Kyselina gymnemová - Gymnemic acid

Gymnemové kyseliny jsou třídou chemických sloučenin izolovaných z listů Gymnema sylvestre (Asclepiadaceae ). Jsou to anti-sladké sloučeniny nebo inhibitory sladkosti.^[1] Po žvýkání listů byly roztoky oslazeny cukr chutnat jako voda.

Chemicky jsou to gymnemové kyseliny triterpenoid glykosidy. Ústřední strukturou je aglykon gymnemagenin (C.₃₀H₅₀Ó₆).^[2] To je zdobeno cukrem, jako je kyselina glukuronová as různými ester skupiny. Tyto variace vedou k vzniku různých gymnemických kyselin.^[3] Více než 20 homology gymnemové kyseliny jsou známy.^[4]

Kyselina gymnemová I má nejvyšší protisladké vlastnosti. Potlačuje sladkost většiny sladidel včetně intenzivních umělých sladidel, jako je aspartam a přírodní sladidla, jako je thaumatin, sladkost protein. Protisladká aktivita je reverzibilní, ale obnovení sladkosti na jazyku může trvat déle než 10 minut.^[5]

Příklad chemických struktur

Gymnemové kyseliny^[5]
Chemická struktura
název	Kyselina gymnemová I	Kyselina gymnemová II	Kyselina gymnemová III	Kyselina gymnemová IV
R¹	tigloyl	2-methylbutanoyl	2-methylbutanoyl	tigloyl
R²	acetyl	acetyl	H	H
Číslo CAS	122168-40-5	122144-48-3	122074-65-1	121903-96-6
PubChem ID	11953919	91617872	14264066	14264063
Chemický vzorec	C₄₃H₆₆Ó₁₄	C₄₃H₆₈Ó₁₄	C₄₁H₆₆Ó₁₃	C₄₁H₆₄Ó₁₃
Molární hmotnost (G/mol )	806.98	809.00	766.97	764.95

Viz také

Další anti-sladidla:

Hodulcine, triterpenový glykosid dammaranového typu z listů Hovenia dulcis
Lactisol 2- (4-methoxyfenoxy) propanoát sodný
Ziziphin triterpenový glykosid, C₅₁H₈₀Ó₁₈

Reference

^ Stoecklin, Walter (1969). "Chemie a fyziologické vlastnosti kyseliny gymnemové, antisacharinový princip listů Gymnema sylvestre". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 17 (4): 704. doi:10.1021 / jf60164a011.
^ CID 10051937 z PubChem
^ Sheng, Huaming; Sun, Hongbin (2011). „Syntéza, biologie a klinický význam pentacyklických triterpenů: vícecílový přístup k prevenci a léčbě metabolických a cévních onemocnění“. Zprávy o přírodních produktech. 28 (3): 543. doi:10.1039 / C0NP00059K. PMID 21290067.
^ AD kinghorn a CM Compadre (1991). L O'Brien Nabors (ed.). Méně časté vysoce účinné sladidla. Alternativní sladidla (2. vyd.). New York: Marcel Dekker. ISBN 0-8247-8475-8.
^ ^A ^b Kurihara, Yoshie (1992). „Charakteristika antisladkých látek, sladkých bílkovin a bílkovin vyvolávajících sladkost“. Kritické recenze v potravinářské vědě a výživě. 32 (3): 231–52. doi:10.1080/10408399209527598. PMID 1418601.

[1] Stoecklin, Walter (1969). "Chemie a fyziologické vlastnosti kyseliny gymnemové, antisacharinový princip listů Gymnema sylvestre". Journal of Agricultural and Food Chemistry. 17 (4): 704. doi:10.1021 / jf60164a011.

[2] CID 10051937 z PubChem

[3] Sheng, Huaming; Sun, Hongbin (2011). „Syntéza, biologie a klinický význam pentacyklických triterpenů: vícecílový přístup k prevenci a léčbě metabolických a cévních onemocnění“. Zprávy o přírodních produktech. 28 (3): 543. doi:10.1039 / C0NP00059K. PMID 21290067.

[Kinghorn-book2-4] AD kinghorn a CM Compadre (1991). L O'Brien Nabors (ed.). Méně časté vysoce účinné sladidla. Alternativní sladidla (2. vyd.). New York: Marcel Dekker. ISBN 0-8247-8475-8.

[crfsn-32-231-5] A ^b Kurihara, Yoshie (1992). „Charakteristika antisladkých látek, sladkých bílkovin a bílkovin vyvolávajících sladkost“. Kritické recenze v potravinářské vědě a výživě. 32 (3): 231–52. doi:10.1080/10408399209527598. PMID 1418601.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]