Trans-3-methyl-4-oktanolid - Trans-3-Methyl-4-octanolide

*trans*-3-methyl-4-oktanolid
Jména
	Název IUPAC (4R,5S) -5-butyl-4-methyldihydrofuran-2 (3H)-jeden
Identifikátory
3D model (JSmol )	(4R,5S): Interaktivní obrázek; (4R,5S): Interaktivní obrázek;
ChemSpider	9280733 (4R,5S) ; 9259269 (4S,5R);
PubChem CID	11105597 (4R,5S); 11084123 (4S,5R);
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID20146959 ;
	InChI InChI = 1S / C9H16O2 / c1-3-4-5-8-7 (2) 6-9 (10) 11-8 / h7-8H, 3-6H2,1-2H3 / t7-, 8 + / m1 / s1 ; (4S,5R): InChI = 1S / C9H16O2 / c1-3-4-5-8-7 (2) 6-9 (10) 11-8 / h7-8H, 3-6H2,1-2H3 / t7-, 8 + / m0 / s1;
	ÚSMĚVY (4R,5S): O = CIO [C @ H] (CCCC) [C @ H] (C1) C; (4R,5S): CCCC [C @ H] 1OC (= O) C [C @ H] 1C;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C9H16Ó2
Molární hmotnost	156.222
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

trans-3-methyl-4-oktanolid, také zvaný trans-β-methyl-y-oktalakton je chemická sloučenina z lakton rodina se vzorcem C
₉H
₁₆Ó
₂. Existuje ve dvou stereoizomery: (3R,4S) a (3S,4R).

(3S,4R) forma se nachází v whisky a další alkoholické nápoje které stárly v dubu sudy, spolu s důležitějšími cis izomer.^[1]^[2] Má to kokosový ořech, celer nebo aroma čerstvého dřeva, které může člověk detekovat při koncentraci 20 μg /L ve vzduchu.^[3] Směs cis a trans isomery je repelent pro komáři a letí.^[4]

(3S,4R) izomer se extrahuje alkoholickým nápojem z některých prekurzorových látek v dubovém dřevě.^[5] Může být syntetizován různými způsoby.^[3]^[6]^[7]

Viz také

cis-3-methyl-4-oktanolid, tím důležitější stereoizomer

3-methyl-4-oktanolid, cis a trans izomery.

Reference

^ „Vůně a příchutě“. Wine-Pages.com. Archivovány od originál dne 18. 10. 2007. Citováno 2007-12-18.
^ Hans-Dieter Belitz, Peter Schieberle a Werner Grosch (2004) Chemie potravin, strana 383. Springer, ISBN 3-540-40818-5
^ ^A ^b Eric Masson, Raymond Baumes, Christine Le Guernevé a Jean-Louis Puech (2000) Identifikace prekurzoru β-methyl-γ-oktalaktonu ve dřevě dubu sedícího (Quercus petraea (Mat.) Liebl.). J. Agric. Food Chem. svazek 48, strany 4306-4309
^ Yukio Suzuki, Wakako Mori, Hiroyuki Ishizone, Koichi Naito a Toshio Honda (1992) Stručné enantiospecifické syntézy (+) - eldanolidu a (-) - cis-whisky laktonu. Čtyřstěnná písmena, svazek 33, strany 4931-4932 doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 61237-6
^ Masuda a Nishimura (1971), Rozvětvené nonalaktony z některých druhů Quercus. Phytochemistry, svazek 10, strany 1401-1402.
^ Hisashi Nishikori, Katsuji Ito a Tsutomu Katsuki (1998) Krátký krok syntézy trans-bílý lakton asymetrickou Michaelovou reakcí. Čtyřstěn: Asymetrie, svazek 9, strany 1165–1170.
^ Katsuji Ito, Miwa Yoshitake a Tsutomu Katsuki (1995), Enantioselektivní syntéza trans-whisky laktonu pomocí nově vyvinuté asymetrické reakce na expanzi kruhu oxetanu jako klíčového kroku. Chemistry Letters, svazek 24, číslo 11, strana 1027 doi:10.1246 / cl.1995.1027

[1] „Vůně a příchutě“. Wine-Pages.com. Archivovány od originál dne 18. 10. 2007. Citováno 2007-12-18.

[berlitz-2] Hans-Dieter Belitz, Peter Schieberle a Werner Grosch (2004) Chemie potravin, strana 383. Springer, ISBN 3-540-40818-5

[masson-3] A ^b Eric Masson, Raymond Baumes, Christine Le Guernevé a Jean-Louis Puech (2000) Identifikace prekurzoru β-methyl-γ-oktalaktonu ve dřevě dubu sedícího (Quercus petraea (Mat.) Liebl.). J. Agric. Food Chem. svazek 48, strany 4306-4309

[suzuki-4] Yukio Suzuki, Wakako Mori, Hiroyuki Ishizone, Koichi Naito a Toshio Honda (1992) Stručné enantiospecifické syntézy (+) - eldanolidu a (-) - cis-whisky laktonu. Čtyřstěnná písmena, svazek 33, strany 4931-4932 doi:10.1016 / S0040-4039 (00) 61237-6

[masuda-5] Masuda a Nishimura (1971), Rozvětvené nonalaktony z některých druhů Quercus. Phytochemistry, svazek 10, strany 1401-1402.

[nishi-6] Hisashi Nishikori, Katsuji Ito a Tsutomu Katsuki (1998) Krátký krok syntézy trans-bílý lakton asymetrickou Michaelovou reakcí. Čtyřstěn: Asymetrie, svazek 9, strany 1165–1170.

[ito-7] Katsuji Ito, Miwa Yoshitake a Tsutomu Katsuki (1995), Enantioselektivní syntéza trans-whisky laktonu pomocí nově vyvinuté asymetrické reakce na expanzi kruhu oxetanu jako klíčového kroku. Chemistry Letters, svazek 24, číslo 11, strana 1027 doi:10.1246 / cl.1995.1027

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

Jména

Název IUPAC (4R,5S) -5-butyl-4-methyldihydrofuran-2 (3H)-jeden
Identifikátory
3D model (JSmol )	(4R,5S): Interaktivní obrázek (4R,5S): Interaktivní obrázek
ChemSpider	9280733 (4R,5S)^Y 9259269 (4S,5R)
PubChem CID	11105597 (4R,5S) 11084123 (4S,5R)
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID20146959
InChI InChI = 1S / C9H16O2 / c1-3-4-5-8-7 (2) 6-9 (10) 11-8 / h7-8H, 3-6H2,1-2H3 / t7-, 8 + / m1 / s1^Y (4S,5R): InChI = 1S / C9H16O2 / c1-3-4-5-8-7 (2) 6-9 (10) 11-8 / h7-8H, 3-6H2,1-2H3 / t7-, 8 + / m0 / s1
ÚSMĚVY (4R,5S): O = CIO [C @ H] (CCCC) [C @ H] (C1) C (4R,5S): CCCC [C @ H] 1OC (= O) C [C @ H] 1C
Vlastnosti
Chemický vzorec	C₉H₁₆Ó₂
Molární hmotnost	156.222
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu