Redukce Bechamp - Bechamp reduction
The Redukce Bechamp se používá ke snížení aromatický nitro sloučeniny na jejich odpovídající aniliny, použitím žehlička a kyselina chlorovodíková.[1]
Tato reakce byla původně použita k výrobě velkého množství anilinu pro průmysl, ale katalytická hydrogenace je upřednostňovaná metoda.[2] Bechampova reakce je zajímavá jako cesta k pigmentům oxidu železa.[3]
Historie a rozsah reakce
Reakce byla poprvé použita Antoine Béchamp ke snížení nitronaftalenu a nitrobenzen na naftylamin a anilin.[4] Bechampova redukce je obecně použitelná pro aromatické nitrosloučeniny.[5][6][7]
Alifatický nitrosloučeniny je však obtížnější redukovat, často zůstávají jako hydroxylamin. Terciární alifatické nitrosloučeniny se však v dobrém výtěžku převedou na aminovou sloučeninu za použití Bechampovy redukce.[8]
Navrhovaný mechanismus
Předpokládá se, že redukce probíhá vícestupňovým způsobem. Nejprve se nitroskupina redukuje na a nitroso skupina, následovaná a hydratační reakce do a hydroxylamino skupina. Další redukční krok pak poskytuje amin.[9]
Reference
- ^ Org React 2, 428 (1944).
- ^ McKetta, John J. (1989). „Nitrobenzen a nitrotoluen“. Encyklopedie chemického zpracování a designu: Svazek 31 - Kapaliny na zemní plyn a přírodní benzín na offshore procesní potrubí: vysoce výkonné slitiny. CRC Press. 166–167. ISBN 978-0-8247-2481-8.
- ^ Thomas Kahl, Kai-Wilfrid Schröder, F. R. Lawrence, W. J. Marshall, Hartmut Höke, Rudolf Jäckh „Aniline“ v Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2007; John Wiley & Sons: New York.doi:10.1002 / 14356007.a02_303
- ^ Béchamp, Antoine (1854). „De l'action des protosels de fer sur la nitronaphtaline et la nitrobenzine. Nouvelle méthode de creation des bases organiques artificielles de Zinin“. Annales de chimie et de physique. 42: 186–196.
- ^ Mahood, S. A .; Schaffner, P. V. L. (1931). „2,4-diaminotoluen“. Org. Synth. 11: 32. doi:10.15227 / orgsyn.011.0032.
- ^ Bavin, G. David (1960). „2-Aminofluoren“. Org. Synth. 40: 5. doi:10,15227 / orgsyn.040.0005.
- ^ Mendenhall, P. M. G .; Smith, Peter A. S. (1966). „2-Nitrokarbazol“. Org. Synth. 46: 85. doi:10.15227 / orgsyn.046.0085.
- ^ M. J. Leonard; A. R. Lingham; J. O. Niere; N. R. C. Jackson; P. G. McKay; H. M. Hϋgel (6. března 2014). "Alternativní syntéza sloučeniny proti plešatosti RU58841". RSC zálohy. 4 (27): 14143–14148. doi:10.1039 / c4ra00332b.
- ^ Wang, Zerong (2010). "Béchamp Reduction". Komplexní reakce organických jmen a reagenty. doi:10.1002 / 9780470638859.conrr063. ISBN 9780470638859.
Tento chemická reakce článek je a pahýl. Wikipedii můžete pomoci pomocí rozšiřovat to. |