Trifenylfosfin fenylimid - Triphenylphosphine phenylimide - Wikipedia

Trifenylfosfin fenylimid
Ph3P = NPh.png
Jména
Ostatní jména
  • Tetrafenylfosfin imid
  • N- (trifenylfosforanyliden) benzenamin
  • (Fenylimino) trifenylfosforan
  • N- (trifenylfosforanyliden) anilin
  • N-Fenylimino (trifenyl) fosforan
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.017.309 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 219-039-1
Vlastnosti
C24H20NP
Molární hmotnost353.405 g · mol−1
VzhledBílá pevná látka
Hustota1,239 g / cm3
Bod tání 131–132 ° C (268–270 ° F; 404–405 K)
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Trifenylfosfin fenylimid je organofosforová sloučenina se vzorcem Ph3P = NPh (Ph = C.6H5). Je to bílá pevná látka, která je rozpustná v organických rozpouštědlech. Tato sloučenina je prototypem velké třídy Staudingerových činidel, která je výsledkem Staudingerova reakce.

Fosfinové imidy byly nejprve připraveny v Nobelově laboratoři Hermann Staudinger. Jeho syntéza zahrnovala přímou reakci trifenylfosfin s fenylazid. [1]

Ph3P + N3Ph → Ph3P = NPh + N2

Rentgenová krystalografie stanoví, že úhel P-N-C je ohnutý (130,4 °) a vzdálenost P-N je 160 pm.[2]

Reference

  1. ^ Staudinger, H; Meyer, Jules (1919). „Über neue organische Phosphorverbindungen III. Phosphinmethylenderivate und Phosphinimine“. Helvetica Chimica Acta. 2: 635–646. doi:10,1002 / hlca.19190020164.
  2. ^ Eberhard Böhm; Kurt Dehnicke; Johannes Beck; Wolfgang Hiller; Joachim Strähle; Andreas Maurer; Dieter Fenske (1988). „Die Kristallstrukturen von Ph3PNPh, [Ph3PN (H) Ph] [AuI2], und von 2,3-Bis (trifenylfosforanimino) maleinsäure-N-methylimid (Krystalové struktury Ph3PNPh, [Ph3PN (H) Ph] [AuI2] a 2,3-Bis (trifenylfosforanimino) maleinová kyselina-N-methylimid) "". Zeitschrift für Naturforschung B. 43 (2): 138–148. doi:10.1515 / znb-1988-0202.