Cyklopropylacetylen - Cyclopropylacetylene
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Ostatní jména Ethynylcyklopropan | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.102.389  |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C5H6 | |
| Molární hmotnost | 66.103 g · mol−1 |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Hustota | 0,781 g / cm3 při 25 ° C[1] |
| Bod varu | 51–53 ° C (124–127 ° F; 324–326 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| H225, H315, H319, H412 | |
| P210, P273, P280, P305 + 351 + 338 | |
| Bod vzplanutí | -17 ° C (1 ° F; 256 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Cyklopropylacetylen je uhlovodík s chemickým vzorcem C
5H
6.[2] Za normálních podmínek je látkou bezbarvá kapalina. Cyklopropylacetylen je prekurzor léčiv a dalších organických sloučenin.
Syntéza
Bylo publikováno několik metod syntézy cyklopropylacetylenu. Nejdříve příprava začíná chlorování cyklopropylmethylketonu s chlorid fosforečný.[3] Poté se reakční produkt, 1-cyklopropyl-1,1-dichlorethan, převede na cyklopropylacetylen pomocí dvojitého dehydrochlorace. K tomu dochází v přítomnosti silně zásaditého řešení, jako je draslík tert-butoxid v dimethylsulfoxid:
Výtěžek této metody však není podstatný (20–25%).[4] A syntéza v jedné nádobě Bylo popsáno cyklopropylacetylenu, se kterým reaguje 5-chlor-l-pentýn n-butyl lithium nebo n-hexyl lithium. Cyklohexan se používá jako rozpouštědlo. Reakce je a metalation následuje a cyklizace. Reakční produkt se poté ochladí a vodný roztok chlorid amonný se přidává pomalu. Existuje dvoufázová směs: těžká vodní fáze a lehčí organická fáze obsahující cyklopropylacetylen.[4]
Aplikace
Cyklopropylacetylen se používá jako činidlo v organických reakcích. Je to například stavební kámen budovy antiretrovirotikum a psychotropní droga efavirenz. Může být také použit v cykloadice azidu a alkynu Huisgen.
Reference
- ^ https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/aldrich/663018
- ^ „CYKLOPROPYL ACETYLEN“. chemicalland21.com. Citováno 31. května 2017.
- ^ Hudson, C. E.; Bauld, N.L. (1972). "Kvantitativní analýza štěpení cyklopropyl β hyperjemných". J. Am. Chem. Soc. 94 (4): 1158. doi:10.1021 / ja00759a021.
- ^ A b Corley, Edward G .; Thompson, Andrew S .; Huntington, Martha. „CYKLOPROPYLACETYLEN“. orgsyn.org. p. 231. doi:10.15227 / orgsyn.077.0231. Citováno 31. května 2017.