N-Hydroxysukcinimid - N-Hydroxysuccinimide

N-Hydroxysukcinimid
Jména
	Název IUPAC 1-Hydroxy-2,5-pyrrolidindion
	Ostatní jména 1-hydroxypyrrolidin-2,5-dion, HOSu
Identifikátory
Číslo CAS	6066-82-6 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	72416 ;
Informační karta ECHA	100.025.456
PubChem CID	80170;
UNII	MJE3791M4T ;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID7064102 ;
	InChI InChI = 1S / C4H5NO3 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (3) 8 / h8H, 1-2H2 Klíč: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C4H5NO3 / c6-3-1-2-4 (7) 5 (3) 8 / h8H, 1-2H2 Klíč: NQTADLQHYWFPDB-UHFFFAOYAM;
	ÚSMĚVY O = C1N (O) C (= O) CC1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C4H5NE3
Molární hmotnost	115,09 g / mol
Vzhled	Bezbarvá pevná látka
Bod tání	95 ° C (203 ° F; 368 K)
Související sloučeniny
Příbuzný imides	Sukcinimid; N-Bromosukcinimid
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

N-Hydroxysukcinimid (NHS) je organická sloučenina se vzorcem (CH₂CO)₂NOH. Je to bílá pevná látka, která se používá jako činidlo pro přípravu aktivní estery v syntéze peptidů. Může být syntetizován zahříváním anhydrid kyseliny jantarové s hydroxylamin nebo hydroxylaminhydrochlorid.^[1]

Aktivující činidlo

NHS se běžně vyskytuje v organické chemii nebo biochemii, kde se používá jako aktivační činidlo pro karboxylové kyseliny.^[2] Aktivované kyseliny (v zásadě estery s dobrým opouštějící skupina ) může reagovat s aminy tvořit amidy například zatímco normální karboxylová kyselina by pouze vytvořila sůl s aminem.

Použití

Běžným způsobem syntézy NHS aktivované kyseliny je smíchání NHS s požadovanou karboxylovou kyselinou a malým množstvím organické báze v bezvodý solventní. A vazebné činidlo jako dicyklohexylkarbodiimid (DCC) nebo ethyl (dimethylaminopropyl) karbodiimid Poté se přidá (EDC) za vzniku vysoce reaktivního aktivovaného kyselého meziproduktu. NHS reaguje za vzniku méně labilní aktivované kyseliny. Samotná skupina je obvykle zapsána jako SuO- nebo -OSu v chemické notaci. Takový ester s kyselinou a NHS, někdy nazývaný sukcinátový ester, je dostatečně stabilní, aby byl čištěn a skladován při nízkých teplotách bez vody a , je komerčně dostupný. Estery NHS se běžně používají pro protein modifikace (např. NHS ester z fluorescein je komerčně dostupný a může být přidán k proteinu k získání fluorescenčně značeného proteinu v jednom jednoduchém reakčním a purifikačním kroku).

Alternativy

Některé alternativy k NHS jsou ve vodě rozpustný analog sulfo-NHS, hydroxybenzotriazol (HOBt), 1-hydroxy-7-azabenzotriazol (HOAt) a pentafluorfenol.

Reference

^ Knight, David W. (2001). "N-Hydroxysukcinimid". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rh069.
^ Anderson, G.W .; Zimmerman, J. F .; Callahan, F. M. (1963). "Estery N-hydroxysukcinimidu v syntéze peptidů". J. Am. Chem. Soc. 85 (19): 3039. doi:10.1021 / ja00902a047.

[1] Knight, David W. (2001). "N-Hydroxysukcinimid". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rh069.

[2] Anderson, G.W .; Zimmerman, J. F .; Callahan, F. M. (1963). "Estery N-hydroxysukcinimidu v syntéze peptidů". J. Am. Chem. Soc. 85 (19): 3039. doi:10.1021 / ja00902a047.

[1]

[2]