Kyselina chorismová - Chorismic acid
Jména | |
---|---|
Název IUPAC (3R,4R) -3 - [(1-karboxyvinyl) oxy] -4-hydroxycyklohexa-1,5-dien-1-karboxylová kyselina | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.164.204 |
PubChem CID | |
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C10H10Ó6 | |
Molární hmotnost | 226.184 g · mol−1 |
Bod tání | 140 ° C (284 ° F; 413 K) |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | |
Signální slovo GHS | Nebezpečí |
H302, H312, H315, H319, H332, H335, H350, H361 | |
P201, P202, P261, P264, P270, P271, P280, P281, P301 + 312, P302 + 352, P304 + 312, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P308 + 313, P312, P321, P322, P330, P332 + 313, P337 + 313, P362, P363, P403 + 233, P405, P501 | |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
ověřit (co je ?) | |
Reference Infoboxu | |
Kyselina chorismová, více obyčejně známý jako jeho aniontový formulář chorismát, je důležitým biochemickým meziproduktem v rostlinách a mikroorganismech. Je předchůdcem:
- Aromatický aminokyseliny fenylalanin, tryptofan, a tyrosin
- Indole, deriváty indolu a tryptofan
- Kyselina 2,3-dihydroxybenzoová (DHB) používané pro enterobaktin biosyntéza
- The rostlinný hormon kyselina salicylová[1]
- Mnoho alkaloidy a další aromatické metabolity.
- Předchůdce folátu odst-aminobenzoát (pABA)
- Biosyntéza Vitamin K. a folát v rostlinách a mikroorganismech.
Název kyselina chorismová pochází z klasického řeckého slova χωρίζω což znamená „oddělit“,[2] protože sloučenina hraje roli jako bod rozvětvení v biosyntéze aromatických aminokyselin.[3]
Biosyntéza
Shikimate → shikimate-3-fosfát → 5-enolpyruvylshikimate-3-fosfát (5-Ó- (1-karboxyvinyl) -3-fosfosikimát)
Chorismát syntáza je enzym, který katalyzuje konečnou chemickou reakci:
- 5-Ó- (1-karboxyvinyl) -3-fosfosikimát → chorismát + fosfát.
Metabolismus
Chorismát je transformován do odst-aminobenzoová kyselina enzymy 4-amino-4-deoxychorismát syntáza a 4-amino-4-deoxychorismát lyáza.
Chorismát lyáza je enzym, který transformuje chorismát na 4-hydroxybenzoát a pyruvát. Tento enzym katalyzuje první krok ubichinon biosyntéza v Escherichia coli a další gramnegativní bakterie.
Viz také
Reference
- ^ Wildermuth MC, Dewdney J, Wu G, Ausubel FM (2001). „Isochorismate syntáza je nutná pro syntézu kyseliny salicylové pro obranu rostlin“. Příroda. 414 (6863): 562–5. Bibcode:2001 Natur.414..562W. doi:10.1038/35107108. PMID 11734859.
- ^ Henry George Liddell; Robert Scott; Henry Stuart Jones a Roderick McKenzie. Řecko-anglický lexikon. ISBN 0-19-864226-1.
- ^ Gibson, F. (1999). „Nepolapitelná sloučenina bodu větvení biosyntézy aromatických aminokyselin“. Trendy v biochemických vědách. 24 (1): 36–38. doi:10.1016 / S0968-0004 (98) 01330-9. PMID 10087921.