Acetylferrocen - Acetylferrocene

Acetylferrocen
Acetylferrocen. Svg
Krystaly acetylferrocenu.jpg
Jména
Ostatní jména
Acetylferrocen
Identifikátory
3D model (JSmol )
Informační karta ECHA100.013.676 Upravte to na Wikidata
Číslo RTECS
  • OB3700000
Vlastnosti
[Fe (C.5H4COCH3)(C5H5)]
Molární hmotnost228,07 g / mol
VzhledČervenohnědý krystal
Hustota1,014 g / ml
Bod tání 81 až 83 ° C (178 až 181 ° F; 354 ​​až 356 K) [1]
Bod varu 161 až 163 ° C (322 až 325 ° F; 434 až 436 K) (4 mmHg)
Nerozpustný ve vodě, rozpustný ve většině organických rozpouštědel
Nebezpečí
Piktogramy GHSGHS06: Toxický
Signální slovo GHSNebezpečí
H300
P264, P301 + 310
NFPA 704 (ohnivý diamant)
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
25 mg kg−1 (orální, krysa)
50 mg kg−1 (orál, myš)[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
šekY ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu


Acetylferrocen je sloučenina organického železa se vzorcem (C5H5) Fe (C.5H4Přijít). Skládá se z ferrocen nahrazeno znakem acetylová skupina na jednom z cyklopentadienyl prsteny. Je to oranžová, na vzduchu stabilní pevná látka, která je rozpustná v organických rozpouštědlech.

Příprava a reakce

Acetylferrocen se připravuje Friedel-Craftsova acylace ferrocenu, obvykle s anhydrid kyseliny octové (Ac2Ó):

Fe (C.5H5)2 + Ac2O → (C.5H5) Fe (C.5H4Ac) + HOAc

Experiment se pro ilustraci často provádí v instruktážní laboratoři acylace stejně jako chromatografické separace.[3][4]

Acetylferrocen lze převést na mnoho derivátů, např. Redukcí na chirální alkohol (C.5H5) Fe (C.5H4CH (OH) Me) a předchůdce vinylferrocen. Oxidovaný derivát, acetylferrocenium, se používá jako 1e-oxidant ve výzkumné laboratoři.[5]

Reference

  1. ^ Sigma-Aldrich Co., Acetylferrocen. Citováno 2013-07-20.
  2. ^ http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html
  3. ^ Bozak, R. E. "Acetylace ferrocenu: Chromatografický experiment pro základní organickou laboratoř" J. Chem. Educ., 1966, svazek 43, s. 73.doi:10.1021 / ed043p73
  4. ^ Donahue, C. J., Donahue, E. R., „Beyond Acetylferrocene: The Synthesis and NMR Spectra of a Series of Alkanoylferrocene Derivatives“, Journal of Chemical Education 2013, svazek 90, str. 1688. doi:10.1021 / ed300544n
  5. ^ Connelly, N. G., Geiger, W. E., „Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry“, Chem. Rev. 1996, 96, 877. doi:10.1021 / cr940053x

externí odkazy