Kyselina vernolová - Vernolic acid

Kyselina vernolová
Kyselina vernolic.png
Jména
Název IUPAC
(+)-(12S,13R) -Epoxidový-cisKyselina -9-oktadecenová
Ostatní jména
Racemický:
  • Kyselina linolová 12: 13-oxid
  • cis-12-epoxyoktadeka-cisKyselina -9-enová

Single-enantiomer (odpovídá isomeru názvu IUPAC):

  • (+)-(12S,13R) -epoxy-cisKyselina -9-oktadecenová
  • 12S,13R-EpOME
  • (9Z)-(12S,13R) -12,13-epoxyoktadecenová kyselina
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
UNII
Vlastnosti
C18H32Ó3
Molární hmotnost296.451 g · mol−1
VzhledBezbarvý olej
Bod tání 23 až 25 ° C (73 až 77 ° F; 296 až 298 K)
Nerozpustný
Rozpustnost v jiných rozpouštědlechorganická rozpouštědla
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíhořlavý
Související sloučeniny
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
☒N ověřit (co je šekY☒N ?)
Reference Infoboxu

Kyselina vernolová (leukotoxin) je mastná kyselina s dlouhým řetězcem to je mononenasycené a obsahuje epoxid. Je to R, R-cis epoxid odvozený od C12 – C13 alkenu z kyselina linolová.[1] Kyselina vernolová byla poprvé definitivně charakterizována v roce 1954.[2] Je to hlavní složka vernonového oleje, který je hojně vyráběn rody Vernonia a Euphorbia a je potenciálně užitečným biologickým krmivem.

Výskyt

Olej Vernonia se získává ze semen Vernonia galamensis (ironweed), rostlina pocházející z východu Afrika. Semena obsahují asi 40 až 42% oleje, z čehož 73 až 80% je kyselina vernolová. Nejlepší odrůdy V. anthelmintica obsahují asi o 30% méně kyseliny vernolové.

Kyselina vernolová se běžně v rostlinách nenachází ve významném množství, ale některé rostliny, které ji obsahují, ano Vernonia, Stokesia, Crepis (z sedmikráska rodina ), a Euphorbia lagascae a Bernardia pulchella z Euphorbiaceae.[3]

Potenciální aplikace

Jako předchůdce byl navržen olej z Vernonia lepidla, laky a barvy a průmyslové nátěry. Je nízká viskozita doporučuje jeho použití jako stálé solventní v olejové barvy protože se spíše začlení do suché barvy než do vzduchu.[4]

Ve své žádosti jako epoxid olej,[5] ropa vernonia konkuruje sója nebo lněný olej, které pro tyto aplikace dodávají většinu trhu. Je nízká viskozita dělá to více žádoucí než úplně epoxidovaný lněné nebo sójové oleje. Je srovnatelný s částečně epoxidovaným lněným nebo sójovým olejem.[6]

Toxicita

U různých druhů savců se kyselina vernolová vyrábí metabolismem kyselina linolová podle cytochrom P450 epoxygenáza enzymy; za těchto okolností se nazývá leukotoxin kvůli jeho toxickým účinkům na leukocyty a další typy buněk a jejich schopnost produkovat selhání více orgánů a respirační potíže při injekci do zvířecích modelů hlodavců syndrom akutní dechové tísně.[7][8] Tyto účinky se objevují v důsledku přeměny kyseliny vernolové na její dihydroxy protějšky, 12S,13R- a 12R,13S-dihydroxy-cis-9-oktadecenové kyseliny o rozpustná epoxid hydroláza (tato dihydroxylová směs byla označena jako leukotoxin diol).[9][8] Některé studie naznačují, ale dosud neprokázaly, že kyselina vernolová je zodpovědná za selhání více orgánů, dýchací potíže a některá další kataklyzmatická onemocnění u lidí nebo k nim přispívá (viz epoxygenáza pododdíl o kyselině linolové).

Související sloučeniny

Reference

  1. ^ Metzger, J. O .; Bornscheuer, U. (2006). „Lipidy jako obnovitelné zdroje: současný stav chemické a biotechnologické přeměny a diverzifikace“. Aplikovaná mikrobiologie a biotechnologie. 71 (1): 13–22. doi:10.1007 / s00253-006-0335-4. PMID  16604360. S2CID  28601501.
  2. ^ Gunstone FD (1954). "Mastné kyseliny. Část II. Povaha okysličené kyseliny přítomné v Vernonia anthelmintica (Willd.) Olej ze semen ". Journal of the Chemical Society. 1954: 1611–1616. doi:10.1039 / JR9540001611.
  3. ^ Cahoon EB, Ripp KG, Hall SE, McGonigle B (únor 2002). „Transgenní produkce epoxidových mastných kyselin expresí enzymu cytochromu P450 ze semene Euphorbia lagascae“. Fyziologie rostlin. 128 (2): 615–24. doi:10.1104 / pp.010768. PMC  148923. PMID  11842164.
  4. ^ Teynor TM, Putnam DJ, Oplinger ES, Oelke EA, Kelling KA, Doll JD (únor 1992). „Vernonia“. Příručka pro alternativní polní plodiny. Citováno 2006-09-10.
  5. ^ Mohamed AI, Mebrahtu T, Andebrhan T (1999). Janick J (ed.). „Variabilita obsahu oleje a kyseliny vernolové v nové kolekci Vernonia galamensis z východní Afriky“. Pohledy na nové plodiny a nová použití: 272–274. Citováno 2006-09-10.
  6. ^ Muturi P, Wang D, Dirlikov S (1994). „Epoxidované rostlinné oleje jako reaktivní ředidla I. Srovnání vernonie, epoxidovaných sójových bobů a epoxidovaných lněných olejů“. Pokrok v organických nátěrech. 25: 85–94. doi:10.1016/0300-9440(94)00504-4.
  7. ^ Linhartová I, Bumba L, Mašín J, Basler M, Osička R, Kamanová J, Procházková K, Adkins I, Hejnová-Holubová J, Sadílková L, Morová J, Sebo P (listopad 2010). „Proteiny RTX: vysoce různorodá rodina vylučovaná společným mechanismem“. Recenze mikrobiologie FEMS. 34 (6): 1076–112. doi:10.1111 / j.1574-6976.2010.00231.x. PMC  3034196. PMID  20528947.
  8. ^ A b Spector AA, Kim HY (duben 2015). "Cytochrom P450 epoxygenázová cesta metabolismu polynenasycených mastných kyselin". Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - molekulární a buněčná biologie lipidů. 1851 (4): 356–65. doi:10.1016 / j.bbalip.2014.07.020. PMC  4314516. PMID  25093613.
  9. ^ Greene JF, Newman JW, Williamson KC, Hammock BD (duben 2000). "Toxicita epoxidových mastných kyselin a příbuzných sloučenin pro buňky exprimující lidskou rozpustnou epoxidhydrolázu". Chemický výzkum v toxikologii. 13 (4): 217–26. doi:10.1021 / tx990162c. PMID  10775319.