Trifluoraceton - Trifluoroacetone
 | |
| Jména | |
|---|---|
| Název IUPAC 1,1,1-Trifluorpropan-2-on | |
| Ostatní jména Trifluoraceton, TFA | |
| Identifikátory | |
3D model (JSmol ) | |
| ChemSpider | |
| Informační karta ECHA | 100.006.370  |
| Číslo ES |
|
PubChem CID | |
Řídicí panel CompTox (EPA) | |
| |
| |
| Vlastnosti | |
| C3H3F3Ó | |
| Molární hmotnost | 112.051 g · mol−1 |
| Vzhled | Bezbarvá kapalina |
| Hustota | 1,252 g / ml |
| Bod tání | -78 ° C (-108 ° F, 195 K) |
| Bod varu | 21–24 ° C (70–75 ° F; 294–297 K) |
| Nebezpečí | |
| Piktogramy GHS |   |
| Signální slovo GHS | Nebezpečí |
| H224, H315, H319, H335 | |
| P210, P261, P303, P351, P338 | |
| Bod vzplanutí | -30 ° C (-22 ° F; 243 K) |
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |
| Reference Infoboxu | |
Trifluoraceton (1,1,1 -trifluoraceton) je organofluor sloučenina s chemickým vzorcem CF3C (O) CH3.[1] Sloučenina je bezbarvá kapalina s chloroform - jako zápach.[2]
Příprava, reakce, použití
Trifluoraceton se vyrábí dekarboxylací trifluorkyselina acetoctová:
- CF3C (O) CH2CO2H → CF3C (O) CH3 + CO2
Kyselina acetoctová se zase získává kondenzací esterů acetátu a trifluoroacetátu.[2]
Trifluoraceton byl zkoumán jako oxidační činidlo v Oppenauerova oxidace přičemž v takovém případě mohou být hydroxylové skupiny sekundárních alkoholů oxidovány v přítomnosti hydroxylových skupin primárních alkoholů.[3]
Trifluoraceton se také používá při syntéze 2-trifluormethyl-7-azaindolů počínaje 2,6-dihalopyridiny. Odvozený chirální imin se používá k přípravě enantiočistých a-trifluormethyl alaninů a diaminů pomocí Streckerova reakce následuje buď hydrolýza nitrilu nebo redukce.[4]
Viz také
Reference
- ^ „1,1,1-Trifluoraceton 95%“. dk.vwr.com. Citováno 6. června 2017.
- ^ A b Günter Siegemund, Werner Schwertfeger, Andrew Feiring, Bruce Smart, Fred Behr, Herward Vogel, Blaine McKusick (2002). "Sloučeniny fluoru, organické". Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim: Wiley-VCH. doi:10.1002 / 14356007.a11_349. ISBN 978-3527306732.CS1 maint: používá parametr autoři (odkaz)
- ^ Mello, Rossella; Martínez-Ferrer, Jaime; Asensio, Gregorio; González-Núñez, María Elena (2007). „Oppenauer Oxidation of Secondary Alkohos with 1,1,1-Trifluoroacetone as Hydride Acceptor“. J. Org. Chem. 24 (72): 9376–9378. doi:10.1021 / jo7016422. PMID 17975928.
- ^ „Stručná syntéza enantiočistých alfa-trifluormethyl alaninů, diaminů a aminoalkoholů reakcí Streckerova typu“. sigmaaldrich.com. Citováno 6. června 2017.