Benzylmerkaptan - Benzyl mercaptan
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Preferovaný název IUPAC Fenylmethanthiol | |
| Ostatní jména alfa-toluethethiol Benzylthiol Thiobenzylalkohol Benzylmerkaptan alfa-toluolthiol Benzylhydrosulfid Benzylhydrosulfid | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.002.602  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C7H8S | |
| Molární hmotnost | 124,20 g / mol |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Zápach | pórek nebo česnek -jako |
| Hustota | 1,058 g / ml |
| Bod tání | -30 ° C (-22 ° F; 243 K) |
| Bod varu | 195 ° C (383 ° F; 468 K) |
| nízký | |
| Rozpustnost | velmi rozpustný v ethanol, éter rozpustný v CS2 málo rozpustný v CCl4 |
| Kyselost (strK.A) | 9,43 (H2Ó)[1] |
Index lomu (nD) | 1,5751 (20 ° C) |
| Nebezpečí | |
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
| Bod vzplanutí | 70 ° C (158 ° F; 343 K) |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 493 mg / kg (potkan, orálně) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Benzylmerkaptan je organosírná sloučenina se vzorcem C.6H5CH2SH. Je to běžná laboratoř alkylthiol který se přirozeně vyskytuje ve stopových množstvích. Je to bezbarvá, zapáchající kapalina.
Příprava a výskyt
Benzylmerkaptan lze připravit reakcí benzylchlorid a thiomočovina. Původně vytvořený isothiouroniová sůl musí být vystaveny zásadám hydrolýza získat thiol.
Bylo zjištěno v zimostráz (Buxus sempervirens L.) a je známo, že přispívá k kouřové vůni jistých vína.[2] Přirozeně se také vyskytuje v káva.
Použití v organické syntéze
Benzylmerkaptan se používá pro S-alkylaci za vzniku benzyluthioethery.[3]
Byl použit jako zdroj thiol funkční skupina v organická syntéza. Debenzylaci lze dosáhnout rozpuštěním redukce kovu:[4]
- RSCH2C6H5 + 2 H+ + 2 e− → RSH + CH3C6H5
Kondenzované taniny podstoupit kyselinou katalyzované štěpení v přítomnosti benzylmerkaptanu.
Související deriváty
Byly vyvinuty methoxy-substituované benzylmerkaptany, které se snadno štěpí, jsou recyklovatelné a jsou bez zápachu.[5]
Reference
- ^ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97. vydání). CRC Press. str. 5–89. ISBN 978-1498754286.
- ^ Tominaga, Takatoshi; Guimbertau, Guy; Dubourdieu, Denis (2003). „Příspěvek benzenemethanethiolu ke kouřové vůni určitých vín Vitis vinifera L.“. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 51 (5): 1373–1376. doi:10.1021 / jf020756c.
- ^ Norman Kharasch, Robert B.Langford (1964). „2,4-dinitrobenzensulfenylchlorid“. Org. Synth. 44: 47. doi:10.15227 / orgsyn.044.0047.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Wuts, Peter G. M. (2014). Greeneovy ochranné skupiny v organické syntéze (5. vydání). Hoboken, NJ: Wiley. p. 842. ISBN 9781118057483.
- ^ Matoba, Manabu; Kajimoto, Tetsuya; Node, Manabu (2007). „Vývoj nového benzylmerkaptanu jako recyklovatelné náhražky sirovodíku bez zápachu“. Synlett. 2007 (12): 1930–1934. doi:10.1055 / s-2007-984524.