Acetylferrocen - Acetylferrocene

Acetylferrocen
Jména
	Ostatní jména Acetylferrocen
Identifikátory
Číslo CAS	1271-55-2 ;
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek;
Informační karta ECHA	100.013.676
PubChem CID	10857189;
Číslo RTECS	OB3700000;
	InChI InChI = 1S / C7H7O.C5H5.Fe / c1-6 (8) 7-4-2-3-5-7; 1-2-4-5-3-1; / h2-5H, 1H3; 1-5H ; Klíč: PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N;
	ÚSMĚVY CC (= O) [C] 1 [CH] [CH] [CH] [CH] 1. [CH] 1 [CH] [CH] [CH] [CH] 1. [Fe];
Vlastnosti
Chemický vzorec	[Fe (C.5H4COCH3)(C5H5)]
Molární hmotnost	228,07 g / mol
Vzhled	Červenohnědý krystal
Hustota	1,014 g / ml
Bod tání	81 až 83 ° C (178 až 181 ° F; 354 až 356 K)
Bod varu	161 až 163 ° C (322 až 325 ° F; 434 až 436 K) (4 mmHg)
Rozpustnost ve vodě	Nerozpustný ve vodě, rozpustný ve většině organických rozpouštědel
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H300
Bezpečnostní pokyny GHS	P264, P301 + 310
NFPA 704 (ohnivý diamant)	1 4 0
	Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD50 (střední dávka )	25 mg kg−1 (orální, krysa); 50 mg kg−1 (orál, myš)
	Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
	ověřit (co je ?)
	Reference Infoboxu

Acetylferrocen je sloučenina organického železa se vzorcem (C₅H₅) Fe (C.₅H₄Přijít). Skládá se z ferrocen nahrazeno znakem acetylová skupina na jednom z cyklopentadienyl prsteny. Je to oranžová, na vzduchu stabilní pevná látka, která je rozpustná v organických rozpouštědlech.

Příprava a reakce

Acetylferrocen se připravuje Friedel-Craftsova acylace ferrocenu, obvykle s anhydrid kyseliny octové (Ac₂Ó):

Fe (C.₅H₅)₂ + Ac₂O → (C.₅H₅) Fe (C.₅H₄Ac) + HOAc

Experiment se pro ilustraci často provádí v instruktážní laboratoři acylace stejně jako chromatografické separace.^[3]^[4]

Acetylferrocen lze převést na mnoho derivátů, např. Redukcí na chirální alkohol (C.₅H₅) Fe (C.₅H₄CH (OH) Me) a předchůdce vinylferrocen. Oxidovaný derivát, acetylferrocenium, se používá jako 1e-oxidant ve výzkumné laboratoři.^[5]

Reference

^ Sigma-Aldrich Co., Acetylferrocen. Citováno 2013-07-20.
^ http://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html
^ Bozak, R. E. "Acetylace ferrocenu: Chromatografický experiment pro základní organickou laboratoř" J. Chem. Educ., 1966, svazek 43, s. 73.doi:10.1021 / ed043p73
^ Donahue, C. J., Donahue, E. R., „Beyond Acetylferrocene: The Synthesis and NMR Spectra of a Series of Alkanoylferrocene Derivatives“, Journal of Chemical Education 2013, svazek 90, str. 1688. doi:10.1021 / ed300544n
^ Connelly, N. G., Geiger, W. E., „Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry“, Chem. Rev. 1996, 96, 877. doi:10.1021 / cr940053x

externí odkazy

Média související s Acetylferrocen na Wikimedia Commons

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co., Acetylferrocen. Citováno 2013-07-20.

[2] ttp://msds.chem.ox.ac.uk/AC/acetylferrocene.html

[3] Bozak, R. E. "Acetylace ferrocenu: Chromatografický experiment pro základní organickou laboratoř" J. Chem. Educ., 1966, svazek 43, s. 73.doi:10.1021 / ed043p73

[4] Donahue, C. J., Donahue, E. R., „Beyond Acetylferrocene: The Synthesis and NMR Spectra of a Series of Alkanoylferrocene Derivatives“, Journal of Chemical Education 2013, svazek 90, str. 1688. doi:10.1021 / ed300544n

[5] Connelly, N. G., Geiger, W. E., „Chemical Redox Agents for Organometallic Chemistry“, Chem. Rev. 1996, 96, 877. doi:10.1021 / cr940053x

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

Jména


Ostatní jména Acetylferrocen
Identifikátory
Číslo CAS	1271-55-2^Y
3D model (JSmol )	Interaktivní obrázek
Informační karta ECHA	100.013.676
PubChem CID	10857189
Číslo RTECS	OB3700000
InChI InChI = 1S / C7H7O.C5H5.Fe / c1-6 (8) 7-4-2-3-5-7; 1-2-4-5-3-1; / h2-5H, 1H3; 1-5H ; Klíč: PHMAOJNZIFULOG-UHFFFAOYSA-N
ÚSMĚVY CC (= O) [C] 1 [CH] [CH] [CH] [CH] 1. [CH] 1 [CH] [CH] [CH] [CH] 1. [Fe]
Vlastnosti
Chemický vzorec	[Fe (C.₅H₄COCH₃)(C₅H₅)]
Molární hmotnost	228,07 g / mol
Vzhled	Červenohnědý krystal
Hustota	1,014 g / ml
Bod tání	81 až 83 ° C (178 až 181 ° F; 354 až 356 K) ^[1]
Bod varu	161 až 163 ° C (322 až 325 ° F; 434 až 436 K) (4 mmHg)
Rozpustnost ve vodě	Nerozpustný ve vodě, rozpustný ve většině organických rozpouštědel
Nebezpečí
Piktogramy GHS
Signální slovo GHS	Nebezpečí
Standardní věty o nebezpečnosti GHS	H300
Bezpečnostní pokyny GHS	P264, P301 + 310
NFPA 704 (ohnivý diamant)	1 4 0
Smrtelná dávka nebo koncentrace (LD, LC):
LD₅₀ (střední dávka )	25 mg kg⁻¹ (orální, krysa) 50 mg kg⁻¹ (orál, myš)^[2]
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Y ověřit (co je ^YN ?)
Reference Infoboxu