Methylcyklopentadien - Methylcyclopentadiene
 Zleva doprava: 2-methyl-1,3-cyklopentadien; 1-methyl-1,3-cyklopentadien; 5-methyl-1,3-cyklopentadien | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména Cp '; MeCp | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.043.400  |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C6H8 | |
| Molární hmotnost | 80.130 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Methylcyklopentadien je některý ze tří izomerní cyklická dialkeny se vzorcem C.5MeH5 (Já = CH3). Tyto izomery jsou organickým prekurzorem methylcyklopentadienylu ligand (C5H4Me, často označovaný jako Cp ′), běžně se vyskytující v organokovová chemie.
Stejně jako u cyklopentadien, methylcyklopentadien se připravuje tepelné praskání jeho Diels – Olše dimer, následuje destilace za účelem odstranění cyklopentadienu, běžné nečistoty.[1]
Methylcyklopentadienylový anion
Deprotonace methylcyklopentadienu vede k aromatický methylcyklopentadienyl anion.[2] Tento iont je užitečný jako a ligand pro organokovové komplexy. Ve srovnání s odpovídajícími cyklopentadienylovými (Cp) komplexy vykazují komplexy Cp 'zvýšenou rozpustnost v organická rozpouštědla.
Cp 'lze použít ke zkoumání struktury organokovových komplexů. Například Cp′Fe (PPh3) (CO) I má čtyři různé signály v 11H NMR spektrum pro kruhové vodíky a pět různých signálů v 13C NMR spektrum pro prstenové uhlíky. V kruhu tedy není žádná symetrie, ani kdybychom počítali s rotací kolem osy prsten-kov, ale místo toho existuje diastereotopický vztah v důsledku toho, že je součástí a chirální komplex. Achirální prekurzorový komplex Cp′Fe (CO)2Mám jen dva signály pro tyto vodíky a tři pro tyto uhlíky, což naznačuje symetrickou strukturu.[3]
Reference
- ^ Darkwa, James; Giolando, Dean M .; Murphy, Catherine Jones; Rauchfuss, Thomas B. (1990). „Bis (η5-Metylcyklopentadienyl) pentasulfid titaničitý, Bis (η-Metylcyklopentadienyl) -divanad pentasulfid a Bis (η5-Metylcyklopentadienyl) divanad Tetrasulfid ". Inorg. Synth. 27: 51. doi:10.1002 / 9780470132586.ch10.
- ^ Wilkinson, G. (1956). „Ferrocen“. Organické syntézy. 36: 31. doi:10.15227 / orgsyn.036.0031.
- ^ Carlton, L .; Johnston, P .; Coville, N.J. (1988). „Substituované cyklopentadienylové komplexy. II. 13C NMR spektra některých [(η5-C5H4Me) Fe (CO) (L) I] komplexy ". J. Organomet. Chem. 339 (3): 339–343. doi:10.1016 / S0022-328X (00) 99395-1.