Anisomycin - Anisomycin - Wikipedia
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC (2R,3S,4S) -4-hydroxy-2- (4-methoxybenzyl) pyrrolidin-3-ylacetát | |
| Ostatní jména Flagecidin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.041.139  |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C14H19NE4 | |
| Molární hmotnost | 265,31 g / mol |
| Bod tání | 139 až 143 ° C (282 až 289 ° F; 412 až 416 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Anisomycin, také známý jako flagecidin, je antibiotikum produkovaný Streptomyces griseolus který inhibuje eukaryotické proteosyntéza. Částečný inhibice z Syntéza DNA se vyskytuje u anisomycinu koncentrace že účinek 95% inhibice syntézy bílkovin.[2] Anisomycin se může aktivovat stresem aktivované proteinové kinázy, MAP kináza a další signální transdukce cesty.
Farmakologie
Anisomycin inhibuje syntézu proteinů a DNA peptidyltransferáza nebo 80S ribozom Systém.
Anisomycin je také zmiňován jako potenciál psychiatrická droga, protože může bránit konsolidaci nových kontextově specifických dlouhodobých vzpomínek,[3] stejně jako dlouhodobé konsolidované vzpomínky, které byly díky reaktivaci labilní.[4]
Injekce anisomycinu do hipokampus bylo navrženo pro selektivní odstranění pamětí.[5]
Biosyntéza
Navzdory širokému použití anisomycinu jako inhibitoru syntézy proteinů existuje řada studií zaměřených na biosyntézu anisomycinu. Jedna studie, kterou provedl Butler v roce 1974, navrhla možné předchůdce tohoto přírodního produktu. Po fermentaci Streptomyces značenými aminokyselinami následovala degradace produktů radioaktivního anisomycinu a deacetylanisomycinu, aby se určilo umístění značených uhlíků. Ačkoli jeho struktura založená na pyrrolidinu naznačuje, že je odvozen od prolinů, výsledky experimentů ukázaly, že tyrosin, glycin, methionin a acetát jsou primárními prekurzory biosyntézy anisomycinu. Tyrosin a v omezené míře fenylalanin přispívají k C-2 pyrrolidinového kruhu. Methionin je pravděpodobně zodpovědný za methylaci hydroxylové skupiny na aromatickém kruhu jako S-adenosylmethionin (SAM). Glycin nebo acetát tvoří C-4 a C-5 na pyrrolidinovém kruhu. Bylo poznamenáno, že deacetylanisomycin byl prominentním produktem v prvních několika dnech fermentace, což naznačuje, že acetylace hydroxylové skupiny C-3 pomocí acetyl Co-A je posledním krokem v biosyntéze anisomycinu. Zdroj dusíku v kruhu a C-3 nebyl určen. Není však pravděpodobné, že by C-3 poskytla skupina karboxylové kyseliny tyrosinu, protože sledování radioaktivity ukázalo, že tyrosin během fermentace podléhá dekarboxylaci.[6]
Jiná použití
Anisomycin se používá jako součást agaru Martin Lewis, an in vitro diagnostický produkt, který se ve Spojených státech hojně používá k selektivní izolaci viru Neisseria gonorrhoeae a Neisseria meningitidis.[1] Antimikrobiální látka může být také použita v pufrovaném extraktu z aktivního uhlí z kvasnic pro selektivní izolaci Legionella druh.
Viz také
Reference
- ^ A b Anisomycin Archivováno 19. ledna 2012, v Wayback Machine z Sigma Aldrich
- ^ Grollman, Arthur P. (1967). „Inhibitory biosyntézy proteinů. II. Způsob účinku anisomycinu“. The Journal of Biological Chemistry. 242 (13): 3226–33. PMID 6027796.
- ^ Barrientos, Ruth M; O'Reilly, Randall C; Rudy, Jerry W (2002). "Paměť pro kontext je narušena injekcí anisomycinu do hřbetního hipokampu po průzkumu kontextu". Behaviorální výzkum mozku. 134 (1–2): 299–306. doi:10.1016 / S0166-4328 (02) 00045-1. PMID 12191817. S2CID 18957626.
- ^ Debiec J, LeDoux JE, Nader K (2002). "Buněčné a opětovné konsolidace systémů v hipokampu". Neuron. 36 (3): 527–38. doi:10.1016 / s0896-6273 (02) 01001-2. PMID 12408854. S2CID 8071930.CS1 maint: více jmen: seznam autorů (odkaz)
- ^ Wang, S.-H .; Ostlund, SB; Nader, K; Balleine, BW (2005). „Konsolidace a konsolidace motivačního učení v Amygdale“. Journal of Neuroscience. 25 (4): 830–5. doi:10.1523 / JNEUROSCI.4716-04.2005. PMC 6725620. PMID 15673662.
- ^ Butler, K. (1966). „Anisomycin. II.1 Biosyntéza anisomycinu“. The Journal of Organic Chemistry. 31 (1): 317–20. doi:10.1021 / jo01339a503. PMID 5900818.
