Etoxazol - Etoxazole - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2- (2,6-difluorfenyl) -4- [2-ethoxy-4- (2-methyl-2-propanyl) fenyl] -4,5-dihydro-l, 3-oxazol | |
| Ostatní jména (R, S) -5-terc-butyl-2- [2,6-difluorfenyl) -4,5-dihydro-l, 3-oxazol-4-yl] fenetol [1] | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 8930214 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.107.983  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C21H23F2NÓ2 | |
| Molární hmotnost | 359.417 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvý krystalický prášek se zatuchlou vůní [1] |
| Hustota | 1.238 [1] |
| Bod tání | 101,5–102,5 ° C [1] |
| nerozpustný v H2Ó, málo rozpustný v hexan, n-heptan, rozpustný v MeOH, EtOH, aceton, cyklohexanon, THF, MeCN, EtOAc, xylen.[1] | |
| log P | K.ou 5.59 [1] |
| Tlak páry | 7 mPa @ 25 ° C [1] |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |  |
| Signální slovo GHS | Varování |
| H400, H410 | |
| P273, P391, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Etoxazol je úzké spektrum systémový akaricid používá se k boji roztoči. Zaměřuje se na různé roztoče ve stádiu vajíček, larev a nymf, avšak ne na stádium dospělých. Vystavuje také insekticidní činnost vůči mšice, zelená rýže a můra diamantová. Původně se předpokládalo, že způsob účinku inhibuje proces línání, ale od té doby se ukázalo, že inhibuje chitin syntéza.[2][3] Odpor díky své vysoké účinnosti a křížový odpor při použití s jinými akaricidy jsou oba podobné obavy, jako tomu bylo u rychlého vývoje zkřížené rezistence u předchozí generace akaricidů. The LC50 u rezistentních kmenů roztočů bylo pozorováno více než 100 000krát více než u kmenů vnímavých. Strategie zvládání rezistence jsou proto důležité, aby se omezil nárůst kmenů roztočů rezistentních na etoxazol.[3][4]
Etoxazol má toxicitu pro savce LD50 5 g / kg a odolnost vůči životnímu prostředí DT50 19 dnů.[2] Toxicita vůči rybám může vzbuzovat obavy.
Etoxazol byl objeven v 80. letech 20. století Yashimou a pro komerční použití byl propuštěn v roce 1998 v Japonsku. Prodává se pod různými komerčními přípravky pro aplikaci na plodiny, jako je TetraSan 5 WDG[5] a Zeal od Valenta ve Spojených státech.
Stereoizomerismus
| Etoxazol (2 stereoizomery) | |
|---|---|
 (S)-konfigurace |  (R)-konfigurace |
Reference
- ^ A b C d E F G Müller, Franz; Streibert, Hans Peter; Farooq, Saleem (2009). Akaricidy. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. doi:10.1002 / 14356007.a01_017.pub2. ISBN 978-3527306732.
- ^ A b Dekeyser, Mark A (2005-02-01). Msgstr "Způsob působení akaricidů". Věda o ochraně proti škůdcům. 61 (2): 103–110. doi:10,1002 / ps.994. ISSN 1526-4998. PMID 15625668.
- ^ A b Nauen, Ralf; Smagghe, Guy (01.05.2006). "Způsob působení etoxazolu". Věda o ochraně proti škůdcům. 62 (5): 379–382. doi:10.1002 / ps.1192. ISSN 1526-4998. PMID 16555232.
- ^ Uesugi, R .; Goka, K .; Osakabe, M. H. (01.12.2002). "Genetický základ rezistencí vůči chlorfenapyru a etoxazolu u roztočů dvouhlavých (Acari: Tetranychidae)". Journal of Economic Entomology. 95 (6): 1267–1274. doi:10.1603/0022-0493-95.6.1267. ISSN 0022-0493. PMID 12539841.
- ^ „Štítek produktu TetraSan 5 WDG“ (PDF). Valent. 2011. Archivovány od originál (PDF) dne 04.04.2018. Citováno 2020-11-10.