Codinaeopsin - Codinaeopsin

Codinaeopsin
Codinaeopsin.png
Jména
Název IUPAC
5-((1H-indol-3-yl) methyl) -3 - ((1R,2R4aS,6R,8S, 8aS)-2-((E) -but-2-en-2-yl) -4a, 6,8-trimethyl-l, 2,4a, 5,6,7,8,8a-oktahydronaftalen-l-karbonyl) -5-hydroxy-lH-pyrrol-2 (5 'H)-jeden
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Vlastnosti
C31H38N2Ó3
Molární hmotnost486.656 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Codinaeopsin je antimalarický izolovaný od a houbový izolát nalezený v bílých yemeri stromech (Vochysia guatemalensis) v Kostarika. Uvádí se, že má biologickou aktivitu proti Plasmodium falciparum s IC50 = 2,3 μg / ml (4,7 μM). Uvádí se, že čistý kodinaeopsin byl izolován s celkovým výtěžkem 18 mg / ml z kultivované houby.[1] The biosyntéza codinaeopsinu zahrnuje a polyketid syntáza -nonribozomální peptid syntetáza (PKS-NRPS) hybridní.

Biosyntéza

Tvorba lineárního polyketidu

První krok biosyntézy kodinaeopsinu zahrnuje sestavení lineárního polyketid pomocí sedmi modulů a začleněním šesti methylmalonyl CoAs a jeden malonyl CoA podle polyketid syntázy (PKS typu I).[1]

Obrázek 1. Tvorba lineárního polyketidu

Tvorba kyseliny tetramové (2,4-pyrrolidinon)

L- Tryptofan je představen a nonribozomální peptid syntetáza (NRPS) modul a výsledky v centrální heterocyklický kyselina tetramová (2,4-pyrrolidinon). Bylo zjištěno, že formální oxidační redukce je dosaženo řadou tautomerních posunů zahrnujících enol a já těžím meziprodukty v kruhu a konzistentní objevem jak C-2 “ epimery.[1]

Cyklizace jednotky sestavené PKS

Předpokládá se, že jednotka PKS cyklizuje pomocí a Diels-Alder -jako doplněk podobný ostatním přírodní produkty jako lovastatin a solanapyron.[2]

Obrázek 2. Tvorba kyseliny tetramové a cyklizace jednotky PKS

Reference

  1. ^ A b C Kontnik, Renee; Clardy, Jone (2008). „Codinaeopsin, antimalarický fungální polyketid“. Org. Lett. 10 (18): 4149–4151. doi:10.1021 / ol801726k. PMC  2626159.
  2. ^ Auclair, Karine; Sutherland, Andrew; Kennedy, Jonathan; Witter, David J .; Van den Heever, Johan P .; Hutchinson, C. Richard; Vederas, John C. (2000). „Lovastatin Nonaketide Synthase Catalyses an Intramolecular Diels-Alder Reaction of a Substrate Analogue“. Journal of the American Chemical Society. 122 (46): 11519–11520. doi:10.1021 / ja003216 +. ISSN  0002-7863.