Methoxyamin - Methoxyamine
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Methoxyamin | |
| Ostatní jména Methoxylamin; (Aminooxy) methan; Ó-Metylhydroxylamin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.000.600  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| CH5NÓ | |
| Molární hmotnost | 47.057 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Zápach | Amoniakální |
| Hustota | 1 0003 g / ml[Citace je zapotřebí ] |
| Bod tání | 42 ° C (108 ° F; 315 K) [Citace je zapotřebí ] |
| Bod varu | 50 ° C (122 ° F; 323 K) [Citace je zapotřebí ] |
| Mísitelný | |
| Tlak páry | 297,5 mmHg při 25 ° C |
Index lomu (nD) | 1.4164 |
| Nebezpečí | |
| Bezpečnostní list | Santa Cruz (HCl) |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Methoxyamin je organická sloučenina se vzorcem CH3ONH2. Také zvaný Ó-methylhydroxylaminje to bezbarvá těkavá kapalina, která je rozpustná v polárním organickém rozpouštědle a ve vodě. Je to derivát hydroxylamin s hydroxyl vodík nahrazen a methyl skupina. Alternativně to lze považovat za derivát methanolu s hydroxylovým vodíkem nahrazeným amino skupina. Je to izomer z N-methylhydroxylamin a aminometanol. Rozkládá se v exotermické reakci (-56 kJ / mol) na metan a azanon pokud není uchováván jako hydrochloridová sůl.
Syntéza
Methoxyamin se připravuje pomocí Ó-alkylace derivátů hydroxylaminu. Například je získán Ó-methylace acetonoxim následuje hydrolýza Ó-metylovaný oxim:[1]
- (CH3)2CNOCH3 + H2O → (CH3)2CO + H2NOCH3
Další široká metoda zahrnuje methanolýza hydroxylamin sulfonátů:
- H2NOSO3− + CH3OH → H2NOCH3 + HSO4−
Reakce
Podobně jako hydroxylamin vytváří methoxyamin oximy působením ketonů a aldehydů.
Methoxyamin se používá jako a synthon pro NH2+. Podstupuje deprotonaci methyl lithium dát CH3ONHLi. Tento N-lithioderivát je napaden organolithnými sloučeninami, aby po hydrolýze vznikly aminy:[2]
- H2NOCH3 + CH3Li → LiHNOCH3 + CH4
- LiHNOCH3 + RLi → RNHLi + LiOCH3
- RNHLi + H2O → RNH2 + LiOH
Použití
Methoxyamin je orálně biologicky dostupný inhibitor s malou molekulou s potenciální adjuvantní aktivitou.[3] Methoxyamin se kovalentně váže na místa poškození apurinové / apyrimidinové (AP) DNA a inhibuje opravu základní excize (BER), což může mít za následek zvýšení zlomů řetězců DNA a apoptózu.[3] Toto činidlo může zesilovat protinádorovou aktivitu alkylačních činidel.
Příklady léčiv obsahujících methoxyaminovou jednotku jsou brasofensin a gemifloxacin.
Reference
- ^ Recenze: Houben-Weyl, Methoden der organische Chemie, sv. 10.1, str. 1186. Patent: Klein, Ulrich; Buschmann, Ernst; Keil, Michael; Goetz, Norbert; Hartmann, Horst "Proces přípravy O-substituovaných hydroxylamoniových solí." Ger. Offen. BASF, (1994), DE 4233333 AI 19940407.
- ^ Bruce J. Kokko, Scott D. Edmondson „O-Methylhydroxylamin“ v dokumentu eEROS, 2008. doi:10.1002 / 047084289X.rm192m.pub2
- ^ A b NCI