Tris (trimethylsilyl) fosfin - Tris(trimethylsilyl)phosphine

Tris (trimethylsilyl) fosfin
P (tms) 3.png
Jména
Ostatní jména
tris (trimethylsilyl) fosfan
Identifikátory
Informační karta ECHA100.154.516 Upravte to na Wikidata
Vlastnosti
C9H27PSi3
Molární hmotnost250.544 g · mol−1
Vzhledbezbarvá kapalina
Hustota0,863 g / cm3
Bod tání 24 ° C (75 ° F; 297 K)
Bod varu 243–244 ° C (469–471 ° F; 516–517 K)
Nebezpečí
Hlavní nebezpečíjed, hořlavý
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Tris (trimethylsilyl) fosfin je organofosforová sloučenina se vzorcem P (SiMe3)3 (Já = methyl ). Je to bezbarvá kapalina, která se vznítí na vzduchu a snadno hydrolyzuje.[1]

Syntéza

Tris (trimethylsilyl) fosfin se připravuje zpracováním trimethylsilylchloridu, bílý fosfor a slitina sodíku a draslíku:[2]

1/4 P4 + 3 já3SiCl + 3 K → P (SiMe3)3 + 3 KCl

Existuje několik dalších metod.[1]

Shluk fosfidu mědi Cu96P30{P (SiMe3)2}6(PEt3)18 s vynechanými atomy C a H (červená = Cu, fialová = P, šedá = Si). Tris (trimethylsilyl) fosfin, činidlo použité k instalaci fosfidových ligandů.[3]

Reakce

Sloučenina hydrolyzuje za vzniku fosfin:

P (SiMe3)3 + 3 H2O → PH3 + 3 HOSiMe3

Zacházení s jistými acylchloridy s tris (trimethylsilyl) fosfinem dává fosfaalkyny, jedním příkladem je terc-butylfosfacetylen.[4]

Syntéza a fosfaalkyn za použití tris (trimethylsilyl) fosfinu.

Reakce s terc-butoxid draselný štěpí jednu vazbu P-Si a dává fosfid sůl:[5]

P (SiMe3)3 + KO-t-Bu → KP (SiMe3)2 + Já3SiO-t-Bu

Jedná se o činidlo při přípravě shluky fosfidů kovů reakcí s halogenidy kovů nebo karboxyláty. V takových reakcích se uvolňuje silylhalogenid nebo silylkarboxylát, jak je znázorněno v této idealizované reakci:

P (SiMe3)3 + 3 CuCl → Cu3P + 3 ClSiMe3

Bezpečnost

Tris (trimethylsilyl) fosfin se spontánně vznítí na vzduchu, takže se s ním zachází pomocí bezvzduchové techniky.

Reference

  1. ^ A b Kosarev, Sergey A .; Collier, Steven J. (2011). tris (trimethylsilyl) fosfin. Příručka reagencií pro organickou syntézu: Reagenty pro silikonem zprostředkovanou organickou syntézu. 422–427. doi:10.1002 / 047084289X.rn01332. ISBN  978-0471936237.
  2. ^ Becker, Gerd; Schmidt, Helmut; Uhl, Gudrun; Uhl, Werner (1990). Tris (trimethylsilyl) fosfin a lithium bis (trimethylsilyl) fosfid · bis (tetrahydrofuran). Anorganické syntézy. 27. str. 243–9. doi:10.1002 / 9780470132586.ch48. ISBN  9780470132586.
  3. ^ Fenske, D .; Holstein, W. (1994). „[Cu96P30{P (SiMe3)2}6(PEt3)18], nový měděný klastr přemostěný fosforem “. Angew. Chem. Int Ed. Engl. 33 (12): 1290–1292. doi:10.1002 / anie.199412901.
  4. ^ M. Regitz (1990). „Fosfalkalkyny: nové stavební kameny v syntetické chemii“. Chem. Rev. 90: 191–213. doi:10.1021 / cr00099a007..
  5. ^ Russell, Christopher A .; Townsend, Nell S. (2012). "Fosfaalkyny". In Kamer, Paul C. J .; Van Leeuwen, Piet W. N. M (eds.). Ligandy fosforu (III) v homogenní katalýze. Wiley-VCH. str. 343–354. doi:10.1002 / 9781118299715.ch11. ISBN  9781118299715.