Difenylcyklopropenon - Diphenylcyclopropenone

Difenylcyklopropenon
Diphenylcyklopropenon.svg
Jména
Název IUPAC
2,3-difenylcykloprop-2-en-1-on
Ostatní jména
Diphencyprone, DPCP, DPC
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.011.772 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C15H10Ó
Molární hmotnost206.244 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Difenylcyklopropenon (difencypron) je lokálně podáváno experimentální lék určený k léčbě alopecia areata a alopecia totalis.[1] Lokální imunoterapie s použitím difenylcyklopropenonu může být také účinnou možností léčby vzpurných bradavic.[2] Není schválen ani Úřad pro kontrolu potravin a léčiv nebo Evropská agentura pro léčivé přípravky.[3]

Mechanismus účinku

Difenylcyklopropenon spouští imunitní odpověď, o které se předpokládá, že je proti působení autoreaktivních buněk, které jinak způsobují vypadávání vlasů.[4] Jednou z hypotéz je, že v reakci na léčbu DPCP se tělo pokusí downregulovat zánět různými cestami, což vede k downregulaci autoimunitní odpovědi ve vlasovém folikulu. Tato autozánětlivá reakce by jinak zničila vlasové folikuly těla.[3]

Studie

Studie 41 pacientů s alopecia areata prokázala signifikantní opětovný růst vlasů u 40% po 6 měsících, přičemž u dvou třetin z nich došlo po 12měsíčním období sledování.[5]

Ve studii z roku 2002 o léčbě bradavic se respondenti skládali ze 135 jedinců (87,7%), kteří měli úplné odstranění bradavic. Hlášené nežádoucí účinky byly lokální a zahrnovaly svědění (svědění) (15,6%), puchýře (7,1%) a ekzematózní reakce (ekzém) (14,2%). Většina pacientů léčbu snášela velmi dobře. U jednoho pacienta se vyvinulo lokální impetigo (drobná infekce). Pacienti podstoupili průměrně 5 ošetření po dobu 6 měsíců.[2]

Chemické vlastnosti

Chemické vlastnosti difenylcyklopropenonu dominují silné polarizace z karbonyl skupina, která dává částečný kladný náboj s aromatická stabilizace na cyklopropenovém kruhu a částečný záporný náboj na kyslíku. Dále fenylové skupiny stabilizují částečný kladný náboj v kruhu skrz rezonance.

Difenylcyklopropenon reaguje s elektrofilními chloračními činidly, včetně oxalylchlorid, thionylchlorid a chlorid fosforečný, čímž se získá 3,3-dichlor-l, 2-difenylcyklopropen, který je činidlem pro aktivaci karboxylových kyselin.[6]

Viz také

Reference

  1. ^ Singh G, Lavanya M (leden 2010). „Aktuální imunoterapie v alopecia areata“. International Journal of Trichology. 2 (1): 36–9. doi:10.4103/0974-7753.66911. PMC  3002409. PMID  21188022.
  2. ^ A b Upitis JA, Krol A (2002). „Použití difenylcyklopropenonu při léčbě vzpurných bradavic“. Časopis kožní medicíny a chirurgie. 6 (3): 214–7. doi:10.1007 / s10227-001-0050-9. PMID  11951129.
  3. ^ A b Bulock KG, Cardia JP, Pavco PA, Levis WR (listopad 2015). „Diphencyprone Treatment of Alopecia Areata: Postulovaný mechanismus účinku a vyhlídky na terapeutickou synergii s interferencí RNA“. The Journal of Investigative Dermatology. Sborník sympozia. 17 (2): 16–8. doi:10.1038 / jidsymp.2015.33. PMID  26551938.
  4. ^ Veřejné shrnutí pozitivního stanoviska k označení difenylcyklopropenonu pro vzácná onemocnění pro léčbu alopecie totalis, Evropská agentura pro léčivé přípravky. Datum dokumentu: Londýn, 23. dubna 2009. Doc.Ref.:EMEA/COMP/428277/2006
  5. ^ Sotiriadis D, Patsatsi A, Lazaridou E, Kastanis A, Vakirlis E, Chrysomallis F (leden 2007). „Topická imunoterapie s difenylcyklopropenonem v léčbě chronické rozsáhlé alopecie areata“. Klinická a experimentální dermatologie. 32 (1): 48–51. doi:10.1111 / j.1365-2230.2006.02256.x. PMID  17004987.
  6. ^ Bennett, Clay S. (2012). „3,3-Dichlor-1,2-difenylcyklopropen“. Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289x.rn01514.