Dhurrin - Dhurrin

Dhurrin
Dhurrin.svg
Jména
Název IUPAC
(2S) -2- (4-Hydroxyfenyl) -2 - [[(2R,3R,4S,5S,6R) -3,4,5-trihydroxy-6- (hydroxymethyl) -2-tetrahydropyranyl] oxy] acetonitril
Ostatní jména
(S) -4-Hydroxymandelnitril-β-D-glukopyranosid; (S) - (β-D-Glukopyranosyloxy) (4-hydroxyfenyl) acetonitril
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.007.163 Upravte to na Wikidata
UNII
Vlastnosti
C14H17NE7
Molární hmotnost311,29 g / mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Dhurrin je kyanogenní glykosid vyráběno v mnoha rostliny. Objeveno ve více čirok odrůdy v roce 1906 jako viník otravy skotu kyanovodík, dhurrin je nejčastěji spojován s Čirok bicolor,[1] organismus použitý k mapování biosyntéza dhurrinu z tyrosin. Dhurrinovo jméno je odvozeno od arabština slovo pro čirok, přepsáno na „Dhura.“

Biosyntéza

Regulace v Čirok bicolor

Obrázek ukazující enzymatické role v Dhurrinově syntéze.
Počínaje tyrosinem mění CYP79A1 a CYP71E1 sloučeninu dříve, než UGT85B1 přenese glukózu za vzniku dhurrinu.

v Čirok bicolor, je produkce dhurrinu regulována na transkripční úroveň a liší se v závislosti na věku rostliny a dostupných živinách. Obsah Dhurrinu uvnitř S. bicolor lze korelovat s částkou mRNA a přeloženo protein z enzymy CYP79A1 a CYP71E1, dva membrána vázaní členové cytochrom P450 nadčeleď. Zatímco transkripce a translace těchto dvou enzymů je během prvních několika dnů růstu relativně vyšší, transkripce se za poslední týden růstu výrazně sníží. Po pěti týdnech růstu se transkripce a translace obou enzymů v listech stanou nedetekovatelnými, zatímco stonky v uvedených rostlinách udržují minimální produkci obou enzymů. S přidáním přebytku dusičnan, transkripce obou enzymů se zvyšuje, i když ne na úrovně pozorované v raném vývoji.[2] Poslední enzym v syntéze dhurrinu, UGT85B1, je rozpustný enzym, ze kterého se vyměňuje glukóza UDP-glukóza do aglykon dhurrinu a tvoří glykosidová vazba.

Transgenní syntéza

Přidání obou CYP79A1 a CYP71E1 do genomů Arabidopsis thaliana a Nicotiana tabacum bylo prokázáno, že je dostatečné pro produkci Dhurrinu.[3] Oba tyto enzymy jsou dostatečné a nezbytné pro produkci Dhurrinu jako odstranění CYP79A1 gen z Čirok bicolor výsledky genomu u rostlin postrádajících obsah dhurrinu. Tento kmen lze teoreticky použít jako bezpečnější plodinu pro krmivo v suchých prostředích, kde je čirok jediným dostupným zrnem. In vitro u obou byla konstruována biosyntéza dhurrinu mikrosomy zotavil se z Čirok bicolor sazenice a v micely.[4]

Toxicita

Savci

Savčí střeva obsahují více glukosidázy které efektivně hydrolyzovat glykosidové vazby. Při hydrolýze glykosidové vazby se aglykon dhurrinu rychle rozkládá za vzniku kyanovodíku, který se poté vstřebává do krevního řečiště. Smrtelná dávka dhurrinu u lidí a jiných savců je teoreticky vysoká, protože na molekulu dhurrinu se vyprodukuje jedna molekula kyanovodíku. Hmotnostní obsah dhurrinu v čiroku je relativně nízký s ohledem na celkovou rostlinnou hmotu. Proto by vyžadovalo, aby člověk snědl značně velké množství surového čiroku, než se dočká nežádoucích účinků. V suchých prostředích je čirok nejlepší volbou pro obilné zrno a krmivo, protože vydrží extrémní sucho.[5] Zvířata, která konzumují surový čirok jako krmivo, s největší pravděpodobností konzumují množství, které by obsahovalo smrtelnou dávku dhurrinu pro jejich příslušné druhy a mohlo by vést ke ztrátě zvířat v důsledku otravy kyanovodíkem.

Jako repelent proti hmyzu

V reakci na vnější poškození stonku mohou odrůdy čiroku uvolňovat dhurrin v místě poškození. Ukázalo se, že tato reakce odpuzuje hmyz jako transgenní čirok, který nebyl schopen produkovat dhurrin, byl ve srovnání s ním silně zvýhodňován býložravým hmyzem divoký typ odrůdy čiroku.[6]

Reference

  1. ^ Blyth, Alexander Wynter (13. května 2013). Jedy: jejich účinky a detekce Manuál pro použití analytických chemiků a odborníků. USA: Charles Griffin and Company. p. 204.
  2. ^ Busk, Peter Kamp (červenec 2002). „Dhurrinová syntéza v čiroku je regulována na transkripční úrovni a indukována hnojením dusíkem u starších rostlin“. Fyziologie rostlin. 129 (3): 1222–1231. doi:10,1104 / pp. 000687. PMC  166516. PMID  12114576.
  3. ^ Bak, Soren (srpen 2000). „Rostliny transgenního tabáku a Arabidopsis exprimující dva multifunkční enzymy cytochromu P450 čiroku, CYP79A1 a CYP71E1, jsou cyanogenní a akumulují metabolity odvozené z meziproduktů v biosyntéze Dhurrin“. Fyziologie rostlin. 123 (4): 1437–1448. doi:10.1104 / pp.123.4.1437. PMC  59100. PMID  10938360.
  4. ^ Kahn, RA (prosinec 1997). „Izolace a rekonstituce cytochromu P450ox a in vitro rekonstituce celé biosyntetické dráhy cyanogenního glukosidu dhurrinu z čiroku“. Fyziologie rostlin. 115 (4): 1661–1670. doi:10.1104 / pp.115.4.1661. PMC  158632. PMID  9414567.
  5. ^ Borrell, Andrew K. (2014). „Adaptace suchého čiroku na sucho je spojena s vývojem vrchlíku, anatomií listů, růstem kořenů a absorpcí vody“. Journal of Experimental Botany. 65 (21): 6251–6263. doi:10.1093 / jxb / eru232. PMC  4223986. PMID  25381433.
  6. ^ Krothapalli, Kartikeya (říjen 2013). „Forward Genetics by Genome Sequencing ukazuje, že detektory rychlého uvolňování kyanidu hmyzí bylinožravce Sorghum Bicolor“. Genetika. 195: 309–318. doi:10.1534 / genetika.113.149567. PMC  3781961. PMID  23893483.