Hydroxybenzotriazol - Hydroxybenzotriazole
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Benzotriazol-1-ol | |
| Ostatní jména N-Hydroxybenzotriazol HOBt | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.018.173  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
| UNII |
|
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H5N3Ó | |
| Molární hmotnost | 135,1244 g mol−1 (bezvodý) |
| Bod tání | 156 až 159 ° C (313 až 318 ° F; 429 až 432 K) (rozkládá se) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H203 | |
| P210, P230, P240, P250, P280, P370 + 380, P372, P373, P401, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Hydroxybenzotriazol (zkráceně HOBt) je organická sloučenina to je derivát benzotriazol. Je to bílý krystalický prášek, který jako komerční produkt obsahuje trochu vody (~ 11,7% hmotn. Jako krystal HOBt monohydrátu). Bezvodý HOBt je výbušný.
Používá se hlavně k potlačení racemizace jedno-enantiomer chirální molekul a zlepšit účinnost syntéza peptidů.
Použití při syntéze peptidů
Automatizovaný syntéza peptidů zahrnuje kondenzaci chráněné aminoskupiny aminokyseliny s aktivovaným esterem. HOBt se používá k jejich výrobě aktivované estery. Tyto estery jsou nerozpustné (jako N-hydroxysukcinimid estery) a reagují s aminy při teplotě místnosti za vzniku amidů.[1]
HOBt se také používá pro syntézu amidů z karboxylové kyseliny kromě aminokyselin. Tyto substráty nemusí být převoditelné na acylchloridy.[2] Například amidové deriváty ionoforický antibiotika byly připraveny tímto způsobem.[3]
Bezpečnost
Z důvodu reklasifikace na UN0508, výbušnina třídy 1.3C, hydroxybenzotriazol a jeho monohydrátové krystaly již nejsou povoleny k přepravě po moři nebo vzduchem podle 49CFR (USDOT nebezpečné materiály předpisy). Nicméně, UNECE návrh ECE / TRANS / WP.15 / AC.1 / HAR / 2009/1 byl rozeslán delegátům OSN a pokud by byl implementován, pozměnil by stávající předpisy, což by umožnilo dodávat monohydrátový krystal pod méně přísným kódem UN3474 jako znecitlivělá výbušnina třídy 4.1.
Reference
- ^ W. König, R. Geiger (1970). „Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen“. Chem. Ber. 103 (3): 788–798. doi:10.1002 / cber.19701030319. PMID 5436656.
- ^ Andrew G. Myers, Bryant H. Yang a Hou Chen TRANSFORMACE PSEUDOEPHEDRINU AMIDŮ VE VYSOKE ENANTIOMERICKY OBSAŽENÉ ALDEHYDY, ALKOHOLY A KETONY Organic Syntheses, sv. 77, s. 29 (2000); Sb. Sv. 10, str. 509 (2004).
- ^ Łowicki, Daniel; A. Huczyński; M. Ratajczak-Sitarz; A. Katrusiak; J. Stefańska; B. Brzezinski; F. Bartl (2009). „Strukturální a antimikrobiální studie nového N-fenylamidu komplexu monensinu A s chloridem sodným“. Journal of Molecular Structure. 923 (1–3): 53–59. Bibcode:2009JMoSt.923 ... 53L. doi:10.1016 / j.molstruc.2009.01.056.