Kyselina boswellová - Boswellic acid

Struktura kyseliny α-boswellové
3D model kyseliny α-boswellové
Struktura kyseliny β-boswellové
3D model kyseliny β-boswellové
Struktura kyseliny 11-keto-β-boswellové
3D model kyseliny 11-keto-β-boswellové

Boswellové kyseliny jsou série pentacyklických terpenoidní molekuly, které produkují rostliny rodu Boswellia. Jako mnoho jiných terpeny se v kyselině boswellové objevují pryskyřice rostliny, která je vylučuje; odhaduje se, že tvoří 30% pryskyřice Boswellia serrata.[1] Zatímco boswellové kyseliny jsou hlavní složkou pryskyřice, parní nebo hydroestilovaný kadidlový éterický olej neobsahuje žádnou boswellovou kyselinu, protože tyto složky jsou netěkavé a příliš velké na to, aby se mohly při destilaci parou použít (éterický olej se skládá hlavně mnohem lehčích molekul monoterpenu a seskviterpenu s malým množstvím diterpenoidních složek, které jsou horní mezí z hlediska molekulové hmotnosti).[2][3][4]

Struktura

Boswellic kyseliny jsou organické kyseliny, sestávající z pentacyklického triterpenu, a karboxylová skupina a alespoň jednu další funkční skupinu. Kyselina alfa-boswellová a kyselina beta-boswellová, C.30H48Ó3 oba mají další hydroxylová skupina; liší se pouze svou triterpenovou strukturou. Kyselina acetyl-alfa-boswellová a kyselina acetyl-beta-boswellová, C.32H50Ó4, nahraďte hydroxylovou skupinu za acetyl skupina.

Mezi další boswellové kyseliny patří keto-boswellové kyseliny a jejich acetylové protějšky.

Použití

Kyselina beta-boswellová, kyselina keto-beta-boswellová a kyselina acetyl-keto-beta-boswellová (AKBA) byly indikovány apoptóza rakovinných buněk, zejména mozkových nádorů a buněk postižených leukémie nebo rakovina tlustého střeva.[5]

Vykazují se také kyseliny acetyl-boswellové protizánětlivý chování inhibicí leukotrien syntéza.[6] Inhibuje aktivitu enzymu 5-lipoxygenáza prostřednictvím ne-redox reakce. Konkrétně se kyselina 3-acetyl-11-keto-beta-boswellová váže jako alosterický částečný inhibitor, což iniciuje posun v regioselektivitě katalyzované reakce.[7] Klinické testy[8][9] zkoumali účinnost boswellových kyselin při léčbě ulcerózní kolitida, ale studie o chemicky vyvolané kolitidě na myších modelech[10] ukázal malou účinnost. Druhá studie ukázala, že nízké dávky Boswellia serrata extrakt může mít hepatoprotektivní účinky. Bylo zjištěno, že vyšší dávka má mírnější hepatoprotektivní účinek než nižší dávka.[11]

Předpokládá se také, že boswellové kyseliny snižují příznaky astma; malý 1998 placebem kontrolovaná studie z Boswellia extrakt pro léčbu astmatu vykazoval dobré výsledky.[12] Boswellia extrakty se prodávají v tableta, kapsle a tinktura formě, ale nebyly vyvinuty žádné pokyny pro dávkování. Riziko hepatotoxicity způsobené Boswellia podání nebylo hodnoceno.

Reference

  1. ^ „SaluGenecists, Inc. Boswellia informace".
  2. ^ Verghese, J .; Joy, M. T .; Retamar, J. A .; Malinskas, G. G .; Catalán, C. A .; Gros, E. G. (1987). „Nový pohled na složky indického oleje Olibanum“. Flav. Fragr. J. 2 (3): 99–102. doi:10.1002 / ffj.2730020304.
  3. ^ Hayashi, S .; Amemori, H .; Kameoka, H .; Hanafusa, M .; Furukawa, K. (1998). "Porovnání těkavých sloučenin z Olibanum z různých zemí". J. Essent. Oil Res. 10 (1): 25–30. doi:10.1080/10412905.1998.9700833.
  4. ^ Baser, S .; Koch, A .; König, W. A. ​​(2001). „Diterpene typu Verticillane Boswellia carterii Esenciální olej". Flav. Frag. J. 16 (5): 315–8. doi:10,1002 / ffj.992.
  5. ^ Liu, J.-J .; Nilsson, A .; Oredsson, S .; Badmaev, V .; Zhao, W .; Duan, R. (2002). „Kyseliny boswellové spouští apoptózu cestou závislou na aktivaci kaspázy-8, ale nezávislou na interakci ligandu Fas / Fas v buňkách HT-29 s rakovinou tlustého střeva“. Karcinogeneze. 23 (12): 2087–93. doi:10.1093 / carcin / 23.12.2087. PMID  12507932.
  6. ^ Ammon, H. P .; Safayi, H .; Mack, T .; Sabieraj, J. (1993). "Mechanismus protizánětlivých účinků kurkuminu a boswellových kyselin". Journal of Ethnopharmacology. 38 (2–3): 113–9. doi:10.1016 / 0378-8741 (93) 90005-p. PMID  8510458.
  7. ^ Gilbert, Nathaniel C .; Gerstmeier, Jana; Schexnaydre, Erin E .; Börner, Friedemann; Garscha, Ulrike; Neau, David B .; Werz, Oliver; Nováček, Marcia E. (2020-05-11). „Strukturální a mechanistické poznatky o inhibici 5-lipoxygenázy přírodními produkty“. Přírodní chemická biologie. doi:10.1038 / s41589-020-0544-7. ISSN  1552-4450.
  8. ^ Ammon, H. P. (2002). „Boswelliasäuren (Inhaltsstoffe des Weihrauchs) als wirksame Prinzipien zur Behandlung chronisch entzündlicher Erkrankungen“ [Boswellovy kyseliny (složky kadidla) jako aktivní látka při léčbě chronických zánětlivých onemocnění]. Wiener Medizinische Wochenschrift (v němčině). 152 (15–16): 373–8. doi:10.1046 / j.1563-258X.2002.02056.x. PMID  12244881.
  9. ^ Anthoni, C .; Laukoetter, M. G .; Rijcken, E .; Vowinkel, T .; Mennigen, R .; Müller, S .; Senninger, N .; Russell, J .; Jauch, J .; Bergmann, J .; Granger, D. N .; Krieglstein, C. F. (2006). „Mechanismy podporující protizánětlivé účinky derivátů kyseliny boswellové při experimentální kolitidě“. American Journal of Physiology. Fyziologie gastrointestinálního traktu a jater. 290 (6): G1131–7. doi:10.1152 / ajpgi.00562.2005. PMID  16423918.
  10. ^ Kiela, P. R .; Midura, A. J .; Kuscuoglu, N .; Jolad, S. D .; Solyom, A. M .; Besselsen, D. G .; Timmermann, B. N .; Ghishan, F. K. (2005). "Účinky Boswellia serrata v myších modelech chemicky vyvolané kolitidy ". American Journal of Physiology. Fyziologie gastrointestinálního traktu a jater. 288 (4): G798–808. doi:10.1152 / ajpgi.00433.2004. PMID  15539433.
  11. ^ Jyothi, Y .; Kamath, J. V .; Asad, M. (2006). "Účinek hexanového extraktu z Boswellia serrata pryskyřice oleo-guma na chemicky indukované poškození jater “. Pak J Pharm Sci. 19 (2): 129–33. PMID  16751123.
  12. ^ Gupta, I .; Gupta, V .; Parihar, A .; Gupta, S .; Lüdtke, R .; Safayhi, H .; Ammon, H. (1998). "Účinky Boswellia serrata gumová pryskyřice u pacientů s bronchiálním astmatem: výsledky dvojitě zaslepené, placebem kontrolované, šestitýdenní klinické studie “. Eur J Med Res. 3 (11): 511–4. PMID  9810030.

externí odkazy