Hexafluoro-2-propanol - Hexafluoro-2-propanol
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1,1,1,3,3,3-Hexafluor-propan-2-ol | |
| Ostatní jména Hexafluoroisopropanol, Hexafluoroisopropylalkohol, HFIP | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.011.873  |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H2F6Ó | |
| Molární hmotnost | 168.038 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 1,596 g / ml |
| Bod tání | -3,3 ° C (26,1 ° F; 269,8 K) |
| Bod varu | 58,2 ° C (136,8 ° F; 331,3 K) |
| Mísitelný | |
| Tlak páry | 16 kPa při 20 ° C |
| Viskozita | 1.65 cP při 20 ° C |
| Nebezpečí | |
| Hlavní nebezpečí | Žíravý (C) |
| Bezpečnostní list | Externí bezpečnostní list |
| R-věty (zastaralý) | R20 / 22, R34, R41 |
| S-věty (zastaralý) | S26, S36 / 37/39, S45 |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | > 100 ° C (212 ° F; 373 K) |
| Související sloučeniny | |
| Hexafluoroaceton; Isopropylalkohol, 2,2,2-Trifluorethanol | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Hexafluoroisopropanol, běžně zkráceno HFIP, je organická sloučenina s vzorec (CF3)2CHOH. Tento fluoralkohol najde použití jako solventní a syntetický meziprodukt. Vypadá to jako bezbarvá těkavá kapalina, která se vyznačuje silným, štiplavým zápachem. Jako rozpouštědlo je hexafluor-2-propanol polární a vykazuje silné vlastnosti vodíkové vazby, což mu umožňuje rozpouštět látky, které slouží jako akceptory vodíkové vazby, jako jsou amidy a ethery. (CF3)2CHCOH je klasifikován jako a tvrdá Lewisova kyselina a jeho akceptorové vlastnosti jsou popsány v ECW model. Jeho relativní sílu akceptoru vůči řadě bází, ve srovnání s jinými Lewisovými kyselinami, lze ilustrovat pomocí C-B grafy.[1][2] Hexafluoro-2-propanol je transparentní pro UV světlo s vysokou hustota nízká viskozita a nízko index lomu.
Výroba a použití
Hexafluor-propan-2-ol se připravuje z hexafluorpropylen přes hexafluoraceton, což je pak hydrogenovaný.[3]
- (CF3)2CO + H2 → (CF3)2CHOH
Hexafluor-propan-2-ol je speciální rozpouštědlo pro některé polární polymery a organická syntéza.[4][5] Je zvláště účinný pro solubilizaci široké škály polymerů, včetně těch, které nejsou rozpustné v nejběžnějších organických rozpouštědlech, jako jsou: polyamidy, polyakrylonitrily, polyacetaly, polyestery (např. polyglykolid ) a polyketony. To také našlo použití v biochemie solubilizovat peptidy a monomerizovat β-list agregáty bílkovin. Kvůli jeho kyselosti (pKA = 9,3), lze jej použít jako kyselinu v těkavých pufrech pro iontový pár HPLC - hmotnostní spektrometrie z nukleové kyseliny.[6]
Lék
Je to jak prekurzor, tak hlavní metabolit inhalační anestetikum sevofluran.
Bezpečnost
Hexafluoro-2-propanol je těkavá, korozivní kapalina, která může způsobit těžké popáleniny a dýchací potíže.[7]
Reference
Poznámky
- ^ Laurence, C. a Gal, J. F. Lewisovy stupnice bazicity a afinity, data a měření, (Wiley 2010), str. 50-51 IBSN 978-0-470-74957-9
- ^ Cramer, R. E. a Bopp, T. T. (1977) Great E and C plot. Grafické zobrazení entalpií tvorby aduktu pro Lewisovy kyseliny a zásady. Journal of Chemical Education 54 612-613, Vylepšené parametry E&C jsou uvedeny v ECW model. Grafy uvedené v tomto článku používaly starší parametry.
- ^ Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick „Fluorine Compounds, Organic“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, 2007. doi:10.1002 / 14356007.a11_349
- ^ Bégué, J.-P .; Bonnet-Delpon, D .; Crousse, B. (2004). „Fluorované alkoholy: nové médium pro selektivní a čistou reakci“. Synlett (1): 18–29. doi:10.1055 / s-2003-44973.
- ^ Shuklov, Ivan A .; Dubrovina, Natalia V .; Börner, Armin (2007). „Fluorované alkoholy jako rozpouštědla, kosolventy a přísady v homogenní katalýze“. Syntéza. 2007 (19): 2925–2943. doi:10.1055 / s-2007-983902.
- ^ Apffel, A .; Chakel, J. A.; Fischer, S .; Lichtenwalter, K .; Hancock, W.S. (1997). "Analýza oligonukleotidů pomocí HPLC-elektrosprejové ionizační hmotnostní spektrometrie". Anální. Chem. 69: 1320–1325. doi:10.1021 / ac960916h. PMID 21639339.
- ^ „HFIP MSDS“. Fisher Scientific. Citováno 2014-08-18.
Zdroje
- Radlick, Phillip C (02.02.1982). „Metody syntézy hexafluorisopropanolu ze nečistých směsí a syntéza fluormethyl etheru z nich“. Patent USA 4 314 087. Citováno 2006-10-18.
- Cheminal, Bernard; H. Mathais; M. Thomarat (03.03.1987). „Proces syntézy 2,2,2-trifluorethanolu a 1,1,1,3,3,3-hexafluorisopropanolu“. Patent USA 4 647 706. Citováno 2006-10-18.
- „Datový list hexafluorisopropanolu“. DuPont. Archivovány od originál dne 8. 10. 2006. Citováno 2006-10-18.