Cis-3-methyl-4-oktanolid - Cis-3-Methyl-4-octanolide

cis-3-methyl-4-oktanolid
(R, R) -cis-3-methyl-4-oktanolid.svg
(3R,4R) -izomer
(S, S) -cis-3-methyl-4-oktanolid.svg
(3S,4S) -izomer
Jména
Názvy IUPAC
(4R,5R) -5-Butyl-4-methyldihydrofuran-2 (3H)-jeden
(4S,5S) -5-Butyl-4-methyldihydrofuran-2 (3H)-jeden
Ostatní jména
Lakton whisky; Lakton quercus;
cis-β-methyl-y-oktalakton
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C9H16Ó2
Molární hmotnost156.225 g · mol−1
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

cis-3-methyl-4-oktanolid, také zvaný cis-β-methyl-y-oktalakton nebo 5-butyldihydro-4-methylfuran-2 (3H)-jeden, je chemická sloučenina z lakton rodina se vzorcem C
9H
16Ó
2. Existuje ve dvou optické izomery: 3R,4R („+“) a 3S,4S ("-").

3S,4S izomer, běžně známý jako lakton whisky nebo quercus lakton je důležitou složkou aroma whisky (kde to poprvé identifikovali Suomalainen a Nykänen v roce 1970) a další alkoholické nápoje které stárly v dubu sudy. Někdy se přidává do likéru jako a ochucovadlo.[1][2][3][4] Má to kokosový ořech, celer nebo aroma čerstvého dřeva, které může člověk detekovat v koncentraci 1 μg /L ve vzduchu.[5] Směs cis a trans isomery je repelent pro komáři a letí.[6]

3S,4S izomer je extrahován alkoholickým nápojem z některých prekurzorových látek v dubovém dřevě.[5][7][8] Může být syntetizován z a cyklopentan derivát.[6]

Viz také

3-methyl-4-oktanolid, cis a trans izomery.

Reference

  1. ^ Laboratoř měření materiálu NITS, Cis-3-methyl-4-oktanolid. Přístup k 01.01.2011.
  2. ^ „Vůně a příchutě“. Wine-Pages.com. Archivovány od originál dne 18. 10. 2007. Citováno 2007-12-18.
  3. ^ Hans-Dieter Belitz, Peter Schieberle a Werner Grosch (2004) Chemie potravin, strana 383. Springer, ISBN  3-540-40818-5
  4. ^ LECO Corporation, Kvalitativní srovnání vzorků whisky pomocí Fast GC / TOFMS Archivováno 06.10.2010 na Wayback Machine. Přístup k 01.01.2011.
  5. ^ A b Eric Masson, Raymond Baumes, Christine Le Guernevé a Jean-Louis Puech (2000) Identifikace prekurzoru β-methyl-γ-oktalaktonu ve dřevě dubu sedícího (Quercus petraea (Mat.) Liebl.). J. Agric. Food Chem. svazek 48, strany 4306-4309
  6. ^ A b Yukio Suzuki, Wakako Mori, Hiroyuki Ishizone, Koichi Naito a Toshio Honda (1992) Stručné enantiospecifické syntézy (+) - eldanolidu a (-) - cis-whisky laktonu. Čtyřstěnná písmena, svazek 33, strany 4931-4932 doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 61237-6
  7. ^ Masuda a Nishimura (1971), Rozvětvené nonalaktony z některých druhů Quercus. Phytochemistry, svazek 10, strany 1401-1402.
  8. ^ Takashi Tanaka a Isao Kouno (1996), Prekurzory whisky a laktonu ze dřeva Platycarya strobilacea. Journal of Natural Products, svazek 59, strany 997-999.