Chemoselektivita - Chemoselectivity

Chemoselektivita je preferenční výsledek a chemická reakce přes soubor možných alternativních reakcí.[1]

V jiné definici se chemoselektivita týká selektivní reaktivity jedné funkční skupina v přítomnosti ostatních; často je tento proces ve spletitých a chránících skupinách pouze na molekulární konektivitě.[je zapotřebí objasnění ] Takové předpovědi založené na konektivitě jsou obecně považovány za věrohodné, ale fyzický výsledek skutečné reakce nakonec závisí na řadě faktorů, které je prakticky nemožné předpovědět na jakoukoli užitečnou přesnost (rozpouštědlo, atomové orbitaly, atd.).

Chemoselektivitu lze obtížně předvídat, ale pozorování selektivních výsledků v případech, kdy je mnoho reakcí pravděpodobných, je běžné. Mezi příklady patří selektivní organická látka snížení větší relativní chemoselektivity borohydrid sodný snížení proti lithiumaluminiumhydrid snížení. V dalším příkladu sloučenina 4-methoxyacetofenon je oxidován bělidlo na ketonová skupina při vysokém pH (tvořící karboxylová kyselina ) a oxiduje EAS (k arylchlorid ) při nízkém pH.[2]

Viz také

Reference

  1. ^ Definice IUPAC Gold Book pro chemoselektivitu.
  2. ^ Ballard, C. E. (2010). „Oxidace aromatického ketonu řízená pH: Strukturní elucidace produktů dvou zelených chemických reakcí“. Journal of Chemical Education. 87 (2): 190–193. Bibcode:2010JChEd..87..190B. doi:10.1021 / ed800054s.