Imidazolidin - Imidazolidine - Wikipedia

Imidazolidin
Jména
	Preferovaný název IUPAC Imidazolidin
	Systematický název IUPAC 1,3-diazacyklopentan
	Ostatní jména Tetrahydroimidazol ; 1,3-diazolidin
Identifikátory
Číslo CAS	504-74-5 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	396007 ;
PubChem CID	449488;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID2073192 ;
	InChI InChI = 1S / C3H8N2 / c1-2-5-3-4-1 / h4-5H, 1-3H2 Klíč: WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYSA-N ; InChI = 1 / C3H8N2 / c1-2-5-3-4-1 / h4-5H, 1-3H2 Klíč: WRYCSMQKUKOKBP-UHFFFAOYAC;
	ÚSMĚVY N1CCNC1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C3H8N2
Molární hmotnost	72.109
Stránka doplňkových dat
Struktura a; vlastnosti	Index lomu (n),; Dielektrická konstanta (εr), atd.
Termodynamické; data	Fázové chování; pevná látka - kapalina - plyn
Spektrální data	UV, IR, NMR, SLEČNA
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Imidazolidin je heterocyklická sloučenina (CH₂)₂(NH)₂CH₂. Výchozí imidazolidin je mírně studován, ale příbuzné sloučeniny substituované na jednom nebo obou dusíkových centrech jsou běžnější. Obecně jsou to bezbarvé, polární, bazické sloučeniny. Imidazolidiny jsou cyklické 5členné příklady obecné třídy aminals.

Příprava

Imidazolidiny tradičně připravuje kondenzační reakce z 1,2-diaminy a aldehydy. Nejčastěji je jedno nebo obě středy dusíku substituovány alkylovou skupinou nebo benzyl (Bn) skupina:^[2]

(CH₂NBn)₂ + PhCHO → (CH₂NBn)₂C (H) Ph + H₂Ó

První nesubstituovaná syntéza imidazolidinu byla popsána v roce 1952.^[3]

Reakce

Nesubstituované imidazolidiny jsou často labilní.^[4] Kruhy jsou náchylné k hydrolýze zpět na diamin a aldehyd.^[2]

Formálně by odstranění dvou vodíků na uhlíku 2 (mezi dvěma dusíky) poskytlo karben dihydroimidazol-2-yliden. Jeho deriváty tvoří důležitou třídu perzistentní karbeny.^[5]

Související heterocykly odvozené od imidazolu

Klasifikováno jako diamin, je formálně odvozen přidáním čtyř atomů vodíku k imidazol. Meziprodukt vznikající přidáním pouze dvou atomů vodíku se nazývá imidazolin (dihydroimidazol). Spojení imidazolidinu s příbuznými sloučeninami je uvedeno na obrázku.

Strukturní vztah imidazolu a jeho redukovaných derivátů.

Reference

^ „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 142. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.
^ ^A ^b Ferm, R. J .; Riebsomer, J. L., „The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines“ Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021 / cr60170a002
^ E. D. Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). „Reakční produkty primárních β-hydroxyaminů s karbonylovými sloučeninami. IV. Infračervené a ultrafialové absorpční spektrum derivátů ethylendiaminu“. Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200–212. doi:10.1002 / recl.19520710211.
^ Madeleine M. Joullie; George M. J. Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). "Syntéza a vlastnosti heterocyklických sloučenin obsahujících fluor. IV. N, N-nesubstituovaný imidazolidin". J. Org. Chem. 32 (12): 4103–4105. doi:10.1021 / jo01287a100.
^ A. J. Arduengo; H. V. R. Dias; R. L. Harlow; M. Kline (1992). "Elektronická stabilizace nukleofilních karbenů". J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021 / ja00040a007.

[iupac2013-1] „Přední záležitost“. Nomenklatura organické chemie: Doporučení IUPAC a preferovaná jména 2013 (modrá kniha). Cambridge: Královská společnost chemie. 2014. s. 142. doi:10.1039 / 9781849733069-FP001. ISBN 978-0-85404-182-4.

[CR-2] A ^b Ferm, R. J .; Riebsomer, J. L., „The chemistry of the 2-imidazolines and imidazolidines“ Chemical Reviews, 1954, 54, 593-613. doi:10.1021 / cr60170a002

[3] E. D. Bergmann; E. Meeron; Y. Hirshberg; S. Pinchas (1952). „Reakční produkty primárních β-hydroxyaminů s karbonylovými sloučeninami. IV. Infračervené a ultrafialové absorpční spektrum derivátů ethylendiaminu“. Rec. Trav. Chim. 71 (2): 200–212. doi:10.1002 / recl.19520710211.

[4] Madeleine M. Joullie; George M. J. Slusarczuk; Adrienne S. Dey; Paul B. Venuto; Ronald H. Yocum (1967). "Syntéza a vlastnosti heterocyklických sloučenin obsahujících fluor. IV. N, N-nesubstituovaný imidazolidin". J. Org. Chem. 32 (12): 4103–4105. doi:10.1021 / jo01287a100.

[Arduengo2-5] A. J. Arduengo; H. V. R. Dias; R. L. Harlow; M. Kline (1992). "Elektronická stabilizace nukleofilních karbenů". J. Am. Chem. Soc. 114 (14): 5530. doi:10.1021 / ja00040a007.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]