Coelenterazin - Coelenterazine
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 6- (4-Hydroxyfenyl) -2 - [(4-hydroxyfenyl) methyl] -8- (fenylmethyl) -7H-imidazo [1,2-a] pyrazin-3-on | |
Ostatní jména Renilla luciferin | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.164.960 ![]() |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C26H21N3Ó3 | |
Molární hmotnost | 423.472 g · mol−1 |
Vzhled | Oranžově žluté krystaly |
Bod tání | 175 až 178 ° C (347 až 352 ° F; 448 až 451 K) |
Absorbance | ε435 = 9800 M−1 cm−1 (methanol)[1] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Coelenterazin je luciferin, molekula emitující světlo, nalezená v mnoha vodních organismech přes osm phyla.[1] Je substrátem mnoha luciferázy jako Renilla reniformis luciferáza (Rluc), Gaussia luciferáza (Gluc) a fotoproteiny, počítaje v to ekvorin, a obelin. Všechny tyto proteiny katalyzují oxidaci této látky, což je katalogizovaná reakce ES 1.13.12.5.
Dějiny
Coelenterazin byl současně izolován a charakterizován dvěma skupinami studujícími luminiscenční organismy mořská pansa (Renilla reniformis) a cnidarian Aequorea victoria, resp.[2][3] Obě skupiny nevědomky zjistily, že v obou luminiscenčních systémech byla použita stejná sloučenina, ale název molekuly byl uveden po dnes již zastaralém kmeni coelenterata. Stejně tak dva hlavní metabolity - coelenteramid a coelenteramin - byly pojmenovány podle svých příslušných funkční skupiny. Přesto, že byl poprvé objeven v Aequorea victoria, později se ukázalo, že coelenterazin nesyntetizují, ale získávají ho prostřednictvím své stravy, převážně z korýšů a copepodů.[4]
Výskyt
Coelenterazin se široce vyskytuje v mořských organismech, včetně:
- radiolariáni
- ctenofory
- cnidarians jako Aequorea victoria, Obelia geniculata a Renilla reniformis
- oliheň jako Watasenia scintillans a Vampyroteuthis infernalis
- krevety jako Systellaspis debilis a Oplophorus gracilirostris
- copepods jako Pleuromamma xiphias a Gaussia princeps
- chaetognaths[5]
- Ryba včetně některých Neoscopelidae a Myctophidae
- ostnokožci jako Amphiura filiformis
Sloučenina byla také izolována z organismů, které nejsou luminiscenční, jako například Sleď atlantický a několik krevety druhy včetně Pandalus borealis a Pandalus platyuros.
Biosyntéza
Biosyntéza coelenterazinu v Metridia začíná ze dvou molekul tyrosin a jedna molekula fenylalanin a někteří vědci se domnívají, že to přichází ve formě cyklizovaného peptidu "Phe-Tyr-Tyr" (FYY).[6]
Mnoho členů rodu Metridia také produkují luciferázy, které používají tuto sloučeninu,[7] z nichž některé jsou vylučovány do extracelulárního prostoru, což je u luciferáz neobvyklá vlastnost.[8]
Vlastnosti
Coelenterazin lze krystalizovat do oranžovožlutých krystalů. Molekula absorbuje světlo v ultrafialový a viditelné spektrum, s absorpcí píku při 435 nm v methanolu, což molekule dává žluté zbarvení. Molekula spontánně oxiduje za aerobních podmínek nebo v některých organických rozpouštědlech, jako je dimethylformamid a DMSO a je přednostně uložen v methanolu nebo s inertní plyn.
Syntetické deriváty coelenterazinu
Aby se zlepšily jeho biofyzikální vlastnosti, byly deriváty coelenterazinu syntetizovány pomocí různých postupů, včetně vícesložkových strategií.[9]
Viz také
Reference
- ^ A b Shimomura, O. (2006). Bioluminiscence: Chemické principy a metody. World Scientific Publishing. str.159 –65. ISBN 978-981-256-801-4.
- ^ Hori K, Charbonneau H, Hart RC, Cormier MJ (říjen 1977). "Struktura nativní Renilla reinformis luciferin". Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 74 (10): 4285–7. Bibcode:1977PNAS ... 74.4285H. doi:10.1073 / pnas.74.10.4285. PMC 431924. PMID 16592444.
- ^ Shimomura O, Johnson FH (duben 1975). "Chemická podstata bioluminiscenčních systémů v koelenterátech". Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 72 (4): 1546–9. Bibcode:1975PNAS ... 72.1546S. doi:10.1073 / pnas.72.4.1546. PMC 432574. PMID 236561.
- ^ Haddock SH, Rivers TJ, Robison BH (září 2001). „Mohou coelenteráty vyrábět coelenterazin? Nutriční požadavek na luciferin v bioluminiscenci cnidarian“. Sborník Národní akademie věd Spojených států amerických. 98 (20): 11148–51. Bibcode:2001PNAS ... 9811148H. doi:10.1073 / pnas.201329798. PMC 58698. PMID 11572972.
- ^ Haddock SHD, případ JF (1994). „Bioluminiscenční chaetognath“ (PDF). Příroda. 367 (6460): 225–26. Bibcode:1994 Natur.367..225H. doi:10.1038 / 367225a0. Archivovány od originál (PDF) dne 2008-05-16. Citováno 2008-10-28.
- ^ Francis WR, Shaner NC, Christianson LM, Powers ML, Haddock SH (30. června 2015). „Výskyt isopenicilin-N-syntázových homologů v bioluminiscenčních ctenoforech a důsledky pro biosyntézu coelenterazinu“. PLOS One. 10 (6): e0128742. Bibcode:2015PLoSO..1028742F. doi:10.1371 / journal.pone.0128742. PMC 4488382. PMID 26125183.
- ^ Tessler M, Gaffney JP, Crawford JM, Trautman E, Gujarati NA, Alatalo P a kol. (14. září 2018). "Metridia lucens". PeerJ. 6: e5506. doi:10,7717 / peerj.5506. PMC 6140675. PMID 30233994.
- ^ Markova SV, Golz S, Frank LA, Kalthof B, Vysotski ES (leden 2004). „Klonování a exprese cDNA pro luciferázu z mořského copepoda Metridia longa. Nový sekretovaný bioluminiscenční reportér“. The Journal of Biological Chemistry. 279 (5): 3212–7. doi:10,1074 / jbc.M309639200. PMID 14583604.
- ^ Vece V, Vuocolo G (2015). "Vícesložková syntéza nových derivátů coelenterazinu substituovaných v poloze C-3". Čtyřstěn. 71 (46): 8781–85. doi:10.1016 / j.tet.2015.09.048.
externí odkazy
- Bioluminiscence Stránka vykazující hlavní typy luciferinu