Difenylfosfin oxid - Diphenylphosphine oxide
 | |
 | |
| Identifikátory | |
|---|---|
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C12H11ÓP | |
| Molární hmotnost | 202.19 |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Bod tání | 56-57 ° C |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Difenylfosfin oxid je organofosforová sloučenina se vzorcem (C6H5)2P (O) H. Je to bílá pevná látka, která je rozpustná v polárních organických rozpouštědlech. Sloučenina se používá v Spojka Buchwald-Hartwig reakce k zavedení difenylfosfino substituentu.[1] Obdobně jako chování kyselina fosforitá, difenylfosfinoxid existuje v rovnováze s malým tautomerem hydroxydifenylfosfinem (CAS # 24630-80-6) (C6H5)2POH.
Syntéza
Difenylfosfinoxid lze připravit reakcí fosfonový estery, jako např diethylfosfit, s Grignardova činidla. Alternativně může být připraven částečnou hydrolýzou chlorodifenylfosfin[1] nebo difenylfosfin.[2]
Reakce
Organofosfinové kyseliny jsou deoxygenovány DIBAH. Výsledné sekundární fosfiny jsou prekurzory fosfinové ligandy.[3]
Reference
- ^ A b Jeffrey O. Saunders, Zheng Wang, Kuiling Ding Encyklopedie reagencií pro organickou syntézu „Difenylfosfin-oxid“, 2007 John Wiley & Sons, Ltd.doi:10.1002 / 047084289X.rd428.pub2
- ^ RAUHUT, M. M .; CURRIER, HELEN A. (listopad 1961). "Oxidace sekundárních fosfinů na sekundární fosfinoxidy". The Journal of Organic Chemistry. 26 (11): 4626–4628. doi:10.1021 / jo01069a102.
- ^ Carl A. Busacca, Jon C. Lorenz, Paul Sabila, Nizar Haddad, Chris H. Senanyake (2007). „Syntéza elektronově deficitních sekundárních fosfinových oxidů a sekundárních fosfinů: Bis [3,5-bis (trifluormethyl) fenyl] fosfin-oxid a bis [3,5-bis (trifluormethyl) fenyl] fosfin“. Org. Synth. 84: 242. doi:10.15227 / orgsyn.084.0242.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)