Alkannin - Alkannin - Wikipedia
 | |
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 5,8-dihydroxy-2 - [(1S) -1-hydroxy-4-methylpent-3-en-l-yl] naftalen-1,4-dion | |
| Ostatní jména C.I. Přírodní červená 20 Alkanetový extrakt Kyselina anchusaová Anchusin | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.497  |
| Číslo E. | E103 (barvy) |
| KEGG | |
PubChem CID | |
| UNII | |
| |
| |
| Vlastnosti[1] | |
| C16H16Ó5 | |
| Molární hmotnost | 288.299 g · mol−1 |
| Vzhled | Červenohnědé krystalické hranoly |
| Hustota | 1,15 g / ml |
| Bod tání | 149 ° C (300 ° F; 422 K) |
| Bod varu | 567 ° C (1 053 ° F; 840 K) |
| Málo rozpustný | |
| Nebezpečí | |
| Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 3,0 g / kg (myši) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Alkannin je přírodní barvivo který se získává z extraktů rostlin z čeledi brutnáku lékařského Alkanna tinctoria které se nacházejí na jihu Francie. Barvivo se používá jako a potravinářské barvivo a v kosmetice. Používá se jako červenohnědá potravinářská přídatná látka v oblastech, jako je Austrálie.[2] Alkannin je v mastném nebo olejovém prostředí tmavě červený a v alkalickém prostředí fialový.[Citace je zapotřebí ]
Chemická struktura jako a naftochinon derivát poprvé určil Brockmann v roce 1936.[3] The R-enantiomer alkannin je známý jako shikonina racemická směs ze dvou je znám jako shikalkin.[4][5]
Biosyntéza
Enzym 4-hydroxybenzoát-geranyltransferáza využívá geranyldifosfát a 4-hydroxybenzoát k výrobě 3-geranyl-4-hydroxybenzoát a difosfát. Tyto sloučeniny se poté použijí k vytvoření alkanninu.[5]
Výzkum
Protože kořenová kůra (korkové vrstvy) této rostliny obsahuje velké množství červené naftochinon pigmenty, kořeny těchto rostlin jsou červenofialové. Pokud je shikonin extrahován z čerstvých tkání, postupně během několika dnů tmavne a nakonec vytváří černé sraženiny, které jsou považovány za polymery.[6]
Reference
- ^ Index Merck, 11. vydání, 243
- ^ Přísady Archivováno 06.04.2011 na Wayback Machine, Potravinové standardy Austrálie Nový Zéland
- ^ H. Brockmann (1936). „Die Konstitution des Alkannins, Shikonins und Alkannans“. Justus Liebigs Ann. Chem. 521: 1–47. doi:10.1002 / jlac.19365210102.
- ^ Shmuel Yannai (2012). Slovník složených potravin. CRC Press. p. 478.
- ^ A b Vassilios P. Papageorgiou; Andreana N. Assimopoulou; Elias A. Couladouros; David Hepworth; K. C. Nicolaou (1999). „Chemistry and Biology of Alkannin, Shikonin, and Related Nahthazarin Natural Products“. Angew. Chem. Int. Vyd. 38 (3): 270–300. doi:10.1002 / (SICI) 1521-3773 (19990201) 38: 3 <270 :: AID-ANIE270> 3.0.CO; 2-0.
- ^ Kazufumi Y. (2017). Kultury buněk Lithospermum erythrorhizon: Současné a budoucí aspekty. Plant Biotechnology 34: 131–142.