Hoeschova reakce - Hoesch reaction
| Houben – Hoeschova reakce | |
|---|---|
| Pojmenoval podle | Josef Houben Kurt Hoesch |
| Typ reakce | Vazební reakce |
The Hoeschova reakce nebo Houben – Hoeschova reakce je organická reakce ve kterém a nitril reaguje s arenová sloučenina za vzniku arylu keton. Reakce je typu Friedel-Craftsova acylace s chlorovodík a a Lewisova kyselina katalyzátor.
Syntéza 2,4,6-trihydroxyacetofenon (THAP) z phloroglucinol je reprezentativní:[1] Pokud jsou přidány dva ekvivalenty, 2,4-Diacetylfloroglucinol je produkt.
An já těžím se izoluje jako meziprodukt reakce. Útočící elektrofil je možná[2] druh typu R-C+= NHCl−. Aren musí být bohatý na elektrony, tj. Fenol nebo anilin. Související reakce je Gattermannova reakce ve kterém se používá kyselina kyanovodíková, nikoli nitril.
Reakce je pojmenována po Kurt Hoesch[3] a Josef Houben[4] kteří o tomto novém typu reakce informovali v letech 1915 a 1926.
Mechanismus
Mechanismus reakce zahrnuje dva kroky. Prvním krokem je nukleofilní přidání k nitrilu pomocí polarizační Lewisovy kyseliny za vzniku iminu, který je později hydrolyzován během vodného zpracování za vzniku konečného arylketonu.
Viz také
Reference
- ^ Gulati, K. C .; Seth, S. R .; Venkataraman, K. (1935). „Floracetofenon“. Organické syntézy. 15: 70. doi:10.15227 / orgsyn.015.0070.
- ^ March, Jerry (1985), Pokročilá organická chemie: reakce, mechanismy a struktura (3. vyd.), New York: Wiley, ISBN 0-471-85472-7
- ^ Eine neue Synthese aromatischer Ketone. I. Darstellung einiger fenol-keton Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Svazek 48, 1. vydání, Datum: leden – červen 1915, Stránky: 1122–1133 Kurt Hoesch doi:10,1002 / cber.191504801156
- ^ Über die Kern-Kondensation von Phenolen und Phenol-äthern mit Nitrilen zu Phenol- und Phenol-äther-Ketimiden und -Ketonen (I.) Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (Série A a B), svazek 59, vydání 11, datum: 8. Dezember 1926, Stránky: 2878–2891 J. Houben doi:10.1002 / cber.19260591135