Tetramethyltin - Tetramethyltin
| |||
| Jména | |||
|---|---|---|---|
| Název IUPAC Tetramethylstanan[1] | |||
| Ostatní jména Cín tetramethyl | |||
| Identifikátory | |||
3D model (JSmol ) | |||
| 3647887 | |||
| ChEBI | |||
| ChemSpider | |||
| Informační karta ECHA | 100.008.941  | ||
| Číslo ES |
| ||
| 1938 | |||
PubChem CID | |||
| Číslo RTECS |
| ||
| UNII | |||
| UN číslo | 3384 | ||
Řídicí panel CompTox (EPA) | |||
| |||
| |||
| Vlastnosti | |||
| C4H12Sn | |||
| Molární hmotnost | 178.850 g · mol−1 | ||
| Vzhled | Bezbarvá kapalina | ||
| Hustota | 1,291 g cm−3 | ||
| Bod tání | -54 ° C (-65 ° F; 219 K) | ||
| Bod varu | 74 až 76 ° C (165 až 169 ° F; 347 až 349 K) | ||
| Nebezpečí | |||
Klasifikace EU (DSD) (zastaralý) |  T + N | ||
| R-věty (zastaralý) | R26 / 27/28, R50 / 53 | ||
| S-věty (zastaralý) | S26, S27, S28, S45, S60, S61 | ||
| NFPA 704 (ohnivý diamant) | |||
| Bod vzplanutí | -12 ° C (10 ° F; 261 K) | ||
| Související sloučeniny | |||
Související tetraalkylstannany | Tetrabutylcin | ||
Související sloučeniny | Neopentan | ||
Pokud není uvedeno jinak, jsou uvedeny údaje o materiálech v nich standardní stav (při 25 ° C [77 ° F], 100 kPa). | |||
 ověřit (co je   ?) | |||
| Reference Infoboxu | |||
Tetramethyltin je organokovová sloučenina se vzorcem (CH3)4Sn. Tato kapalina, jedna z nejjednodušších organocínové sloučeniny, je vhodný pro přeměnu chloridů kyselin na methylketony a arylhalogenidy na arylmethylketony zprostředkovanou přechodným kovem. Je těkavý a toxický, proto je při jeho používání v laboratoři nutná opatrnost.
Syntéza a struktura
Tetramethyltin se syntetizuje reakcí Grignardova činidla methylmagnesiumjodidu s SnCl4,[2] který se syntetizuje reakcí kovového cínu s plynným chlorem.[3]
- 4 CH3MgI + SnCl4 → (CH3)4Sn + 4 MgICl
V tetramethyltinu je kov obklopený čtyřmi methylovými skupinami v čtyřboké struktuře těžkým analogem neopentan.
Aplikace
Prekurzor sloučenin methyltinu
Tetramethyltin je předchůdcem trimethyltinchlorid (a příbuzné methyltinhalogenidy), které jsou prekurzory jiných organociničitých sloučenin. Tyto methyltinchloridy se připravují takzvanou Kocheshkovovou redistribuční reakcí. Tak, SnMe4 a SnCl4 se nechá reagovat při teplotách mezi 100 ° C a 200 ° C za vzniku Me3SnCl jako produkt:
- SnCl4 + 3 SnMe4 → 4 Já3SnCl
Druhá cesta k trimethyltinchloridu využívající tetramethyltin zahrnuje reakci chloridu rtuťnatého s reakcí s SnMe4.[2]
- 4 HgCl2 + 4 SnMe4 → 4 Já3SnCl + 4 MeHgCl
Jako prekurzory stabilizátorů se používá řada sloučenin methyltinu PVC. Sloučeniny di- a trimerkaptocínu se používají k inhibici dehydrochlorace, což je cesta pro fotolytickou a tepelnou degradaci PVC.[3]
Funkcionalizace povrchu
Tetramethyltin se rozkládá v plynné fázi při asi 277 ° C (550 K) Me4Sn páry reagují s oxidem křemičitým za vzniku Me3Sn-roubované pevné látky.
- Mě4Sn + ≡SiOH → ≡SiOSnMe3 + MeH
Tato reakce je také možná s jinými alkylovými substituenty. V podobném procesu byl tetramethyltin použit k funkcionalizaci určitých zeolitů při teplotách až -90 ° C.[4]
Aplikace v organické syntéze
v organická syntéza, prochází tetramethyltin palladiem katalyzované kopulační reakce s chloridy kyselin za vzniku methylketonů:[5]
- SnMe4 + RCOCl → RCOMe + Me3SnCl
Reference
- ^ "Tetramethyltin | C4H12Sn". ChemSpider. Citováno 2013-09-15.
- ^ A b Scott, W. J .; Jones, J. H .; Moretto, A. F. (2002). "Tetramethylstannane". Encyklopedie činidel pro organickou syntézu. doi:10.1002 / 047084289X.rt070. ISBN 0471936235.
- ^ A b Thoonen, S. H. L .; Deelman, B .; van Koten, G (2004). "Syntetické aspekty tetraorganotinů a halogenidů organotinu (IV)". Journal of Organometallic Chemistry. 689 (13): 2145–2157. doi:10.1016 / j.jorganchem.2004.03.027. hdl:1874/6594.
- ^ Davies, A. G. (2008). "Cínová organometalika". V Robert H. Crabtree; D. Michael P. Mingos (eds.). Komplexní organokovová chemie III. Elsevier. 809–883. doi:10.1016 / B0-08-045047-4 / 00054-6. ISBN 9780080450476.
- ^ Labadie, J. & Stille, J. (1983). "Mechanismy palladiem katalyzovaných vazeb chloridů kyselin s organocínovými činidly". J. Am. Chem. Soc. 105 (19): 6129. doi:10.1021 / ja00357a026.