Kokamidopropylbetain - Cocamidopropyl betaine - Wikipedia

Lauramidopropyl betain
Strukturní vzorec lauramidopropyl betainu
Lauramidopropyl betain, hlavní složka kokamidopropyl betainu
Jména
Název IUPAC
{[3- (Dodekanoylamino) propyl] (dimethyl) amonio} acetát
Ostatní jména
2 - [(3-Dodekanamidopropyl) dimethylaminio] acetát
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.057.308 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 263-058-8
UNII
Vlastnosti
C19H38N2Ó3
Molární hmotnost342.524 g · mol−1
Nebezpečí
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kokamidopropylbetain (CAPB) je směsí úzce souvisejících organické sloučeniny odvozený od kokosový olej a dimethylaminopropylamin.[1] CAPB je k dispozici jako viskózní světle žlutý roztok a používá se jako a povrchově aktivní látka v produktech osobní péče. Název odráží, že hlavní část molekuly, kyselina Laurová skupina je odvozena od kokosového oleje. Kokamidopropylbetain do značné míry nahradil kokamid DEA.

Výroba

Přes název kokamidopropylbetain není molekula syntetizována betain. Místo toho se vyrábí dvoustupňovým způsobem, počínaje reakcí dimethylaminopropylamin (DMAPA) s mastnými kyselinami z kokosového oleje nebo oleje z palmových jader (kyselina Laurová, nebo jeho methylester, je hlavní složkou). Primární amin v DMAPA je reaktivnější než terciární amin, což vede k jeho selektivnímu přidání za vzniku amidu. Ve druhém kroku kyselina chloroctová reaguje se zbývajícím terciárním aminem za vzniku kvartérního amoniového centra (kvarternizační reakce).[2]

CH3(CH2)10COOH + H2NCH2CH2CH2N (CH3)2 → CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N (CH3)2
CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N (CH3)2 + ClCH2CO2H + NaOH → CH3(CH2)10CONHCH2CH2CH2N+(CH3)2CH2CO2− + NaCl + H2Ó

Chemie

CAPB je a amid mastné kyseliny obsahující dlouhý uhlovodíkový řetězec na jednom konci a polární skupinu na druhém konci. To umožňuje CAPB působit jako povrchově aktivní látka a jako čisticí prostředek. Je to zwitterion, skládající se z obou a kvartérní amonný kation a a karboxylát.

Specifikace a vlastnosti

Kokamidopropylbetain se používá jako zesilovač pěny v šamponech.[3] Je to středně silná povrchově aktivní látka, která se také používá jako výrobky do koupele ruční mýdla. Používá se také v kosmetika jako emulgátor a zahušťovadlo a ke snížení podráždění čistě iontové povrchově aktivní látky způsobí. Slouží také jako antistatické činidlo v vlasové kondicionéry, který nejčastěji nedráždí kůže nebo sliznice. Některé studie však naznačují, že jde o alergen.[4][5][6]

CAPB se získává jako vodný roztok v koncentracích asi 30%.

Typické nečistoty předních dnešních výrobců:

Nejdůležitější jsou nečistoty AA a DMAPA, protože se ukázalo, že jsou odpovědné za reakce senzibilizace kůže. Těmto vedlejším produktům lze zabránit mírným přebytkem chloracetátu a přesnou úpravou hodnoty pH během betainizační reakce doprovázenou pravidelnou analytickou kontrolou.

Nika používá

CAPB se také používá jako ko-surfaktant s Dodecylsulfát sodný za podporu vzniku plynové hydráty.[7] CAPB jako přísada pomáhá zvyšovat proces tvorby hydrátů plynu.[8]

Bezpečnost

Bylo zjištěno, že CAPB způsobuje u některých uživatelů alergické reakce,[4][5][6] ale kontrolovaná pilotní studie zjistila, že tyto případy mohou představovat spíše dráždivé reakce než skutečné alergické reakce.[9] Kromě toho výsledky studií na lidech ukázaly, že CAPB má nízký senzibilizační potenciál, pokud obsahuje nečistoty amidoamin (AA) a dimethylaminopropylamin (DMAPA) jsou nízké a přísně kontrolované.[10][11] Jiné studie dospěly k závěru, že většina zjevných alergických reakcí na CAPB je pravděpodobnější kvůli amidoaminu.[12][13] Kokamidopropylbetain byl zvolen v roce 2004 Alergen roku Americká společnost pro kontaktní dermatitidu.[14]

Viz také

Reference

  1. ^ Christian Nitsch, Hans-Joachim Heitland, Horst Marsen, Hans-Joachim Schlüussler, „čisticí prostředky“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry2005, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002 / 14356007.a07_137
  2. ^ Stephen A. Lawrence (2004). Aminy: Syntéza, vlastnosti a aplikace. Cambridge University Press. str. 281.
  3. ^ Reich, Charles (1997). "Čističe vlasů". V Martin M. Rieger; Linda D. Rhein (eds.). Povrchově aktivní látky v kosmetice. Série povrchově aktivních látek. 68 (2. vyd.). New York: Marcel Dekker, Inc. str. 359. ISBN  978-0-8247-9805-5. Citováno 9. prosince 2012.
  4. ^ A b De Groot, A. C .; Van Der Walle, H. B .; Weyland, J. W. (1995). "Kontaktní alergie na kokamidopropylbetain". Kontaktujte dermatitidu. 33 (6): 419–422. doi:10.1111 / j.1600-0536.1995.tb02078.x. PMID  8706401. S2CID  42960180.
  5. ^ A b Brand, R .; Delaney, T. A. (1998). "Alergická kontaktní dermatitida na kokamidopropylbetain ve šamponu na vlasy". Australasian Journal of Dermatology. 39 (2): 121–122. doi:10.1111 / j.1440-0960.1998.tb01264.x. PMID  9611386. S2CID  9381720.
  6. ^ A b Mowad, C. (2001). "Alergie na kokamidopropylbetain". American Journal of Contact Dermatitis. 12 (4): 223–224. doi:10.1053 / ajcd.2001.29549. PMID  11753899.
  7. ^ Hande, Vrushali; Choudhary, Nilesh; Chakrabarty, Suman; Kumar, Rajnish (2020-12-01). „Morfologie a dynamika samo-sestavených struktur ve smíšených systémech povrchově aktivních látek (SDS + CAPB) v kontextu růstu metanhydrátu“. Journal of Molecular Liquids. 319: 114296. doi:10.1016 / j.molliq.2020.114296. ISSN  0167-7322.
  8. ^ Bhattacharjee, Gaurav; Kushwaha, Omkar Singh; Kumar, Asheesh; Khan, Muzammil Yusuf; Patel, Jay Narayan; Kumar, Rajnish (04.04.2017). „Účinky micelizace na kinetiku růstu hydrátu methanu“. Výzkum průmyslové a inženýrské chemie. 56 (13): 3687–3698. doi:10.1021 / acs.iecr.7b00328. ISSN  0888-5885.
  9. ^ Shaffer, K. K .; Jaimes, J. P .; Hordinsky, M. K .; Zielke, G. R .; Warshaw, E. M. (2006). „Alergenicita a zkřížená reaktivita derivátů kokosového oleje: dvojitě zaslepená randomizovaná kontrolovaná pilotní studie“. Dermatitida: kontaktní, atopická, pracovní, drogová. 17 (2): 71–76. PMID  16956456.
  10. ^ Fowler Jr, J. F .; Zug, K. M .; Taylor, J. S .; Storrs, F. J .; Sherertz, E. A .; Sasseville, D. A .; Rietschel, R.L .; Pratt, M. D .; Mathias, C. G .; Marks, J. G .; Maibach, H. I .; Fransway, A. F .; Deleo, V. A .; Belsito, D. V. (2004). "Alergie na kokamidopropylbetain a amidoamin v Severní Americe". Dermatitida: kontaktní, atopická, pracovní, drogová. 15 (1): 5–6. doi:10.2310/6620.2004.20410. PMID  15573641.
  11. ^ Korting, H. C .; Parsch, E. M .; Enders, F .; Przybilla, B. (1992). "Alergická kontaktní dermatitida na kokamidopropylbetain v šamponu". Journal of the American Academy of Dermatology. 27 (6 Pt 1): 1013–1015. doi:10.1016 / S0190-9622 (08) 80270-8. PMID  1479082.
  12. ^ Foti, C .; Bonamonte, D .; Mascolo, G .; Corcelli, A .; Lobasso, S .; Rigano, L .; Angelini, G. (2003). „Role 3-dimethylaminopropylaminu a amidoaminu při kontaktní alergii na kokamidopropylbetain“. Kontaktujte dermatitidu. 48 (4): 194–198. doi:10.1034 / j.1600-0536.2003.00078.x. PMID  12786723. S2CID  9944011.
  13. ^ Fowler, J. F .; Fowler, L. M .; Hunter, J. E. (1997). „Alergie na kokamidopropylbetain může být způsobena amidoaminem: test náplastí a studie použití produktu“. Kontaktujte dermatitidu. 37 (6): 276–281. doi:10.1111 / j.1600-0536.1997.tb02464.x. PMID  9455630. S2CID  7933812.
  14. ^ Historie alergenu roku Archivováno 2014-04-25 na Wayback Machine. contactderm.org