Kyselina aminoshikimová - Aminoshikimic acid - Wikipedia

Kyselina aminoshikimová
Jména
	Název IUPAC (3R,4S,5R) -5-Amino-3,4-dihydroxycyklohex-l-enkarboxylová kyselina
	Ostatní jména Aminoshikimate
Identifikátory
Číslo CAS	178948-66-8 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
ChemSpider	391778 ;
PubChem CID	443636;
Řídicí panel CompTox (EPA)	DTXSID70332123 ;
	InChI InChI = 1S / C7H11NO4 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h2,4-6,9-10H, 1,8H2, (H, 11 , 12) / t4-, 5-, 6 + / m1 / s1 Klíč: GSAKPGCLECHWSP-PBXRRBTRSA-N ; InChI = 1 / C7H11NO4 / c8-4-1-3 (7 (11) 12) 2-5 (9) 6 (4) 10 / h2,4-6,9-10H, 1,8H2, (H, 11 , 12) / t4-, 5-, 6 + / m1 / s1 Klíč: GSAKPGCLECHWSP-PBXRRBTRBE;
	ÚSMĚVY O = C (O) / C1 = C / [C @ H] (O) [C @ H] (O) [C @ H] (N) C1;
Vlastnosti
Chemický vzorec	C7H11NÓ4
Molární hmotnost	173.168 g · mol−1
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Kyselina aminoshikimová je syntetický krystal karboxylová kyselina. Je charakterizován několika stereogenními centry a funkčními skupinami uspořádanými kolem šestičlenného karbocyklického kruhu. Kyselina aminoshikimová je také alternativou k kyselina shikimová jako výchozí materiál pro syntézu inhibitorů neuraminidázy, jako je prostředek proti chřipce oseltamivir (Tamiflu).

Dějiny

Kyselina aminoshikimová je nepřirozený sacharid, i když kyselina aminoshikimová je jmenovkou aminoshikimate cesta, který generuje startovací jednotku kyseliny 3-amino-5-hydroxybenzoové (AHBA) potřebnou pro biosyntézu ansamyciny a mitomyciny.^[1] První mikroby katalyzované syntézy kyseliny aminoshikimové popsali Guo a Frost v roce 2004.^[2]

Farmaceutické použití

Kyselina aminoshikimová je zajímavou alternativou k kyselině shikimové jako výchozímu materiálu pro syntézu inhibitorů neuraminidázy, jako je antiinfluenza oseltamivir.^[3] Kyselina aminoshikimová je také univerzálním chirálním výchozím materiálem pro syntézu nových léčiv. Stejně jako kyselina shikimová je kyselina aminoshikimová atraktivním kandidátem pro použití jako základní kostra pro syntézu kombinatorických knihoven.

Reference

^ Floss, H. G. (1997). "Přírodní produkty odvozené od neobvyklých variant shikimate dráhy". Nat Prod Rep. 14 (5): 433–452. doi:10.1039 / np9971400433. PMID 9364776.
^ Guo, Jiantao; Frost, John (2004). "Syntéza kyseliny aminoshikimové". Org. Lett. 6 (10): 1585–1588. doi:10.1021 / ol049666e. PMID 15128242.
^ Frost, J .; Guo, J. (2007). „Syntéza oseltamivirkarboxylátů, US patent 2007/0190621 A1“. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)

[1] Floss, H. G. (1997). "Přírodní produkty odvozené od neobvyklých variant shikimate dráhy". Nat Prod Rep. 14 (5): 433–452. doi:10.1039 / np9971400433. PMID 9364776.

[2] Guo, Jiantao; Frost, John (2004). "Syntéza kyseliny aminoshikimové". Org. Lett. 6 (10): 1585–1588. doi:10.1021 / ol049666e. PMID 15128242.

[3] Frost, J .; Guo, J. (2007). „Syntéza oseltamivirkarboxylátů, US patent 2007/0190621 A1“. Citovat deník vyžaduje | deník = (Pomoc)

[1]

[2]

[3]