Hydrofuramid - Hydrofuramide

Hydrofuramid
Hydrofuramid.svg
Jména
Název IUPAC
(E) -1- (Furan-2-yl) -N- [furan-2-yl - [(E) -furan-2-ylmethylidenamino] methyl] methanimin
Ostatní jména
N,N '-Difurfuryliden-2-furanmethandiamin
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.083 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 207-790-8
Vlastnosti
C15H12N2Ó3
Molární hmotnost268.272 g · mol−1
Vzhledkrystaly
Hustota1,23 g / ml při 20 ° C
Bod tání 118 až 119 ° C (244 až 246 ° F; 391 až 392 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Hydrofuramid je kondenzace produkt tří molárních ekvivalentů furfural se dvěma molárními ekvivalenty amoniak. Hydrofuramid je krystalická pevná látka s teplotou tání 118 až 119 ° C.[1] Molekula může být popsána jako diimin se třemi přívěskovými furanylovými kruhy. Hydrofuramid je univerzální speciální chemikálie s aplikacemi v různých oblastech, včetně guma přísady, farmaceutické meziprodukty, konzervační látky a rodenticidy.[2]

Syntéza

Hydrofuramid byl připraven v roce 1960 Kapurem reakcí furfuralu s vodným amoniakem v chladu ethanol řešení.[3]

Reakce

Reaktivní já těžím dvojné vazby hydrofuramidu jsou snadno snížena. Redukce vodným roztokem borohydrid sodný výnosy N,N-bisfurfuryl-2-furylmetandiamin, použitelný jako antihypertenzivní léková sloučenina.[4] Katalytická hydrogenace hydrofuramidu s Raneyovým niklem v přítomnosti amoniaku v ethanolu poskytne směsi furfurylaminu a difurfurylaminu.[5] Naproti tomu hydrogenace v octová kyselina -ethanol, za použití oxid platičitý katalyzátor poskytl terciární amin tri-furfurylamin po neutralizaci.[6] Dále lithiumaluminiumhydrid snížení výtěžků hydrofuramidu furfurin, tetracyklická sloučenina.[7]

Aplikace

Vulkanizace pryže

Hydrofuramid prokázal účinnost jako synergent s stearát zinečnatý, při zvyšování míry vulkanizace z styren-butadienový kaučuk.[8] Podobný synergický účinek byl pozorován při vulkanizaci přírodního kaučuku aktivátorem hydrofuramid-sulfenamid, kde zavedení hydrofuramidu snížilo dobu indukce, dobu popálení a optimální dobu vytvrzení.[9]

Raticide

Bylo zjištěno, že hydrofuramid je selektivně toxický pro potkany. Pro všechny typy potkanů ​​je letální dávka 1 g / kg tělesné hmotnosti. Chemická látka je méně toxická pro morčata a má malou nebo žádnou toxicitu pro prasata, psy, kočky nebo ptáky.[2]

Potravinářské technologie

Vývoj růžové barvy v modifikovaném Badouinův test, využívající hydrofuramid, diagnostikuje levné falšování másla hydrogenovaný rostlinný olej.[10]

Reference

  1. ^ Chin-Hsing Chou; Chu, Li-Tse; Chiu, Shao-Jung; Lee, Chin-Fan; Ona, Yao-Teng (2004). "Syntéza N, N-di (arylmethyliden) arylmethanediaminů bleskovou vakuovou pyrolýzou arylmethylazidů". Čtyřstěn. 60 (31): 6581–6584. doi:10.1016 / j.tet.2004.06.082.
  2. ^ A b G. Marches (1958). "Biologická studie nové raticidní látky, hydrofuramidu". Acad. rep. populare Romine, Studii cercetari biol., ser. „Biol. Animala“. 10: 335–44.
  3. ^ O. P. Kapur; Srinivasan, M .; Subrahmanyan, V. (1960). "Příprava a vlastnosti hydrofuramidu". Journal of Scientific & Industrial Research. 19B: 509–10.
  4. ^ Gustav Sotek, „N, N-bisfurfuryl-2-furylmethandiamin, jeho výroba a použití ve farmaceutických výrobcích“, světový patent 8704160 (1987)
  5. ^ Charles F. Winans (1939). "Hydrogenace aldehydů v přítomnosti amoniaku". Journal of the American Chemical Society. 61: 3566–7. doi:10.1021 / ja01267a102.
  6. ^ Henry Gilman; Dickey, J. B. (1931). „Redukce hydrofuramidu na tri-α-furfurylamin“. Iowa State College Journal of Science. 5: 193–4.
  7. ^ M. Aguilar; Alfan, F. J .; Albores Velasco, M. (1996). "Chemická a elektrochemická redukce dusičnanových furfuralových derivátů. Syntéza furfurylaminu". Revista de la Sociedad Quimica de Mexico. 40 (2): 81–87.
  8. ^ M. Bravar; Jelencic, J .; Dabetic, M. (1988). "Kinetika vulkánizace styren-butadienu obsahující síru a thiazol obsahující přísady". Kautschuk Gummi Kunststoffe. 41 (5): 462–5.
  9. ^ B. Banerjee; Chakravarty, S. N. (1982). „Vulkanizace přírodního kaučuku: vliv hydrofuramidu na zrychlovací systém sulfenamidu“. Journal of the Indian Chemical Society. 59 (3): 403–7.
  10. ^ O. P Kapur; Srinivasan, M .; Subrahmanyan, V. (1958). "Upravený Baudouinův test pro detekci falšování másla a ghí s vanaspati". Journal of Scientific & Industrial Research. 17B: 471–2.