Vargulin - Vargulin
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2-[3-[2-[(2S) -butan-2-yl] -6- (1H-indol-3-yl) -3-oxo-7H-imidazo [2,1-c] pyrazin-8-yl] propyl] guanidin | |
| Ostatní jména Cypridina luciferin, cypridinid luciferin, Vargula luciferin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C22H27N7Ó | |
| Molární hmotnost | 405.506 g · mol−1 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Vargulin, také zvaný Cypridinid luciferin, Cypridina luciferinnebo Vargula Luciferin, je luciferin nalezen v ostracod Cypridina hilgendorfii, také pojmenovaný Vargula hilgendorfii.[1] Tito ostracodi žijící na dně emitují světelný proud do vody, pokud jsou pravděpodobně narušeni, aby zabránili predaci. Vargulin je také používán rybami midshipmana, Porichthys.
Dějiny
V roce 1935 byl vyvinut postup částečné extrakce, který zahrnoval reakci sloučeniny s benzoylchlorid aby bylo možné jej oddělit od složek rozpustných ve vodě.[2] Sloučenina byla nejprve izolována a čištěna na krystaly pomocí Osamu Shimomura.[3] Struktura sloučeniny byla potvrzena o několik let později.[4] Krmné experimenty naznačují, že sloučenina je syntetizována ve zvířeti ze tří aminokyselin: tryptofan, isoleucin, a arginin.[5]
Biochemie
Vargulin je oxidován Vargula luciferáza,[6] 62 kDa enzym, k produkci modrého světla při 462 nm (maximální emise detekovaná filtrem 425 až 525 nm). Vargulin nereaguje křížově s luciferázami za použití Coelenterazin nebo Světluška luciferin.
Použití
Vargulin (s přidruženou luciferázou) má aplikace v biotechnologie:
- v různých testech, k hlášení genu nebo genová exprese poté, co byla luciferáza geneticky zavedena do buněk,
- k detekci ATP, který se používá při reakci vargulin / luciferáza (testy životaschopnosti buněk )
I když je méně stabilní, systém Cypridina je užitečný, protože může být použit v multiplexních testech s jinými (červeně emitujícími) luciferinovými testy.
Reference
- ^ Shimomura, O. (2006). Bioluminiscence: Chemické principy a metody. World Scientific Publishing. ISBN 978-981-256-801-4.
- ^ Anderson, RS (1935). „Studie o bioluminiscence: II. Částečné čištění cypridiny luciferinu“. The Journal of General Physiology. 19 (2): 301–5. doi:10.1085 / jgp.19.2.301. PMC 2141430. PMID 19872927.
- ^ Shimomura, O; Goto, T & Hirata, Y (1957). „Crystalline Cypridina Luciferin“ (PDF). Bulletin of the Chemical Society of Japan. 30 (8): 929–933. doi:10,1246 / bcsj.30,929.
- ^ Kishi Y, jdi; T, Hirata Y; Shiromura O & Johnson FH (1966). „Bioluminiscence Cypridina. I. Struktura luciferinu Cypridina“. Tetrahedron Lett. 7 (29): 3427–3436. doi:10.1016 / S0040-4039 (01) 82806-9.
- ^ Oba, Y; Kato, S; Ojika, M & Inouye, S (2002). „Biosyntéza luciferinu u mořských světlušek, Cypridina hilgendorfii: l-tryptofan je součástí luciferinu na Cypridině“. Čtyřstěn dopisy. 43 (12): 2389–2392. doi:10.1016 / S0040-4039 (02) 00257-5.
- ^ Thompson EM, Nagata S, Tsuji FI (1989). "Klonování a exprese cDNA pro luciferázu z mořského ostracodu Vargula hilgendorfii". Sborník Národní akademie věd. 86 (17): 6567–71. Bibcode:1989PNAS ... 86.6567T. doi:10.1073 / pnas.86.17.6567. PMC 297885. PMID 2771943.