Acetylferrocen - Acetylferrocene
![]() | |
![]() | |
Jména | |
---|---|
Ostatní jména Acetylferrocen | |
Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
Informační karta ECHA | 100.013.676 ![]() |
PubChem CID | |
Číslo RTECS |
|
| |
| |
Vlastnosti | |
[Fe (C.5H4COCH3)(C5H5)] | |
Molární hmotnost | 228,07 g / mol |
Vzhled | Červenohnědý krystal |
Hustota | 1,014 g / ml |
Bod tání | 81 až 83 ° C (178 až 181 ° F; 354 až 356 K) [1] |
Bod varu | 161 až 163 ° C (322 až 325 ° F; 434 až 436 K) (4 mmHg) |
Nerozpustný ve vodě, rozpustný ve většině organických rozpouštědel | |
Nebezpečí | |
Piktogramy GHS | ![]() |
Signální slovo GHS | Nebezpečí |
H300 | |
P264, P301 + 310 | |
NFPA 704 (ohnivý diamant) | |
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC): | |
LD50 (střední dávka ) | 25 mg kg−1 (orální, krysa) 50 mg kg−1 (orál, myš)[2] |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
![]() ![]() ![]() | |
Reference Infoboxu | |
Acetylferrocen je sloučenina organického železa se vzorcem (C5H5) Fe (C.5H4Přijít). Skládá se z ferrocen nahrazeno znakem acetylová skupina na jednom z cyklopentadienyl prsteny. Je to oranžová, na vzduchu stabilní pevná látka, která je rozpustná v organických rozpouštědlech.
Příprava a reakce
Acetylferrocen se připravuje Friedel-Craftsova acylace ferrocenu, obvykle s anhydrid kyseliny octové (Ac2Ó):
- Fe (C.5H5)2 + Ac2O → (C.5H5) Fe (C.5H4Ac) + HOAc
Experiment se pro ilustraci často provádí v instruktážní laboratoři acylace stejně jako chromatografické separace.[3][4]
Acetylferrocen lze převést na mnoho derivátů, např. Redukcí na chirální alkohol (C.5H5) Fe (C.5H4CH (OH) Me) a předchůdce vinylferrocen. Oxidovaný derivát, acetylferrocenium, se používá jako 1e-oxidant ve výzkumné laboratoři.[5]
Reference
- ^ Sigma-Aldrich Co., Acetylferrocen. Citováno 2013-07-20.
- ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html
- ^ Bozak, R. E. "Acetylace ferrocenu: Chromatografický experiment pro základní organickou laboratoř" J. Chem. Educ., 1966, svazek 43, s. 73.doi:10.1021 / ed043p73
- ^ Donahue, C. J., Donahue, E. R., „Beyond Acetylferrocene: The Synthesis and NMR Spectra of a Series of Alkanoylferrocene Derivatives“, Journal of Chemical Education 2013, svazek 90, str. 1688. doi:10.1021 / ed300544n
- ^ Connelly, N. G., Geiger, W. E., „Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry“, Chem. Rev. 1996, 96, 877. doi:10.1021 / cr940053x
externí odkazy
Média související s Acetylferrocen na Wikimedia Commons