Vilsmeier-Haackova reakce - Vilsmeier–Haack reaction
Vilsmeier-Haackova reakce | |
---|---|
Pojmenoval podle | Anton Vilsmeier Albrecht Haack |
Typ reakce | Substituční reakce |
Identifikátory | |
Portál organické chemie | vilsmeierova reakce |
RSC ontologické ID | RXNO: 0000055 |
The Vilsmeier-Haackova reakce (nazývané také Vilsmeierova reakce) je chemická reakce substituovaného amide (1) s oxychlorid fosforitý a elektronově bohatý arene (3) k výrobě aryl aldehyd nebo keton (5). Reakce je pojmenována po Anton Vilsmeier a Albrecht Haack.[1][2][3]
Například, benzanilid a dimethylanilin reagovat s oxychlorid fosforitý za vzniku nesymetrického diarylketonu.[4] Podobně, anthracen je formulován v poloze 9.[5] Reakce anthracenu s N-methylformanilid, také za použití oxychloridu fosforečného, dává 9-antracenkarboxaldehyd:
- N-Metylformanilid a anthracen a oxychlorid fosforitý
Reakční mechanismus
Reakcí substituovaného amidu s oxychloridem fosforečným se získá substituovaný chloriminiový ion (2), také nazývaný Vilsmeierovo činidlo. Počáteční produkt je iminiový ion (4b), který je hydrolyzovaný na odpovídající keton nebo aldehyd v době vypracovat.[6]
- Vilsmeier-Haackova reakce
Viz také
Další čtení
- Mallegol, T .; Gmouh, S .; Aït Amer Meziane, M .; Blanchard-Desce, M .; Mongin, O. (2005). „Praktická a efektivní syntéza tris (4-formylfenyl) aminu, klíčového stavebního bloku v chemii materiálů“. Syntéza. 2005 (11): 1771–1774. doi:10.1055 / s-2005-865336.
- Bélanger, G .; Larouche-Gauthier, R .; Ménard, F .; Nantel, M .; Barabé, F. (2005). "Přidání vázaných nearomatických uhlíkových nukleofilů k chemoselektivně aktivovaným amidům". Org. Lett. 7 (20): 4431–4. doi:10.1021 / ol0516519. hdl:11143/17289. PMID 16178551.
Reference
- ^ Vilsmeier, Anton; Haack, Albrecht (1927). „Über die Einwirkung von Halogenphosphor auf Alkyl-formanilide. Eine neue Methode zur Darstellung sekundärer und tertiärer str-Alkylaminobenzaldehyd “[O reakci halogenidů fosforu s alkylformanilidy. Nový způsob přípravy sekundárních a terciárních str-alkylaminobenzaldehydy]. Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft zu Berlin. 60: 119–122. doi:10.1002 / cber.19270600118.
- ^ Meth-Cohn, O .; Stanforth, S. P. (1991). „Vilsmeier-Haackova reakce (recenze)“. Kompr. Org. Synth. 2: 777–794. doi:10.1016 / B978-0-08-052349-1.00049-4.
- ^ Campaigne, E .; Archer, W. L. "Formylace dimethylanilinu". Organické syntézy. 33: 27. doi:10.15227 / orgsyn.033.0027.; Kolektivní objem, 4, str. 331
- ^ Hurd, C. D .; Webb, C. N. (1927). „Vilsmeyer – Haackova reakce benzanilidu a dimethylanilinu“. 7: 24. doi:10.15227 / orgsyn.007.0024. Citovat deník vyžaduje
| deník =
(Pomoc) - ^ Fieser, F.L .; Hartwell, J.L .; Jones, J. E .; Wood, J. H .; Bost, R. W. (1940). "Formylace anthracenu". 20: 11. doi:10.15227 / orgsyn.020.0011. Citovat deník vyžaduje
| deník =
(Pomoc) - ^ Jones, G .; Stanforth, S. P. (2000). „Vilsmeierova reakce nearomatických sloučenin“. Org. Reagovat. 56 (2): 355–686. doi:10.1002 / 0471264180.nebo056.02.