Dimethylol ethylen močovina - Dimethylol ethylene urea - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC Dimethylol ethylen močovina | |
| Ostatní jména Carbamol TsEM; 1,3-Dimethylol-2-imidazolidinon, Cassurit RI[1] | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.004.786  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H10N2Ó3 | |
| Molární hmotnost | 146.146 g · mol−1 |
| Vzhled | Bílá pryskyřice |
| Hustota | 1,4 ± 0,1 g / cm3[2] |
| Bod tání | 161 až 163 ° C (322 až 325 ° F; 434 až 436 K) |
| Bod varu | 342,6 ± 27 ° C |
| 72 g / l (25 ° C) | |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Citlivá na pokožku; Podezření na vyvolání rakoviny (vdechování)[3] |
| Bod vzplanutí | 161,0 ± 23,7 ° C[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Dimethylol ethylenmočovina je organická sloučenina odvozený od formaldehyd a močovina. Jedná se o bezbarvou pevnou látku, která se používá k ošetření celulóza - těžké tkaniny na bázi k zabránění tvorby vrásek.[4] Dimethylol-ethylenmočovina (DMEU) se váže na hydroxylové skupiny přítomné v dlouhých celulózových řetězcích a zabraňuje tvorbě vodíkových vazeb mezi řetězci, což je primární příčina vrásek.[5] Tato léčba vytváří trvale tkaniny odolné proti vráskám a liší se od účinků dosažených použitím aviváže.
Mechanismus
Díky bavlněným látkám se v bavlněných tkaninách vytvářejí vrásky hydroxylové skupiny. Bavlna je forma celulózových řetězců spojených do formy pevných trojrozměrných struktur, které nabízejí jak pevnost v tahu, tak flexibilitu díky jejich páteři na bázi uhlík-uhlík a uhlík-kyslík. Vzhledem k tomu, že celulóza se skládá z glukózových jednotek, cyklických molekul sacharidů, má celulóza volné hydroxylové skupiny (-OH) vyčnívající z každé monomerní podjednotka. Tyto hydroxylové skupiny mají tendenci tvořit vodíkové vazby k sousedním hydroxylovým skupinám. Když je tkanina namáhána teplem nebo tlakem, původní vodíkové vazby v bavlněné tkanině se náhodně rozbijí a reformují s blízkými atomy. Toto přetváření vodíkových vazeb, známé jako síťování, je důvodem pro vrásky nebo záhyby v tkanině. DMEU pracuje na prevenci těchto vrásek kovalentním navázáním na dvě volné hydroxylové skupiny v tkanině pomocí dehydratační reakce, která se před ošetřením tak snadno nerozbije jako vodíková vazba.
Jak je vidět na obrázku, tato tvorba vazby C-O prostřednictvím dehydratační reakce (ztráta vody) umožňuje bělení a zahřívání textilie na rozumnou teplotu bez obav z porušení vytvořených vazeb CO.
DMEU se průmyslově nanáší na látku poté, co jsou na místě všechny záhyby požadované pro design. Tkanina se zahřeje a na látku se nanese pryskyřice DMEU. V závislosti na postupu může zbytek obsahovat kovové katalyzátory nebo kyselé katalyzátory, které pomáhají při reakci.
Výroba
Výroba DMEU probíhá kondenzací formaldehydu s ethylenmočovinou:[6]
- 2CH2O + (C.2H4N2H2) CO → (C.2H2N2(CH2ACH)2) CO
Reakce probíhá kolem 200 ° C, ale tato teplota může být snížena na přibližně 70 ° C v přítomnosti kyseliny katalyzátor.[7]
Dějiny
Před vývojem DMEU byl formaldehyd a jeho deriváty používán jako prostředky proti vráskám. Tyto látky mohly úspěšně potlačit tvorbu vrásek. Po kontaktu s hydrátem bělidla při vysokých teplotách však ošetřená tkanina uvolňovala kyselinu chlorovodíkovou, která tkaninu degradovala. Navíc se formaldehyd snadno odpařuje a je štiplavý. Hledání stabilnějších alternativ k formaldehydu vedlo k dimethylolformaldehydovým derivátům, jako je DMEU.
Pětičlenná kruhová struktura DMEU, 2-imidazolidon, odolává působení chloru během bělení. Jako další výhodu lze DMEU použít k ošetření tkanin za relativně mírných podmínek a neuvolňuje štiplavý zápach. Použití DMEU na bavlnu bylo patentováno společností Rohm and Haas Co. v roce 1941. Jako vhodné jako DMEU jako prostředek proti vráskám dramaticky snižuje pevnost tkaniny v tahu. Vzhledem k tomu, že DMEU inhibuje novou tvorbu vodíkových vazeb, také brání schopnosti bavlny posunout bavlněná vlákna, aby se rozložil tlak aplikovaný na látku. Tento problém týkající se ztráty pevnosti v tahu je mezi nimi běžný bavlna ošetření. V současné době se DMEU používá spolu s dalšími deriváty močoviny formaldehydu pro bavlněné textilie s různou pevností, barvou, měkkostí a snadnou péčí.
Obavy o zdraví
DMEU je derivát formaldehydu, a proto je známo, že způsobuje podráždění pokožky a alergické reakce u osob, které jsou pryskyřici vystaveny po delší dobu. DMEU je mírně dráždivý a při konzumaci v mírném množství může mít nepříznivé účinky na tělo.
Reference
- ^ https://webbook.nist.gov/cgi/cbook.cgi?ID=136-84-5
- ^ A b http://www.chemspider.com/Chemical-Structure.8380.html
- ^ https://echa.europa.eu/information-on-chemicals/cl-inventory-database/-/discli/details/78854
- ^ C. Nitschke; G. Scherr (2012). "Deriváty močoviny". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.o27_o04.
- ^ Klaus Fischer a kol. „Textile Auxiliaries“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a26_227
- ^ Wayland R. L. Výroba ethylen močoviny a její derivát dimetylolu. Patent. 4. března 1958, sériové číslo: 654 645.
- ^ Ziifle, H. M .; Berni, R. J .; Benerito, R. R. (1961). „Výzkum katalyzátoru v celulóze-DMEU, reakce: Část I: Účinek katalyzátoru na fyzikální a chemické vlastnosti hotových bavlnek'". Žurnál textilního výzkumu. 31 (4): 349–365. doi:10.1177/004051756103100408.
Další čtení
- Vargantwar, P. H. Příprava iontové celulózy pro tkaniny odolné proti vráskám. 2007. Státní univerzita v Severní Karolíně: Textilní chemie. Diplomová práce
- Petersen, H. (1968). "Reakční mechanismy, struktura a vlastnosti methylolových sloučenin v síťovací bavlně1". Žurnál textilního výzkumu. 38 (2): 156–176. doi:10.1177/004051756803800208.
- Julin van Loo, W., Salsbury, J. M. Proces zpracování textilií s reakčními produkty ethylen močoviny a formaldehydu. Patent. 4. srpna 1959. Sériové číslo: 605 190.
- Reinhardt, R. M .; Harper, R. J. (1984). "Srovnání následných úprav s nižším uvolňováním formaldehydu z bavlny zesítěné různými dokončovacími činidly". Journal of Industrial Textiles. 13 (4): 216–227. doi:10.1177/152808378401300404.