Diazolidinylmočovina - Diazolidinyl urea

Diazolidinylmočovina
Nově určená struktura diazolidinylmočoviny
nově určená struktura
Nově určená struktura diazolidinylmočoviny
„tradiční“ struktura
Jména
Názvy IUPAC
1- [3,4-bis (hydroxymethyl) -2,5-dioxoimidazolidin-4-yl] -1,3-bis (hydroxymethyl) močovina (Nový)
1- [1,3-bis (hydroxymethyl) -2,5-dioxoimidazolidin-4-yl] -1,3-bis (hydroxymethyl) močovina (starý)
Ostatní jména
Diazolidinylmočovina
Germall II
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.071.732 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 278-928-2
UNII
Vlastnosti
C8H14N4Ó7
Molární hmotnost278,22 g / mol
NebezpečíSkin Sens[1]
Signální slovo GHSVarování
H317
P261, P272, P280, P302 + 352, P333 + 313, P321, P363, P501
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Související sloučeniny
Související sloučeniny
Imidazolidinyl močovina
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Diazolidinylmočovina je antimikrobiální konzervační použito v kosmetika. Chemicky souvisí s imidazolidinyl močovina který se používá stejným způsobem. Diazolidinylmočovina působí jako a uvolňovač formaldehydu.

Používá se v mnoha kosmetika, péče o kůži produkty, šampony a kondicionéry, jakož i širokou škálu produktů včetně perličkových koupelí, dětských ubrousků a domácích čisticích prostředků. Diazolidinylmočovina se nachází v komerčně dostupném konzervantu Germaben.

Komerční diazolidinylmočovina je směs různých adičních produktů formaldehydu včetně polymerů.[2]

Chemie

Syntéza

Diazolidinylmočovina se vyrábí chemická reakce z alantoin a formaldehyd v přítomnosti hydroxid sodný roztok a teplo. Pak je reakční směs neutralizováno s kyselina chlorovodíková a odpaří se:

Alantoin + 4 H2C = O → Diazolidinylmočovina

Struktura

Diazolidinylmočovina byla donedávna špatně charakterizována Služba Chemical Abstracts přidělená struktura pravděpodobně není hlavní v obchodním materiálu. Místo toho nová data naznačují, že jeden z hydroxymethyl funkční skupiny z imidazolidin prsten je připevněn k uhlík spíše než na močovině dusík atom:[2]

Původně hlášená strukturaHoeckova revidovaná struktura
Původně hlášená strukturaHoeckova revidovaná struktura

Bezpečnost

Někteří lidé mají kontakt alergie na imidazolidinyl močovina působit dermatitida.[3] Tito lidé jsou často také alergičtí na diazolidinylmočovinu.

Kromě toho, že je alergenem, uvolňuje formaldehyd, což znamená, že pomalu uvolňuje karcinogenní formaldehyd

V letech 2005–06 to byl 14. nejčastější výskyt alergen v patch testy (3.7%).[4]

Reference

  1. ^ Databáze informací o chemické klasifikaci HSNO, Nový Zéland, úřad pro řízení environmentálních rizik, vyvoláno 2009-09-06
  2. ^ A b Lehmann, Søren Vig; Hoeck, Ulla; Breinholdt, Jens; Olsen, Carl Erik; Kreilgaard, Bo (2006). "Charakterizace a chemie imidazolidinylmočoviny a diazolidinylmočoviny". Pokračování Dermat. 54 (1): 50–58. doi:10.1111 / j.0105-1873.2006.00735.x. PMID  16426294.
  3. ^ Přezkoumání toxikologických údajů (NTP NIEHS)
  4. ^ Zug KA, Warshaw EM, Fowler JF Jr, Maibach HI, Belsito DL, Pratt MD, Sasseville D, Storrs FJ, Taylor JS, Mathias CG, Deleo VA, Rietschel RL, Marks J. Výsledky testů severoamerické kontaktní dermatitidy Skupina 2005–2006. Dermatitida. 2009 květen - červen; 20 (3): 149-60.