuje velká snaha nahradit ji rozpouštědly, která méně znepokojují životní prostředí, jako je voda.^[5]

Biologické aspekty

U potkanů se NMP po inhalaci, orálním a dermálním podání rychle vstřebává, distribuuje se v celém organismu a eliminuje se hlavně hydroxylací na polární sloučeniny, které se vylučují močí. Asi 80% podané dávky se vylučuje jako NMP a metabolity NMP do 24 hodin. Je pozorováno pravděpodobné žluté zbarvení moči u hlodavců. Hlavním metabolitem je 5-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidon.

Studie na lidech ukazují srovnatelné výsledky. Bylo prokázáno, že dermální penetrace lidskou kůží je velmi rychlá. NMP se rychle biotransformuje hydroxylací na 5-hydroxy-N-methyl-2-pyrrolidon, který se dále oxiduje na N-methyl-sukcinimid; tento meziprodukt je dále hydroxylován na 2-hydroxy-N-methylsukcinimid. Všechny tyto metabolity jsou bezbarvé. Vylučené množství metabolitů NMP v moči po inhalaci nebo perorálním podání představovalo přibližně 100% a 65% podaných dávek. NMP má nízký potenciál pro podráždění kůže a střední potenciál pro podráždění očí u králíků. Opakované denní dávky 450 mg / kg tělesné hmotnosti podávané na kůži způsobovaly bolestivé a silné krvácení a eschar tvorba u králíků. Tyto nepříznivé účinky nebyly pozorovány u pracovníků profesionálně vystavených čistému NMP, ale byly pozorovány po dermální expozici NMP použitému při čisticích procesech. Nebyl pozorován žádný senzibilizační potenciál.^[6]

Viz také

Reference

^ ^A ^b Sigma-Aldrich Co., L-Methyl-2-pyrrolidinon. Citováno dne 16. června 2011.
^ "N-methylpyrrolidon_msds".
^ ^A ^b Harreus, Albrecht Ludwig; Backes, R .; Eichler, J.-0; Feuerhake, R .; Jäkel, C .; Mahn, U .; Pinkos, R .; Vogelsang „2-pyrrolidon, R. (2011). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_457.pub2.
^ „Pharmasolve® Drug Solubilizer“ (PDF). PharmaGuide. International Specialty Products, divize společnosti Ashland Inc.: Strana 9. Citováno 2012-06-06.
^ „Výroba baterií levnější a bezpečnější díky finským výzkumníkům“. Věda denně. Citováno 7. května 2015.
^ Stručný mezinárodní dokument o chemickém hodnocení 35: N-METHYL-2-PYRROLIDON

[Sigma-1] A ^b Sigma-Aldrich Co., L-Methyl-2-pyrrolidinon. Citováno dne 16. června 2011.

[chemsrc-2] "N-methylpyrrolidon_msds".

[Ull-3] A ^b Harreus, Albrecht Ludwig; Backes, R .; Eichler, J.-0; Feuerhake, R .; Jäkel, C .; Mahn, U .; Pinkos, R .; Vogelsang „2-pyrrolidon, R. (2011). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a22_457.pub2.

[ISP-4] „Pharmasolve® Drug Solubilizer“ (PDF). PharmaGuide. International Specialty Products, divize společnosti Ashland Inc.: Strana 9. Citováno 2012-06-06.

[5] „Výroba baterií levnější a bezpečnější díky finským výzkumníkům“. Věda denně. Citováno 7. května 2015.

[6] Stručný mezinárodní dokument o chemickém hodnocení 35: N-METHYL-2-PYRROLIDON

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]