Diethyl fosforochloridát - Diethyl phosphorochloridate - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1- [chlor (ethoxy) fosforyl] oxyethan | |
| Ostatní jména diethylchlorofosfát; Diethoxyfosforoxychlorid; Diethylchlorfosfonát; Diethyl fosforochlorid; Diethoxyfosforylchlorid; O, O-diethylchlorfosfát | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.011.270  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C4H10ClÓ3P | |
| Molární hmotnost | 172,54 g / mol |
| Vzhled | bílá pevná látka |
| Hustota | 1,1915 g / cm3 |
| Bod varu | 60 ° C (140 ° F; 333 K) (2 mm Hg) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Diethylchlorfosfát je organofosforová sloučenina se vzorcem (C2H5Ó)2P (O) Cl. Jako činidlo v organická syntéza, to je použít převést alkoholy na odpovídající diethylfosfátové estery. Je to bezbarvá kapalina s ovocnou vůní. Je to žíravina a jako inhibitor cholinesterázy, vysoce toxický dermální absorpcí.[1] Molekula je čtyřboká.
Syntéza a reakce
Sloučenina se připraví chlorací diethylfosfit s chlorid uhličitý (Reakce Atherton – Todd ).[2]
Sloučenina je elektrofilní. Řízená hydrolýza dává tetraethylpyrofosfát. Alkoholy reagují na směsné estery fosfátů:[3]
- (C2H5Ó)2P (O) Cl + ROH → (C2H5Ó)2P (O) OR + HCl
Činidlo se běžně používá v organické syntéze pro fosforylaci karboxylátů,[4] alkoholy,[5] a aminy.[6]
Viz také
- Diethylchlorfosfát na www.chemicalbook.com.
Reference
- ^ „Haz-Map Kategorie Podrobnosti“. hazmap.nlm.nih.gov. Citováno 2016-07-30.
- ^ Steinberg, Geo. M. (1950). "Reakce dialkylfosforitanů. Syntéza dialkylchlorfosfátů, tetraalkylpyrofosfátů a směsných esterů ortofosfátu". Journal of Organic Chemistry. 15: 637–47. doi:10.1021 / jo01149a031.
- ^ Young, Jonathan R. (2001). "Diethyl fosforochloridát". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: 1–3.
- ^ Michael A. Insalaco, D. Stanley Tarbell (1970). "terc-Butyl Azidoformát". Org. Synth. 50: 9. doi:10,15227 / orgsyn.050.0009.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ D. C. Muchmore (1972). "Příprava a redukční štěpení enolylfosfátů: 5-methylkoprost-3-en". Org. Synth. 52: 109. doi:10.15227 / orgsyn.052.0109.
- ^ Nick Nikolaides, Ioanna Schipor, Bruce Ganem (1995). "Konverze aminů na fosfoestery: Decyl diethylfosfát". Org. Synth. 72: 246. doi:10.15227 / orgsyn.072.0246.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)