Karbenoid - Carbenoid

v chemie A karbenoid je reaktivní meziprodukt který sdílí reakční charakteristiky s a karben.[1] V Simmons-Smithova reakce karbenoidový meziprodukt je a zinek / jód komplex který má podobu

I-CH2-Zn-I

Tento komplex reaguje s alken vytvořit a cyklopropan stejně jako karbén.

Karbenoidy se objevují jako meziprodukty v mnoha dalších reakcích. V jednom systému se karbenoidové chloralkyllithné činidlo připravuje in situ z a sulfoxid a t-BuLi který reaguje s boronovým esterem za vzniku jedlého komplexu. Snědený komplex prochází 1,2-metalátovým přesmykem za vzniku homologovaného produktu, který se poté dále oxiduje na sekundární alkohol.[2]

Vložení karbenoidu do vazby C-B

The enantiopurity chirálního sulfoxidu je uchován v konečném produktu po oxidaci esteru boritého na alkohol což naznačuje, že do sekvence nikdy nebyl zapojen pravý karben.

Viz také

Reference

  1. ^ Organická chemie John McMurry Brooks / Cole Publishing Company 1988 ISBN  0-534-07968-7
  2. ^ Iterativní stereospecifická reagencie kontrolovaná homologace pinakol boronátů enantioenriklovanými -chloralkyllithiovými reagenty Paul R. Blakemore a Matthew S. Burge J. Am. Chem. Soc.; 2007; 129 (11), str. 3068 - 3069; (Sdělení) doi:10.1021 / ja068808s