Isothiouronium - Isothiouronium
v organická chemie, isothiouronium je funkční skupina se vzorcem [RSC (NH2)2]+ (R = alkyl, aryl ) a je kyselá sůl z isothiourea. H centra mohou být také nahrazena alkylem a arylem. Strukturálně se tyto kationy podobají guanidinium kationty. KN2Jádro S je rovinné a vazby C-N jsou krátké.[1]
Syntéza
Soli obsahující tyto anionty se obvykle připravují alkylace z thiomočovina:
- SC (NH2)2 + RX → [RSC (NH2)2]+X−
Reakce
Hydrolýza isothiouroniových solí dává thioly.[2]
- [RSC (NH2)2]+X− + NaOH → RSH + OC (NH2)2 + NaX
Isothiouroniové soli, ve kterých byla síra alkylována, jako například S-methylisothiourea hemisulfate (CAS No: 867-44-7), bude konvertovat aminy do guanidinium skupiny. Tento přístup se někdy nazývá Rathkeho syntéza [3] po Bernhard Rathke[4] kdo to poprvé ohlásil v roce 1881.[5]
- RNH2 + [MeSC (NH2)2]+X− → RNC (NH2)2]+X− + MeSH
Chelatující pryskyřice s isothiouroniovými skupinami se používají k získání rtuti a ušlechtilých kovů včetně platiny z roztoků.[6]
Reference
- ^ Barker, J .; Powell, H. R. (1998). "S-Benzylisothiouroniumchlorid ". Acta Crystallographica oddíl C. 54 (12): 2019. doi:10.1107 / S0108270198008166.
- ^ Helmer Kofod (1963). „Furfuryl Mercaptan“. Organické syntézy. 4: 13.; Kolektivní objem, 1, str. 66
- ^ Palmer, David C. (2001). "S-Metylisothiourea ". e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. doi:10.1002 / 047084289X.rm199s.
- ^ „Heinrich Bernhard Rathke. (1840-1923)“. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft (série A a B). 57 (9): A83 – A92. 8. října 1924. doi:10,1002 / cber.19240570929.
- ^ Rathke, B. (červenec 1881). „Ueber Derivate und Constitution des Schwefelharnstoffs“ (PDF). Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 14 (2): 1774–1780. doi:10,1002 / cber.18810140247.
- ^ "Purolitová S920 isothiouroniová chelatační pryskyřice". Purolit.