Kyselina tetronová - Tetronic acid

Kyselina tetronová
Tetronsäure.svg
Jména
Název IUPAC
4-Hydroxy-5H-furan-2-on
Ostatní jména
  • 3H,5H-Furan-2,4-dion
  • 3-Hydroxybutenolid
  • 3-Hydroxy-2-buteno-4-lakton
  • 3-oxo-y-butyrolakton
  • Tetrahydrofuran-2,4-dion
Identifikátory
3D model (JSmol )
ChemSpider
Informační karta ECHA100.023.289 Upravte to na Wikidata
Číslo ES
  • 208-785-3
UNII
Vlastnosti
C4H4Ó3
Molární hmotnost100.073 g · mol−1
Bod tání 141–143 ° C (286–289 ° F; 414–416 K) (pros.)[1]
-52.5·10−6 cm3/ mol
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa).
Reference Infoboxu

Kyselina tetronová je chemická sloučenina, klasifikovaný jako a y-lakton, s molekulárním vzorcem C4H4Ó3.

Interkonvertuje mezi keto a enol tautomery:[2]

Tetronsäure-Tautomerie.svg

Mnoho přírodní produkty jako kyselina askorbová (vitamín C), kyselina penicilinová, pulvinové kyseliny, a abyssomicins mají motiv β-keto-y-butyrolaktonu kyseliny tetronové.[3]

v organická syntéza, je používán jako předchůdce pro jiné substituované a kruhově kondenzované furany a butenolidy.[4][5] Je to také tvoří strukturní jádro třídy pesticidů, známých jako insekticidy kyseliny tetronové, která zahrnuje spirodiklofen a spiromesifen.

Viz také

Reference

  1. ^ „2,4 (3H, 5H) -Furandion“. Sigma-Aldrich.
  2. ^ Abdou, Moaz M .; El-Saeed, Rasha A .; Abozeid, Mohamed A .; Elattar, Khaled M .; Zaki, E.G .; Barakat, Y .; Ibrahim, V .; Fathy, Mahmoud; Amine, M .; Bondock, Samir (2015). „Pokroky v chemii tetronových kyselin. Část 1: Syntéza a reakce“. Arabian Journal of Chemistry. doi:10.1016 / j.arabjc.2015.11.004.
  3. ^ Georgiadis, Dimitris; Zografos, Alexandros (2006). „Syntetické strategie pro přirozeně se vyskytující kyseliny tetronové“. Syntéza. 2006 (19): 3157. doi:10.1055 / s-2006-950202.
  4. ^ "Kyselina tetronová". Alfa Aesar.
  5. ^ Schmidt, Diane Grob; Seemuth, Paul D .; Zimmer, Hans (1983). "Substituované y-butyrolaktony. Část 31. 2,4 (3H, 5H) -Furandion: Heteroanulace s aromatickými o-aminokarbonylovými sloučeninami a kondenzace s některými vic-polyony". The Journal of Organic Chemistry. 48 (11): 1914. doi:10.1021 / jo00159a029.