Bis (trimethylsilyl) acetamid - Bis(trimethylsilyl)acetamide
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC N-Trimethylsilyl-l-trimethylsilyloxyethanimin | |
| Systematický název IUPAC Trimethylsilyl N- (trimethylsilyl) ethankarboximidát | |
| Ostatní jména N,Ó-Bis (trimethylsilyl) acetamid | |
| Identifikátory | |
| |
3D model (JSmol ) | |
| Zkratky | BSA |
| 1306669 | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.030.799  |
| Číslo ES |
|
| Pletivo | N, O-bis (trimethylsilyl) acetamid |
PubChem CID | |
| Číslo RTECS |
|
| UNII | |
| UN číslo | 2920 |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C8H21NÓSi2 | |
| Molární hmotnost | 203.432 g · mol−1 |
| Vzhled | Kapalný |
| Hustota | 0,832 g cm−3 |
| Bod tání | 24 ° C (75 ° F; 297 K) |
| Bod varu | 71 až 73 ° C (160 až 163 ° F; 344 až 346 K) při 35 mmHg |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |    |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H226, H302, H314 | |
| P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P280, P301 + 312, P301 + 330 + 331, P303 + 361 + 353, P304 + 340, P305 + 351 + 338, P310, P321, P330, P363, P370 + 378, P403 + 235, P405, P501 | |
| Související sloučeniny | |
Příbuzný Amidové | Dimethylacetamid |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Bis (trimethylsilyl) acetamid (BSA) je organokřemičitá sloučenina se vzorcem Me3SiNC (OSiMe3) Já (Me = CH3). Je to bezbarvá kapalina, která je rozpustná v různých organických rozpouštědlech, ale rychle reaguje se sloučeninami, včetně rozpouštědel a vlhkosti, obsahujících funkční skupiny OH a NH. Používá se v analytická chemie pro derivatizaci sloučenin při analýze ke zvýšení jejich těkavosti, např. pro plynová chromatografie.[1] Používá se také k zavedení trimethylsilyl chránící skupina v organická syntéza.[2] Související činidlo je N, O-bis (trimethylsilyl) trifluoracetamid (BSTFA).
Syntéza a reakce
BSA se připravuje zpracováním acetamidu s trimethylsilylchlorid v přítomnosti základny:[2]
- 2 Já3SiCl + H2NC (O) Me + 2 Et3N → já3SiNC (OSiMe3) Me + 2 Et3NHCl
Reakcí BSA s alkoholy se získá odpovídající trimethylsilylether, spolu s N- (trimethylsilyl) acetamidem jako vedlejším produktem:
- ROH + já3SiNC (OSiMe3) Já → Já3SiN (H) C (O) Me + ROSiMe3
Reference
- ^ Blau, Karl; J. M. Halket (1993). Příručka derivátů pro chromatografii (2. vyd.). John Wiley & Sons. ISBN 0-471-92699-X.
- ^ A b Harry Heaney, Jian Cui, „N, O-Bis (trimethylsilyl) acetamid“ Encyklopedie činidel pro organickou syntézu Copyright © 2007 John Wiley & Sons. doi:10.1002 / 047084289X.rb208.pub2.