Cykloheximid - Cycloheximide
![]() | |
Jména | |
---|---|
Název IUPAC 4-[(2R)-2-[(1S,3S,5S) -3,5-dimethyl-2-oxocyklohexyl] -2-hydroxyethyl] piperidin-2,6-dion | |
Ostatní jména Naramycin A, hizarocin, aktidion, aktispray, kaken, U-4527 | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
ChEBI | |
ChEMBL | |
ChemSpider | |
Informační karta ECHA | 100.000.578 ![]() |
KEGG | |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
Vlastnosti | |
C15H23NÓ4 | |
Molární hmotnost | 281.352 g · mol−1 |
Vzhled | Bezbarvé krystaly |
Bod tání | 119,5 až 121 ° C (242,1 až 249,8 ° F; 392,6 až 394,1 K) |
Nebezpečí | |
Hlavní nebezpečí | Vysoce toxický |
Bezpečnostní list | Oxford MSDS |
Piktogramy GHS | ![]() |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Cykloheximid je přirozeně se vyskytující fungicid produkovaný bakterií Streptomyces griseus. Cykloheximid uplatňuje své účinky interferencí s translokačním krokem v syntéze bílkovin (pohyb dvou tRNA molekuly a mRNA ve vztahu k ribozom ), čímž blokuje eukaryotiku translační prodloužení. Cykloheximid je široce používán v biomedicínském výzkumu k inhibici syntézy proteinů ve studovaných eukaryotických buňkách in vitro (tj. mimo organismy). Je to levné a funguje rychle. Jeho účinky se rychle zvrátí pouhým odstraněním z kultivačního média.[1]
Kvůli významným toxickým vedlejším účinkům, včetně Poškození DNA, teratogeneze, a další reprodukční účinky (včetně vrozené vady a toxicita pro spermie[2]), cykloheximid se obecně používá pouze v in vitro výzkumné aplikace a není vhodný pro použití člověkem jako terapeutická sloučenina. Ačkoli to bylo používáno jako fungicid v zemědělských aplikacích tato aplikace nyní klesá, protože zdravotní rizika jsou lépe pochopena.
Protože se cykloheximid v základním prostředí rychle rozpadá, lze dekontaminaci pracovních ploch a nádob dosáhnout promytím nezávadným alkalickým roztokem, jako je např. mýdlový voda nebo voda hydrogenuhličitan sodný.
Je klasifikován jako extrémně nebezpečná látka ve Spojených státech, jak je definováno v oddíle 302 USA Nouzové plánování a zákon o právu na znalost komunity (42 U.S.C. 11002) a podléhá přísným požadavkům na hlášení ze strany zařízení, která je vyrábějí, skladují nebo používají ve významných množstvích.[3]
Objev
Cykloheximid byl hlášen v roce 1946 Alma Joslyn Whiffen-Barksdale na Společnost Upjohn.[4]
Experimentální aplikace
Cykloheximid lze použít jako experimentální nástroj v molekulární biologii ke stanovení poločasu a protein. Ošetření buněk cykloheximidem v experimentu s časovým průběhem, po kterém následuje western blot buněčných lyzátů pro požadovaný protein může vykazovat rozdíly v poločasu proteinu. Léčba cykloheximidem poskytuje schopnost pozorovat biologický poločas proteinu bez matoucích příspěvků z transkripce nebo translace.
Používá se jako regulátor růstu rostlin ke stimulaci produkce ethylenu. Používá se jako rodenticid[Citace je zapotřebí ] a další živočišné pesticidy. Používá se také v médiích k detekci nežádoucích bakterií při fermentaci piva potlačením růstu kvasinek a plísní v testovacím médiu.
Translační elongační zmrazovací vlastnosti cykloheximidu se také používají pro profilování ribozomu / translační profilování. Translace se zastaví přidáním cykloheximidu a DNA / RNA v buňce se poté zpracuje nukleázou. Poté mohou být sekvenovány části RNA vázané na ribozomy.
Cykloheximid byl také použit k usnadnění izolace bakterií ze vzorků prostředí.[5]
Spektrum náchylnosti k houbám
K izolaci byl použit cykloheximid dermatofyty a inhibují růst hub ve varném testovacím médiu. Následující text představuje údaje o citlivosti pro několik běžně cílených hub:[6]
- Candida albicans: 12,5 μg / ml
- Mycosphaerella graminicola: 47,2 μg / ml - 85,4 μg / ml
- Saccharomyces cerevisiae: 0,05 μg / ml - 1,6 μg / ml
- Neoscytalidium dimidiatum je Atletovo chodidlo jako infekce odolná vůči většině antimykotik, ale je poměrně citlivá na cykloheximid, proto by měla být kultivována v médiu bez cykloheximidu.
Viz také
Reference
- ^ Müller, Franz; Ackermann, Peter; Margot, Paul (2012). „Fungicidy, zemědělské, 2. Jednotlivé fungicidy“. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.o12_o06.
- ^ „TOXNET“. toxnet.nlm.nih.gov. Archivovány od originál dne 22.05.2007. Citováno 2007-05-03.
- ^ „40 C.F.R .: Dodatek A k části 355 - Seznam extrémně nebezpečných látek a jejich mezní hodnoty pro plánování“ (PDF) (1. července 2008 ed.). Vládní tiskárna. Archivovány od originál (PDF) 25. února 2012. Citováno 29. října 2011. Citovat deník vyžaduje
| deník =
(Pomoc) - ^ Newyorské botanické zahrady. „Alma Whiffen Barksdale Records (RG5)“. nybg.org. Citováno 1. března 2017.
- ^ Sands, DC; Rovira AD. "Izolace fluorescenčních pseudomonád se selektivním médiem". Applied Microbiology, 1970, Vol 20 No. 3, p513-514
- ^ „Cykloheximid - Znalostní databáze antimikrobiálního indexu - TOKU-E“. antibiotika.toku-e.com.