Zingiberen - Zingiberene
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 2-methyl-5- (6-methylhept-5-en-2-yl) cyklohexa-1,3-dien | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| 3DMet | |
| 2554989 | |
| ChEBI | |
| ChEMBL | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.007.096  |
| Číslo ES |
|
| KEGG | |
| Pletivo | zingiberen |
PubChem CID | |
| UNII | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C15H24 | |
| Molární hmotnost | 204.357 g · mol−1 |
| Hustota | 871,3 mg cm−3 (při 20 ° C) |
| Bod varu | 134 až 135 ° C (273 až 275 ° F; 407 až 408 K) při 2,0 kPa |
| log P | 6.375 |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
 ověřit (co je   ?) | |
| Reference Infoboxu | |
Zingiberen je monocyklický seskviterpen to je převládající složka oleje z Zrzavý (Zingiber officinale),[1] od kterého dostává své jméno. Může přispět až 30% z fondu éterické oleje v zázvoru oddenky. To je sloučenina, která dává zázvoru jeho výraznou příchuť.
Biosyntéza
Zingiberen se tvoří v isoprenoidní dráha z farnesylpyrofosfát (FPP). FPP prochází přeskupením nerolidyl difosfát. Po odstranění pyrofosfát, kruh se uzavírá a zanechává karbokation na terciálním uhlíku připojeném k kruhu. A 1,3-hydridový posun poté probíhá stabilnější allylická karbokace. Posledním krokem při tvorbě zingiberenu je odstranění cyklického allylového protonu a následná tvorba dvojné vazby. Zingiberen syntáza je enzym odpovědný za katalýzu reakce tvořící zingiberen, jakož i další mono- a seskviterpeny.[2]
Biosyntéza zingiberenu
Reference
- ^ A b Herout, Vlastimil; Benešová, Věra; Pliva, Josef (1953). „Terpeny. XLI. Seskviterpeny zázvorového oleje“. Sbírka československých chemických komunikací. 18: 297–300.
- ^ K. Rani (1999). „Cyklizace farnesylpyrofosfátu na seskviterpenoidy v zázvorových oddencích („ Zingiber officinale “)“. Fitoterapia. 70 (6): 568–574. doi:10.1016 / S0367-326X (99) 00090-8.